(S)-(E)-methyl 17-hydroxyoctadeca-15-en-9,11,13-triynoate | 777902-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(E)-methyl 17-hydroxyoctadeca-15-en-9,11,13-triynoate
• CAS: 777902-76-8
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: PXJWFJJCCUHLLY-ZWFBASDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(E)-methyl 17-hydroxyoctadeca-15-en-9,11,13-triynoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以90%的产率得到(S)-(E)-15,16-dihydrominquartynoic acid
  参考文献：
  名称：

  不对称聚炔的合成的新的迭代策略：在15,16-dihydrominquartynoic酸的总合成中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出一种用于合成不对称取代的多炔的新迭代策略。起始的溴炔由一个乙炔单元通过钯催化的与TIPS保护的末端乙炔的交叉偶联和随后的原位一锅AgF介导的脱甲硅烷基化的溴化而同系化。这种新的合成方法的实用性通过将其应用于（S）-（E）-15,16-二氢亚甲基季戊二酸的全合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/ol0484963
• 作为产物：
  描述：

  methyl 10-(trimethylsilyl)dec-9-ynoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 silver fluoride 、 silver nitrate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-(E)-methyl 17-hydroxyoctadeca-15-en-9,11,13-triynoate
  参考文献：
  名称：

  不对称聚炔的合成的新的迭代策略：在15,16-dihydrominquartynoic酸的总合成中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出一种用于合成不对称取代的多炔的新迭代策略。起始的溴炔由一个乙炔单元通过钯催化的与TIPS保护的末端乙炔的交叉偶联和随后的原位一锅AgF介导的脱甲硅烷基化的溴化而同系化。这种新的合成方法的实用性通过将其应用于（S）-（E）-15,16-二氢亚甲基季戊二酸的全合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/ol0484963