6-aminopenicillanic acid | 21794-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-aminopenicillanic acid
• 英文别名: 6α-amino-penicillanic acid；6-APA；Epi-6-amino-penicillansaeure；(2S,5R,6S)-6-Amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 21794-93-4
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 216.261
• InChiKey: NGHVIOIJCVXTGV-RVJQKOHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-aminopenicillanic acid 在 氢溴酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [2S-(2alpha,5alpha,6alpha)]-6-溴-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING 6-ALKYLIDENE PENEM DERIVATIVES
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE 6-ALKYLIDENE PENEM

  摘要：

  本发明提供了一种制备化合物的方法，该化合物符合式（I），对于治疗细菌感染或疾病非常有用。

  公开号：

  WO2003093277A1
• 作为产物：
  描述：

  缩酮氨苄青霉素 在 base 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-aminopenicillanic acid
  参考文献：
  名称：

  Epi-6-aminopenicillanic acid and epipenicillin g

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)87526-2

文献信息

• Process for preparation of penam derivatives
  申请人：Helm AG

  公开号：EP1686131A3

  公开（公告）日：2006-08-16

  The invention relates to novel processes for preparing penam derivatives, such as Tazobactam and derivatives thereof. The processes according to the invention encompass procedures for the protection and deprotection of the carboxylic group as well as for the oxidation of the sulphur moiety of penam derivatives. Additionally, the present invention relates to new intermediates for the production of penam derivatives, allowing the desired penam-derivatives to be formulated with high purity and in good yields.

  本发明涉及一种制备青霉烯衍生物（如他唑巴坦及其衍生物）的新型工艺。根据本发明的工艺包括对羧基的保护和去保护过程，以及对青霉烯衍生物硫基的氧化过程。此外，本发明还涉及用于生产青霉烯衍生物的新中间体，使得所需的青霉烯衍生物可以以高纯度和良好产率制备。
• 6- (spirocyclopropyl) penicillanic acid 4, 4-dioxides
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20020147178A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  The 6-(spirocyclopropyl)-penicillanic acid 4,4-dioxides of the general Formula (I): 1 as defined herein above which exhibit beta-lactamase inhibiting activity, use of such compounds in combination with beta-lactam antibiotics for inhibiting beta-lactamases, pharmaceutical compositions and processes for preparing such compounds.

  通式（I）中6-(螺环丙基)-青霉烷酸4,4-二氧化物，如上所述，表现出β-内酰胺酶抑制活性，使用这些化合物与β-内酰胺类抗生素联合抑制β-内酰胺酶，制备这些化合物的制药组合物和方法。
• Scott, A. Ian; Shankaranarayan, Ramaswamy; Chung, Sung-Kee, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 2, p. 909 - 927
  作者：Scott, A. Ian、Shankaranarayan, Ramaswamy、Chung, Sung-Kee

  DOI：——

  日期：——
• SYSKO, R. J.
  作者：SYSKO, R. J.

  DOI：——

  日期：——
• MANDEL, MARTIN;NOVAK, LUDVIK
  作者：MANDEL, MARTIN、NOVAK, LUDVIK

  DOI：——

  日期：——