(2E)-3-[3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-[(3-phenylpropanoyl)oxy]phenyl]prop-2-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-[3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-[(3-phenylpropanoyl)oxy]phenyl]prop-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-3-(3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-((3-phenylpropanoyl)oxy)phenyl)acrylic acid；3-prenyl-4-(2,3-dihydrocinnamoyloxy)cinnamic acid；(E-3-prenyl-4-dihydrocinnamoyloxycinnamic acid)；3-prenyl-4-(dihydrocinnamoyloxy)cinnamic acid；4-dihydroxycinnamoyloxy-3-prenylcinnamic acid；baccharin；(E)-3-[3-(3-methylbut-2-enyl)-4-(3-phenylpropanoyloxy)phenyl]prop-2-enoic acid
• 化学式: C₂₃H₂₄O₄
• 分子量: 364.441
• InChiKey: BJIVLGIZOMJQRT-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-[3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-[(3-phenylpropanoyl)oxy]phenyl]prop-2-enoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 drupanin
  参考文献：
  名称：

  Aga, Hajime; Shibuya, Takashi; Sugimoto, Toshiyuki, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1994, vol. 58, # 5, p. 945 - 946

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-iodo-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl-3-phenylpropanoate 在 palladium diacetate 、 silica gel 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2E)-3-[3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-[(3-phenylpropanoyl)oxy]phenyl]prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIGHLY SELECTIVE AKR1C3 INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS D'AKR1C3 HAUTEMENT SÉLECTIFS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明涵盖了抑制AKR1C3酶活性的方法和组合物，从而降低雄激素受体（AR）的转录活性，AR和前列腺特异性抗原（PSA）在例如前列腺癌、去势抵抗性前列腺癌、乳腺癌、急性髓性白血病（AML）、T细胞急性淋巴细胞白血病（T-ALL）或白血病中的表达水平。

  公开号：

  WO2018148721A1

文献信息

• Synthesis, antitumor activity and in silico analyses of amino acid derivatives of artepillin C, drupanin and baccharin from green propolis
  作者：Débora Munhoz Rodrigues、Gisele Bulhões Portapilla、Guilherme Martins Silva、Andressa Duarte、Cristiana Gonçalez Rotta、Carlos Henrique Tomich de Paula da Silva、Sérgio de Albuquerque、Jairo Kenupp Bastos、Vanessa Leiria Campo

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116372

  日期：2021.10

  have antitumor activities and can selectively inhibit the AKR1C3 enzyme, overexpressed in hormone-dependent prostate and breast tumors. Thus, in an attempt to develop new cytotoxic inhibitors against these cancers, three prenylated compounds, artepillin C, drupanin and baccharin, were isolated from green propolis to synthesize new derivatives via coupling reactions with different amino acids. All obtained

  乳腺癌在女性中的发病率和死亡率最高，而前列腺癌在男性中的发病率第二高。研究表明，巴西绿蜂胶中的化合物具有抗肿瘤活性，可以选择性地抑制在激素依赖性前列腺和乳腺肿瘤中过度表达的 AKR1C3 酶。因此，为了开发针对这些癌症的新细胞毒抑制剂，从绿蜂胶中分离出三种异戊二烯化化合物，青蒿素 C、drupanin 和 baccharin，通过与不同氨基酸的偶联反应合成新的衍生物。所有获得的衍生物都进行了针对四种癌细胞（MCF-7、MDA MB-231、PC-3 和 DU145）和两种正常细胞系（MCF-10A 和 PNT-2）的抗增殖试验，以评估它们的细胞毒性。一般来说，观察到化合物的最佳活性 如图6e所示，衍生自drupanin，其对MCF-7细胞的半数最大抑制浓度(IC 50 )为9.6 ± 3 μM，选择性指数(SI)为5.5。 计算机 研究表明，这些衍生物呈现出针对 AKR1C3 的连贯对接相互作用和结合模式，这可能代表了
• Inhibitory activity of Brazilian green propolis components and their derivatives on the release of cys-leukotrienes
  作者：Hiroko Tani、Keiko Hasumi、Tomoki Tatefuji、Ken Hashimoto、Hiroyuki Koshino、Shunya Takahashi

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.11.007

  日期：2010.1

  their phenethyl esters were synthesized and evaluated as inhibitors of cys-LTs release. Artepillin C, baccharin, and kaempferide were the major active components of the ethanol extract. The inhibitory activity of artepillin C phenethyl ester was comparable to that of existing LT synthesis inhibitors.

  研究了巴西绿色蜂胶乙醇提取物对变应性鼻炎患者Cry j1诱导的cys-白三烯和组胺从外周白细胞释放的影响。提取物抗过敏特性的关键机制之一是抑制cys-LTs释放。此外，合成了一系列蜂胶成分及其苯乙基酯，并评估了它们是cys-LTs释放的抑制剂。Artepillin C，baccharin和kaempferide是乙醇提取物中的主要活性成分。青霉素C苯乙酯的抑制活性与现有的LT合成抑制剂相当。
• Propolis extract with improved water-solubility
  申请人：KABUSHIKI KAISHA HAYASHIBARA SEIBUTSU KAGAKU KENKYUJO

  公开号：EP0867187A1

  公开（公告）日：1998-09-30

  Disclosed are a propolis extract which is prepared by adjusting the pH of propolis to 5.5-7.0 to improve the water-solubility of the effective ingredients of propolis, a composition containing the propolis extract, and a method for improving the water-solubility of propolis extracts.

  本发明公开了一种通过将蜂胶的 pH 值调节至 5.5-7.0 以改善蜂胶有效成分的水溶性而制备的蜂胶提取物、一种含有该蜂胶提取物的组合物，以及一种改善蜂胶提取物水溶性的方法。
• 頭髪用化粧料
  申请人：——

  公开号：JP2000128742A

  公开（公告）日：2000-05-09

  (57)【要約】\n【課題】 高分子シリコーンを含有しながら、ベタつきや重さ、パサつきが改善され、適度なまとまりのよさ、指すべりのよさ、つやを付与できる使用性、使用感に優れた頭髪用化粧料を提供すること。\n【解決手段】 高分子シリコーンを含有する頭髪用化粧料において、さらに次の成分、３−［４−ヒドロキシ−３，５−ビス（３−メチル−２−ブテニル）フェニル］−２−プロペノイックアシッド、ベンゼンプロパノイックアシッド ４−（２−カルボキシエテニル）−２−（３−メチル−２−ブテニル）フェニルエステル及びこれらの塩から選ばれる少なくとも１種を含有することを特徴とする頭髪用化粧料。

  (57) [摘要] n[主题事项] 提供一种使用性和手感极佳的头部头发用化妆品，该化妆品能够改善头发的粘性、厚重感和干燥性，并赋予头发适度的易打理性、良好的指向性和光泽度，同时含有高分子量的有机硅。\在含有高分子有机硅的头髮用化妆品中，进一步添加以下成分： 3-[4-羟基-3,5-双（3-甲基-2-丁烯基）苯基(4-(2-羧基乙烯基)-2-(3-甲基-2-丁烯基)-2-(3-甲基-2-丁烯基)-2-丙烯酸，苯丙酸。-这些盐类中的至少一种和 2-(3-甲基-2-丁烯基)苯基酯及其盐类。
• Potent and Highly Selective Aldo–Keto Reductase 1C3 (AKR1C3) Inhibitors Act as Chemotherapeutic Potentiators in Acute Myeloid Leukemia and T-Cell Acute Lymphoblastic Leukemia
  作者：Kshitij Verma、Tianzhu Zang、Trevor M. Penning、Paul C. Trippier

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00090

  日期：2019.4.11

  Aldo-keto reductase 1C3 (AKR1C3) catalyzes the synthesis of 9 alpha,11 beta-prostaglandin (PG) F-2 alpha and PGF(2 alpha) prostanoids that sustain the growth of myeloid precursors in the bone marrow. The enzyme is overexpressed in acute myeloid leukemia (AML) and T-cell acute lymphoblastic leukemia (T-ALL). Moreover, AKR1C3 confers chemotherapeutic resistance to the anthracyclines: first-line agents for the treatment of leukemias. The highly homologous isoforms AKR1C1 and AKR1C2 inactivate 5 alpha-dihydrotestosterone, and their inhibition would be undesirable. We report herein the identification of AKR1C3 inhibitors that demonstrate exquisite isoform selectivity for AKR1C3 over the other closely related isoforms to the order of >2800-fold. Biological evaluation of our isoform-selective inhibitors revealed a high degree of synergistic drug action in combination with the clinical leukemia therapeutics daunorubicin and cytarabine in in vitro cellular models of AML and primary patient-derived T-ALL cells. Our developed compounds exhibited >100-fold dose reduction index that results in complete resensitization of a daunorubicin-resistant AML cell line to the chemotherapeutic and >100-fold dose reduction of cytarabine in both AML cell lines and primary T-ALL cells.