((3-溴-4-甲氧基苯基)亚甲基)甲烷-1,1-二甲腈 | 313670-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: ((3-溴-4-甲氧基苯基)亚甲基)甲烷-1,1-二甲腈
• 英文名称: 2-[(3-Bromo-4-methoxyphenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 313670-97-2
• 化学式: C₁₁H₇BrN₂O
• mdl: MFCD00245398
• 分子量: 263.093
• InChiKey: MYCUMQDZUIOCTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  400.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.514±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3-溴-4-甲氧基苯基)亚甲基)甲烷-1,1-二甲腈 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-amino-4-(6-methoxy-2'-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于MOLPRINT 2D的识别和合成靶向PLA2的新型基于色烯的小分子：通过化学和生物信息学方法进行验证†

  摘要：

  磷脂酶A2（PLA2）可以调节炎症，因此被药用化学家认为是经过验证的药物靶标。在本报告中，我们从ZINC-类药物化合物数据库中确定并考虑了一个高度排序的配体，该配体通过基于MOLPRINT-2D的化学信息学药物设计方法。发现计算预测的前导分子包含亚甲基环的核心部分，该亚甲基环以其不同的生物学特性而众所周知。在这里，提出了一种新颖且有效的逆向合成方案，用于合成高度取代的色烯库。在称为T3P®-DMSO的温和氧化剂混合物的存在下，使用不同的芳族伯醇，丙二腈和4-羟基香豆素进行一锅法合成二苯甲基，然后进行Suzuki偶联反应以获得铅分子。色烯系列的所有测试化合物均显示出对毒液PLA2的抑制作用在12至68μM的范围内。在测试的化合物中，2-氨基-4-（2'-甲基-[1,1'-联苯] -4-基）-5-氧代-4,5-二氢吡喃[3,2- c] chromene-3-carbonitrile（7b）显示出对毒液PLA2的最大抑制作用，IC

  DOI：

  10.1039/c5ra13085a
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲氧基苄醇 、 丙二腈 在 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ((3-溴-4-甲氧基苯基)亚甲基)甲烷-1,1-二甲腈
  参考文献：
  名称：

  基于MOLPRINT 2D的识别和合成靶向PLA2的新型基于色烯的小分子：通过化学和生物信息学方法进行验证†

  摘要：

  磷脂酶A2（PLA2）可以调节炎症，因此被药用化学家认为是经过验证的药物靶标。在本报告中，我们从ZINC-类药物化合物数据库中确定并考虑了一个高度排序的配体，该配体通过基于MOLPRINT-2D的化学信息学药物设计方法。发现计算预测的前导分子包含亚甲基环的核心部分，该亚甲基环以其不同的生物学特性而众所周知。在这里，提出了一种新颖且有效的逆向合成方案，用于合成高度取代的色烯库。在称为T3P®-DMSO的温和氧化剂混合物的存在下，使用不同的芳族伯醇，丙二腈和4-羟基香豆素进行一锅法合成二苯甲基，然后进行Suzuki偶联反应以获得铅分子。色烯系列的所有测试化合物均显示出对毒液PLA2的抑制作用在12至68μM的范围内。在测试的化合物中，2-氨基-4-（2'-甲基-[1,1'-联苯] -4-基）-5-氧代-4,5-二氢吡喃[3,2- c] chromene-3-carbonitrile（7b）显示出对毒液PLA2的最大抑制作用，IC

  DOI：

  10.1039/c5ra13085a

文献信息

• New quinoline- and isoquinoline-based multicomponent methods for the synthesis of 1,1(3,3)-dicyanotetrahydrobenzoindolizines
  作者：I. A. Sanin、A. A. Zubarev、A. Yu. Rudenko、L. A. Rodinovskaya、E. A. Batuev、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-018-2073-z

  日期：2018.2

  multicomponent methods for the synthesis of benzannulated dihydroindolizines based on quinoline or isoquinoline, malononitrile, aromatic aldehydes and α-halomethylcarbonyl compounds were developed. Several alternative protocols of using the reactants were studied, starting with separate generation of two most probable intermediates and ending with the four-component condensation of all reactants. The scope

  开发了用于合成基于喹啉或异喹啉、丙二腈、芳香醛和 α-卤代甲基羰基化合物的苯并环化二氢茚茚的便捷多组分方法。研究了使用反应物的几种替代方案，从单独生成两种最可能的中间体开始，并以所有反应物的四组分缩合结束。发现这些方法的适用范围取决于所使用的初始化合物。该反应具有高度立体选择性，主要形成一种可能的异构体。
• Triazole‐Pyridine Dicarbonitrile Targets Phosphodiesterase 4 to Induce Cytotoxicity in Lung Carcinoma Cells
  作者：Hosadurga K. Keerthy、Surender Mohan、Basappa、Hanumantharayappa Bharathkumar、Shobith Rangappa、Fredrick Svensson、Andreas Bender、Chakrabhavi Dhananjaya Mohan、Kanchugarakoppal S. Rangappa、Rakesh Bhatnagar

  DOI：10.1002/cbdv.201900234

  日期：2019.9

  respectively. Furthermore, all the new compounds were tested for PDE4 inhibitory activity and 5j showed relatively good inhibitory activity towards PDE4 with inhibition of 50.9 % at 10 μm. In silico analysis demonstrated the favorable interaction of the title compounds with the target enzyme. Taken together, the present study introduces a new scaffold for the development of novel PDE4 inhibitors to fight

  磷酸二酯酶 4 (PDE4) 是参与环磷酸腺苷 (cAMP) 水解的关键酶，在多种癌症中广泛表达。PDE4 的抑制导致细胞内 cAMP 水平的浓度增加，从而在靶细胞中产生抗炎反应。在本报告中，使用绿色方案（TBAB 在回流水中）合成了两个系列的三唑并吡啶二腈和取代的二氢吡啶二腈。我们接下来评估了标题化合物对肺癌 (A549) 细胞的细胞毒性，并鉴定了 7'-[4-(甲基磺酰基)苯基]-5'-oxo-1',5'-二氢螺[环己烷-1,2'- [1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶]-6',8'-二甲腈（5h）和7'-（1-甲基-1H-咪唑-2-基）-5'-氧代‐1',5'-二氢螺[环己烷-1,2'-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶]-6'，8'-二甲腈 (5j) 作为铅类似物，IC50 值分别为 15.2 和 24.1 μm。此外，测试了所有新化合物的 PDE4 抑制活性，5j 对 PDE4
• Dihydropyrano [2,3-c] pyrazole: Novel in vitro inhibitors of yeast α-glucosidase
  作者：Hamdy Kashtoh、Munira Taj Muhammad、Jalaluddin J.A. Khan、Saima Rasheed、Ajmal Khan、Shahnaz Perveen、Kulsoom Javaid、Atia-tul-Wahab、Khalid Mohammed Khan、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.01.008

  日期：2016.4

  Inhibition of alpha-glucosidase enzyme activity is a reliable approach towards controlling post-prandial hyperglycemia associated risk factors. During the current study, a series of dihydropyrano[ 2,3-c] pyrazoles (1-35) were synthesized and evaluated for their a-glucosidase inhibitory activity. Compounds 1, 4, 22, 30, and 33 were found to be the potent inhibitors of the yeast alpha-glucosidase enzyme. Mechanistic studies on most potent compounds reveled that 1, 4, and 30 were non-competitive inhibitors (K-i = 9.75 +/- 0.07, 46 +/- 0.0001, and 69.16 +/- 0.01 mu M, respectively), compound 22 is a competitive inhibitor (K-i = 190 +/- 0.016 mu M), while 33 was an uncompetitive inhibitor (K-i = 45 +/- 0.0014 mu M) of the enzyme. Finally, the cytotoxicity of potent compounds (i.e. compounds 1, 4, 22, 30, and 33) was also evaluated against mouse fibroblast 3T3 cell line assay, and no toxicity was observed. This study identifies non-cytotoxic novel inhibitors of alpha-glucosidase enzyme for further investigation as anti-diabetic agents. (C) 2016 Elsevier Inc. All rights reserved.
• MOLPRINT 2D-based identification and synthesis of novel chromene based small molecules that target PLA2: validation through chemo- and bioinformatics approaches
  作者：Hosadurga K. Keerthy、Hamse K. Vivek、Hanumantharayappa Bharathkumar、Shobith Rangappa、Krishna C. Bulusu、Lewis H. Mervin、Julian E. Fuchs、Babu S. Priya、Basappa Basappa、Nanjuda Swamy S、Andreas Bender、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1039/c5ra13085a

  日期：——

  ZINC-drug-like compounds database that targets PLA2 via the MOLPRINT-2D based chemoinformatics drug-design approach. The computationally predicted lead molecule was found to contain a core moiety of a chromene ring, which is well known for its varied biological properties. Here, a novel and efficient retro-synthetic protocol for the synthesis of highly substituted chromene libraries was made. A one-pot synthesis

  磷脂酶A2（PLA2）可以调节炎症，因此被药用化学家认为是经过验证的药物靶标。在本报告中，我们从ZINC-类药物化合物数据库中确定并考虑了一个高度排序的配体，该配体通过基于MOLPRINT-2D的化学信息学药物设计方法。发现计算预测的前导分子包含亚甲基环的核心部分，该亚甲基环以其不同的生物学特性而众所周知。在这里，提出了一种新颖且有效的逆向合成方案，用于合成高度取代的色烯库。在称为T3P®-DMSO的温和氧化剂混合物的存在下，使用不同的芳族伯醇，丙二腈和4-羟基香豆素进行一锅法合成二苯甲基，然后进行Suzuki偶联反应以获得铅分子。色烯系列的所有测试化合物均显示出对毒液PLA2的抑制作用在12至68μM的范围内。在测试的化合物中，2-氨基-4-（2'-甲基-[1,1'-联苯] -4-基）-5-氧代-4,5-二氢吡喃[3,2- c] chromene-3-carbonitrile（7b）显示出对毒液PLA2的最大抑制作用，IC