1'-benzoyl-spiro[4H-3,1-benzodioxin-2,4'-piperidine] | 1204401-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1'-benzoyl-spiro[4H-3,1-benzodioxin-2,4'-piperidine]
• 英文别名: phenyl(spiro[4H-1,3-benzodioxine-2,4'-piperidine]-1'-yl)methanone
• CAS: 1204401-52-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: YVENSIOFGDCYQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-benzoyl-spiro[4H-3,1-benzodioxin-2,4'-piperidine] 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以69%的产率得到1'-benzylspiro[4H-1,3-benzodioxine-2,4'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  新颖高度有效的和选择性σ 1受体拮抗剂相关的Spipethiane

  摘要：

  引线spipethiane的核心结构的保守性的化学修饰（1），得到新的有效σ 1个配体。σ 1亲和力和σ 1 / σ 2选择性证明通过在位置3或4（引入极性官能团（氧原子或羰基）受到青睐4 - 6）或通过的距离的两个疏水性部分之间的伸长在位置4（8和9）上同时存在羰基的分子。针对人乳腺癌细胞系MCF-7所观察到的细胞抑制效应/ ADR，高度表达σ 1受体，而不是针对MCF-7，以及吗啡镇痛的增强强调σ 1这一系列化合物的拮抗剂轮廓。特别是，由于其高σ 1和亲和力（P ķ我= 10.28）和σ 1 /σ 2选择性比率（29510），化合物9可能是σ受体表征新颖有价值的工具和用于合理设计一个合适的模板潜在治疗上有用的σ 1拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm901542q
• 作为产物：
  描述：

  1-苯酰基-4-哌啶酮 、 水杨醇 在 盐酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以11%的产率得到1'-benzoyl-spiro[4H-3,1-benzodioxin-2,4'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  新颖高度有效的和选择性σ 1受体拮抗剂相关的Spipethiane

  摘要：

  引线spipethiane的核心结构的保守性的化学修饰（1），得到新的有效σ 1个配体。σ 1亲和力和σ 1 / σ 2选择性证明通过在位置3或4（引入极性官能团（氧原子或羰基）受到青睐4 - 6）或通过的距离的两个疏水性部分之间的伸长在位置4（8和9）上同时存在羰基的分子。针对人乳腺癌细胞系MCF-7所观察到的细胞抑制效应/ ADR，高度表达σ 1受体，而不是针对MCF-7，以及吗啡镇痛的增强强调σ 1这一系列化合物的拮抗剂轮廓。特别是，由于其高σ 1和亲和力（P ķ我= 10.28）和σ 1 /σ 2选择性比率（29510），化合物9可能是σ受体表征新颖有价值的工具和用于合理设计一个合适的模板潜在治疗上有用的σ 1拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm901542q