diethyl [2-(benzyloxy)benzyl]malonate | 106419-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl [2-(benzyloxy)benzyl]malonate
• 英文别名: diethyl 2-(2-(benzyloxy)benzyl)malonate
• CAS: 106419-88-9
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅
• 分子量: 356.419
• InChiKey: KBZYMGPHOVFMRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [2-(benzyloxy)benzyl]malonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到2-[2-(苄氧基)苄基]-1,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  芳烃与氟化钾一起引发环状硫醚的开环氟化反应†

  摘要：

  在这里，我们报告了多种饱和硫杂环的芳烃触发的开环氟化方案。成功的关键因素是确定合适的调解人。与以前的方法相比，这种无过渡金属的方案使用低成本的氟化钾作为氟源。操作简便和反应条件温和，可快速合成各种产率良好的脂肪族氟化物。

  DOI：

  10.1039/c8cc03766c
• 作为产物：
  描述：

  水杨醇 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 diethyl [2-(benzyloxy)benzyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  2-Benzyl and 2-phenyl-3-hydroxypropyl pivalates as protein kinase C ligands

  摘要：

  A series of 2-benzyl and 2-phenyl-3-hydroxypropyl pivalates designed to incorporate the principal pharmacophores of phorbol esters have been synthesized and tested as PKC-alpha ligands. Among the analogues, 13c exhibited the most potent binding affinity with a K-i = 0.7 mu M. The synthesized analogues were subjected to molecular modeling analysis based on two alternative models of the phorbol pharmacophore and a docking study or 13c was carried out. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.10.051

文献信息

• Unnatural α-amino ethyl esters from diethyl malonate or ethyl β-bromo-α-hydroxyiminocarboxylate
  作者：Eloi P Coutant、Vincent Hervin、Glwadys Gagnot、Candice Ford、Racha Baatallah、Yves L Janin

  DOI：10.3762/bjoc.14.264

  日期：——

  We have explored here the scope of the age-old diethyl malonate-based accesses to α-amino esters involving Knoevenagel condensations of diethyl malonate on aldehydes, reductions of the resulting alkylidenemalonates, the preparation of the corresponding α-hydroxyimino esters and their final reduction. This synthetic pathway turned out to be general although some unexpected limitations were encountered

  我们在这里探索了基于古老的丙二酸二乙酯对α-氨基酯的接触范围，该方法涉及丙二酸二乙酯在醛上的Knoevenagel缩合反应，所得亚烷基丙二酸酯的还原，相应α-羟基亚氨基酯的制备及其最终还原。尽管遇到了一些意想不到的限制，但这种合成途径被证明是通用的。在进行肟化步骤之前，使用Suzuki-Miyaura偶联或环加成法对某些中间体进行了合成修饰，从而获得了更多的α-氨基酯。此外，探索了其他通往α-羟基亚氨基酯的途径，包括试图改善乙基β-溴-α-羟基亚氨基羧酸酯与各种烷基呋喃化合物之间的环加成反应。