2,2-difluoro-3-oxo-3-(p-tolyl)propanenitrile | 1246931-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-difluoro-3-oxo-3-(p-tolyl)propanenitrile
• 英文别名: 2,2-Difluoro-3-(4-methylphenyl)-3-oxopropanenitrile；2,2-difluoro-3-(4-methylphenyl)-3-oxopropanenitrile
• CAS: 1246931-27-0
• 化学式: C₁₀H₇F₂NO
• 分子量: 195.168
• InChiKey: BOOJSJPLALSSHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-3-oxo-3-(p-tolyl)propanenitrile 在 肼 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以48%的产率得到4-fluoro-5-tolyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  氟化吡唑的新合成

  摘要：

  描述了一种氟化吡唑的新合成方法，它是一类在药物化学中具有潜力的化合物。用肼处理苯甲酰氟乙腈可得到预期的新的3-氨基-4-氟吡唑，而α-氰基-α，α-二氟酮与肼在异丙醇回流中的类似反应令人惊讶地通过空前的反应生成了3-未取代的4-氟吡唑机制。中间体肼加合物的分离导致该转化的机理基础。

  DOI：

  10.1021/ol1019713
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯酰乙腈 在 sodium hydride 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以26%的产率得到2,2-difluoro-3-oxo-3-(p-tolyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  氟化吡唑的新合成

  摘要：

  描述了一种氟化吡唑的新合成方法，它是一类在药物化学中具有潜力的化合物。用肼处理苯甲酰氟乙腈可得到预期的新的3-氨基-4-氟吡唑，而α-氰基-α，α-二氟酮与肼在异丙醇回流中的类似反应令人惊讶地通过空前的反应生成了3-未取代的4-氟吡唑机制。中间体肼加合物的分离导致该转化的机理基础。

  DOI：

  10.1021/ol1019713

文献信息

• New Synthesis of Fluorinated Pyrazoles
  作者：Riccardo Surmont、Guido Verniest、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/ol1019713

  日期：2010.10.15

  A new synthesis of fluorinated pyrazoles, a class of compounds with potential in medicinal chemistry, is described. The treatment of benzoylfluoroacetonitrile with hydrazine yielded the expected new 3-amino-4-fluoropyrazole, while the analogous reaction of α-cyano-α,α-difluoroketones with hydrazine in refluxing isopropanol surprisingly gave rise to 3-unsubstituted 4-fluoropyrazoles via an unprecedented

  描述了一种氟化吡唑的新合成方法，它是一类在药物化学中具有潜力的化合物。用肼处理苯甲酰氟乙腈可得到预期的新的3-氨基-4-氟吡唑，而α-氰基-α，α-二氟酮与肼在异丙醇回流中的类似反应令人惊讶地通过空前的反应生成了3-未取代的4-氟吡唑机制。中间体肼加合物的分离导致该转化的机理基础。