{(1S)-1-[N'-(4-bromo-benzyl)-N'-((2S)-2-hydroxy-2-((1S,2R)-2-hydroxy-indan-1-ylcarbamoyl)-3-phenyl-propyl)-hydrazinocarbonyl]-2,2-dimethyl-propyl}-carbamic acid methyl ester | 872703-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {(1S)-1-[N'-(4-bromo-benzyl)-N'-((2S)-2-hydroxy-2-((1S,2R)-2-hydroxy-indan-1-ylcarbamoyl)-3-phenyl-propyl)-hydrazinocarbonyl]-2,2-dimethyl-propyl}-carbamic acid methyl ester
• 英文别名: methyl N-[(1S)-1-[[[(2S)-2-benzyl-2-hydroxy-3-[[(1S,2R)-2-hydroxyindan-1-yl]amino]-3-oxo-propyl]-[(4-bromophenyl)methyl]amino]carbamoyl]-2,2-dimethyl-propyl]carbamate；methyl N-[(2S)-1-[2-[(2S)-2-benzyl-2-hydroxy-3-[[(1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]amino]-3-oxopropyl]-2-[(4-bromophenyl)methyl]hydrazinyl]-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 872703-69-0
• 化学式: C₃₄H₄₁BrN₄O₆
• 分子量: 681.627
• InChiKey: JTIFBCHFPVQSEH-UNMGZEBXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(1S)-1-[N'-(4-bromo-benzyl)-N'-((2S)-2-hydroxy-2-((1S,2R)-2-hydroxy-indan-1-ylcarbamoyl)-3-phenyl-propyl)-hydrazinocarbonyl]-2,2-dimethyl-propyl}-carbamic acid methyl ester 、 2-乙炔基吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以34%的产率得到{(1S)-1-[N'-[(2S)-2-hydroxy-2-((1S,2R)-2-hydroxy-indan-1-ylcarbamoyl)-3-phenyl-propyl]-N'-(4-pyridin-2-ylethynyl-benzyl)-hydrazinocarbonyl]-2,2-dimethyl-propyl}-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  微波加速合成的P1'延伸的HIV-1蛋白酶抑制剂，在过渡态模拟支架中包含叔醇。

  摘要：

  合成了两个系列的P1'延伸的HIV-1蛋白酶抑制剂，它们在过渡态模拟物中包含叔醇，其Ki值在2.1到93 nM之间。微波加速钯催化的交叉偶联用于快速优化P1'侧链。当P1'苄基被3-或4-吡啶基取代基延长时，会遇到高细胞抗病毒效力（EC50 = 0.18-0.22 microM）。获得了与该酶共结晶的三种抑制剂的X射线晶体学数据。

  DOI：

  10.1021/jm051239z
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基丙烯酸 在 N-甲基吗啉 、 titanium(IV) isopropylate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 {(1S)-1-[N'-(4-bromo-benzyl)-N'-((2S)-2-hydroxy-2-((1S,2R)-2-hydroxy-indan-1-ylcarbamoyl)-3-phenyl-propyl)-hydrazinocarbonyl]-2,2-dimethyl-propyl}-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一类新的HIV-1蛋白酶抑制剂，在过渡态模拟支架中含有叔醇。

  摘要：

  已经合成了包含叔醇作为过渡态模拟单元一部分的新型HIV-1蛋白酶抑制剂。P1'-P3'残基的变化和叔醇绝对立体化学的变化提供了10种抑制剂。在带有叔羟基的碳原子上，具有（S）-构型的化合物具有很高的效能，Ki值低至2.4 nM。给出了与HIV-1蛋白酶复合的代表性化合物的X射线晶体学数据。

  DOI：

  10.1021/jm050790t

文献信息

• Hiv Protease Inhibitors
  申请人：Ekegren Jenny

  公开号：US20080249102A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  Compounds of the formula I: wherein R 1 , R 2 , X and N are as defined in the specification; E is N, CH; A′ and A″ are terminal groups as defined in the specification. The compounds have utility as HIV-1 protease inhibitors.

  化合物的公式I： 其中R1，R2，X和N如规范中定义；E为N，CH；A'和A''为规范中定义的末端基团。 这些化合物具有作为HIV-1蛋白酶抑制剂的实用性。
• HIV protease inhibitors
  申请人：Medivir AB

  公开号：US07807677B2

  公开（公告）日：2010-10-05

  Compounds of the formula I: wherein R1, R2, X and N are as defined in the specification; E is N, CH; A′ and A″ are terminal groups as defined in the specification. The compounds have utility as HIV-1 protease inhibitors.

  化合物的公式为I：其中R1，R2，X和N如规范中所定义；E为N，CH；A'和A"为规范中定义的末端基团。这些化合物可用作HIV-1蛋白酶抑制剂。
• WO2006/84688
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• HIV PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Medivir AB

  公开号：EP1851193B1

  公开（公告）日：2009-04-22
• US7807677B2
  申请人：——

  公开号：US7807677B2

  公开（公告）日：2010-10-05