7-phenylhept-1-en-6-yn-3-ol | 1276664-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-phenylhept-1-en-6-yn-3-ol
• CAS: 1276664-16-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: FKKBVTATPMSDGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-phenylhept-1-en-6-yn-3-ol 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  杂种磷脂模拟物作为肝受体Homologue-1的有效激动剂的开发。

  摘要：

  孤儿核受体肝受体Homologue-1（LRH-1）是代谢疾病的新兴药物靶标。已知最有效的LRH-1调节剂是磷脂或合成的六氢戊烯化合物。虽然这两种类型都具有微摩尔功效，但它们靶向配体结合口袋的不同部分并通过不同机制激活LRH-1。根据晶体学数据，我们将两种配体类型的各个方面组合到一个支架中，从而产生了迄今为止最有效，最有效的LRH-1激动剂。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00361
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-4-戊炔-1-醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 7-phenylhept-1-en-6-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  杂种磷脂模拟物作为肝受体Homologue-1的有效激动剂的开发。

  摘要：

  孤儿核受体肝受体Homologue-1（LRH-1）是代谢疾病的新兴药物靶标。已知最有效的LRH-1调节剂是磷脂或合成的六氢戊烯化合物。虽然这两种类型都具有微摩尔功效，但它们靶向配体结合口袋的不同部分并通过不同机制激活LRH-1。根据晶体学数据，我们将两种配体类型的各个方面组合到一个支架中，从而产生了迄今为止最有效，最有效的LRH-1激动剂。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00361

文献信息

• [EN] MODULATORS OF LIVER RECEPTOR HOMOLOGUE 1 (LRH-1) AND USES<br/>[FR] MODULATEURS DE L'HOMOLOGUE 1 DU RÉCEPTEUR DU FOIE (LRH-1) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2018170430A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  This disclosure relates to modulators of liver receptor homologue 1 (LRH-1) and methods of managing disease and conditions related thereto. In certain embodiments, modulators are derivatives of hexahydropentalene. In certain embodiments, this disclosure relates to methods of treating or preventing cancer, diabetes, or cardiovascular disease by administering an effective amount of a hexahydropentalene derivative disclosed herein.

  这份披露涉及肝受体同源物1（LRH-1）的调节剂以及管理与之相关疾病和病况的方法。在某些实施例中，调节剂是六氢环戊二烯的衍生物。在某些实施例中，这份披露涉及通过给予本文披露的六氢环戊二烯衍生物的有效剂量来治疗或预防癌症、糖尿病或心血管疾病的方法。
• Palladium-Catalyzed Cascade Process To Construct 1,2,5-Trisubstituted Pyrroles
  作者：Yong-Qiang Zhang、Dao-Yong Zhu、Bao-Sheng Li、Yong-Qiang Tu、Ji-Xin Liu、Yong Lu、Shao-Hua Wang

  DOI：10.1021/jo300374v

  日期：2012.4.20

  r hydroamination/isomerization process of protected enynol 1 and primary amine 2 has been explored, which constructs the important 1,2,5-trisubstituted pyrroles. This transformation offers an alternative synthetic methodology capable of generating substituted pyrroles in a straightforward way.

  探索了一种新型的钯催化的被保护的烯醇1和伯胺2的级联烯丙基胺化/分子内加氢胺化/异构化过程，该反应构建了重要的1,2,5-三取代的吡咯。这种转变提供了一种替代合成方法，能够以直接的方式生成取代的吡咯。
• DIFLUOROLACTAM COMPOSITIONS FOR EP4-MEDIATED OSTEO RELATED DISEASES AND CONDITIONS
  申请人：Cayman Chemical Company, Incorporated

  公开号：EP3175852A1

  公开（公告）日：2017-06-07

  Disclosed herein are compositions and methods of treating osteroporosis, bone fracture, bone loss, and increasing bone density by administration of compounds of formula (I) or compositions comprising a compound of formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier, wherein L1, L2, L4, R1, R4, R5, R6, and s are as defined in the specification.

  本文公开了通过施用式 (I) 化合物治疗牡蛎性骨质疏松症、骨折、骨质流失和增加骨密度的组合物和方法。 或包含式（I）化合物和药学上可接受的载体的组合物，其中 L1、L2、L4、R1、R4、R5、R6 和 s 如说明书中所定义。
• Modulators of liver receptor homologue 1 (LRH-1) and uses
  申请人：Emory University

  公开号：US10843996B2

  公开（公告）日：2020-11-24

  This disclosure relates to modulators of liver receptor homologue 1 (LRH-1) and methods of managing disease and conditions related thereto. In certain embodiments, modulators are derivatives of hexahydropentalene. In certain embodiments, this disclosure relates to methods of treating or preventing cancer, diabetes, or cardiovascular disease by administering an effective amount of a hexahydropentalene derivative disclosed herein.

  本公开涉及肝脏受体同源物 1（LRH-1）的调节剂以及治疗与之相关的疾病和病症的方法。在某些实施方案中，调节剂是六氢戊烯的衍生物。在某些实施方案中，本公开涉及通过施用有效量的本文公开的六氢苯戊烯衍生物来治疗或预防癌症、糖尿病或心血管疾病的方法。
• Small Molecule Agonists of the Orphan Nuclear Receptors Steroidogenic Factor-1 (SF-1, NR5A1) and Liver Receptor Homologue-1 (LRH-1, NR5A2)
  作者：Richard J. Whitby、Jozef Stec、Raymond D. Blind、Sally Dixon、Lisa M. Leesnitzer、Lisa A. Orband-Miller、Shawn P. Williams、Timothy M. Willson、Robert Xu、William J. Zuercher、Fang Cai、Holly A. Ingraham

  DOI：10.1021/jm1014296

  日期：2011.4.14

  The crystal structure of LRH-1 ligand binding domain bound to our previously reported agonist 3-(E-oct-4-en-4-y1)-1-phenylamino-2-phenyl-cis-bicyclo[3.3.0]oct-2-ene 5 is described. Two new classes of agonists in which the bridgehead anilino group from our first series was replaced with an alkoxy or 1-ethenyl group were designed, synthesized, and tested for activity in a peptide recruitment assay. Both new classes gave very active compounds, particularly against SF-1. Structure-activity studies led to excellent dual-LRH-1/SF-1 agonists (e.g., RJW100) as well as compounds selective for LRH-1 (RJW101) and SF-1 (RJW102 and RJW103). The series based on 1-ethenyl substitution was acid stable, overcoming a significant drawback of our original bridgehead anilino-substituted series. Initial studies on the regulation of gene expression in human cell lines showed excellent, reproducible activity at endogenous target genes.