5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester | 53960-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-oxo-1-phenyl-4H-pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 53960-18-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: XJOLZQBDMYBTEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 、 5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以10%的产率得到5-(2-硝基-苯氧基)-1-苯基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  P2Y1 receptor antagonists as novel antithrombotic agents

  摘要：

  The P2Y(1) and P2Y(12) purinergic receptors are responsible for mediating adenosine diphosphate (ADP) dependent platelet aggregation. Evidence from P2Y(1) knockout studies as well as from nucleotide-based small molecule P2Y(1) antagonists has suggested that the antagonism of this receptor may offer a novel and effective method for the treatment of thrombotic disorders. Herein, we report the identification and optimization of a series of non-nucleotide P2Y(1) antagonists that are potent and orally bioavailable. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.04.028
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 丁炔二酸二甲酯 在 甲醇 、 xylenes 、 正己烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以to afford 5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester (7.25 g, 59%)的产率得到5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLE DERIVATIVES AS ANTI-PLATELET AND ANTI-THROMBOTIC AGENTS

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的新化合物或其立体异构体或药学上可接受的盐，其中Y，R1至R9和X1至X7如规范中定义的，包含该化合物的制药组合物作为P2Y1拮抗剂有用，并用于治疗血栓栓塞性疾病的方法。

  公开号：

  US20080269293A1

文献信息

• Synthesis and evaluation of antimicrobial activity, cytotoxic and pro-apoptotic effects of novel spiro-4<i>H</i>-pyran derivatives
  作者：Fatemeh Safari、Hajar Hosseini、Mohammad Bayat、Ashkan Ranjbar

  DOI：10.1039/c9ra03196k

  日期：——

  CH-acids in EtOH at reflux conditions. The products were isolated and tested in vitro for antibacterial effects on Escherichia coli (E. coli) and Staphylococcus aureus (S. aureus). Furthermore cytotoxic activity of the spiropyrans on non-small-cell lung cancer cells (A549 cells), a breast epithelial cancer cell line (MCF-7), human malignant melanoma cells (A375), prostate cancer cells (PC3 cells, LNCaP cells)

  通过氰基乙酰肼、茚三酮、丙二腈和各种环状CH-酸在乙醇中在回流条件下的一锅四组分反应合成了新的螺吡喃库。该产品经过分离并体外测试对大肠杆菌（E. coli）和金黄色葡萄球菌（S. aureus）的抗菌作用。此外，螺吡喃对非小细胞肺癌细胞（A549 细胞）、乳腺上皮癌细胞系（MCF-7）、人恶性黑色素瘤细胞（A375）、前列腺癌细胞（PC3 细胞、LNCaP 细胞）的细胞毒活性对正常细胞HDF（人真皮成纤维细胞）进行了研究。有趣的是，发现化合物5a、5b、5f、5g和5i对金黄色葡萄球菌具有最佳的MIC ，并且化合物5a对A549、A375和LNCaP肿瘤细胞表现出最有效的活性。此外，用5a处理的A549癌细胞系的DAPI染色与A549细胞的死亡相关。采用RT-PCR方法，最终证实A549细胞发生凋亡是通过线粒体凋亡途径上调Bax表达、下调Bcl-2表达来实现的。
• An efficient synthesis of novel spiroindenopyridazine-4<i>H</i>-pyran derivatives
  作者：Mohammad Bayat、Hajar Hosseini

  DOI：10.1039/c7nj03397d

  日期：——

  A convenient one-pot protocol was developed for the synthesis of spiro[indeno[2,1-c]pyridazine-9,4′-pyran]-3′,4-dicarbonitrile derivatives by the reaction of cyanoacetohydrazide, ninhydrin, malononitrile and various cyclic CH-acids under reflux condition in ethanol. No hazardous solvent or catalyst was used in this method. The main advantages of this procedure are the availability of starting materials

  通过氰基乙酰肼，茚三酮，丙二腈和各种腈的反应，开发了一种方便的一锅法合成螺[茚并[ 2,1- c ]哒嗪-9,4'-吡喃] -3'，4-二腈衍生物乙醇中回流条件下生成环状CH-酸。此方法未使用有害溶剂或催化剂。该方法的主要优点是可获得原料，非常高的收率和易于纯化。
• Rh(III)-Catalyzed Intermolecular C–H Amination of 1-Aryl-1<i>H</i>-pyrazol-5(4<i>H</i>)-ones with Alkylamines
  作者：Kui Wu、Zhoulong Fan、Yu Xue、Qizheng Yao、Ao Zhang

  DOI：10.1021/ol402965d

  日期：2014.1.3

  rhodium(III)-catalyzed intermolecular aromatic C–H amination directed by an intrinsic functionality of the substrate/product but also features aminating an existing drug with either primary or secondary N-benzoate alkylamines as the coupling partners.

  在温和的反应条件下，使用较低的催化剂负载量和广泛的胺化试剂，可以实现1-芳基-1 H-吡唑-5（4 H）-ones的分子间CH胺化反应。该方案不仅提供了以底物/产品的固有功能为导向的铑（III）催化的分子间芳族CH-H胺化反应的第一个实例，而且还提供了将现有药物与伯或仲N-苯甲酸酯烷基胺作为偶联剂进行胺化的功能。伙伴。
• WO2008/23235
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Heterocyclizations of Functionalized Heterocumulenes with C,N- and C,O-Dinucleophiles: III.* Cyclization of N-(1-Aryl-1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl)-N'-arylcarbodiimides with 3-Substituted 1-Phenylpyrazol-5-ones
  作者：A. V. Bol'but、V. I. Dorokhov、V. A. Sukach、A. A. Tolmachev、M. V. Vovk

  DOI：10.1023/b:rujo.0000019745.17921.9a

  日期：2003.12

  Cyclization of N-(1-aryl-1-chioro-2,2,2-trifluoroethyl)-N'-arylcarbodiimides with 3-substituted 1-phenylpyrazol-5-ones yields 6-aryl-4-arylimino-1-phenyl-6-trifluoromethyl-1,4,5,6-tetrahydropyrazolo[4,3-e][1,3]oxazines.