[2-(烯丙氧基)苯基]甲醇 | 26906-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: [2-(烯丙氧基)苯基]甲醇
• 英文名称: 2-allyloxybenzyl alcohol
• 英文别名: (2-(allyloxy)phenyl)methanol；[2-(Allyloxy)phenyl]methanol；(2-prop-2-enoxyphenyl)methanol
• CAS: 26906-01-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• mdl: MFCD08442406
• 分子量: 164.204
• InChiKey: YMNIXHJCEMKHML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97.5-98.0 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(烯丙氧基)苯基]甲醇 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-1-(methoxymethyl)-2-(1-propenyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  官能化芳基卡宾与双键的分子内加成反应

  摘要：

  通过重氮前体的光解在甲醇中生成具有不饱和邻位取代基（乙烯基氧基、1-丙烯氧基、烯丙基、2-丁烯基、2,4-戊二烯基）的芳基卡宾。发现分子间 OH 插入与双键的分子内加成竞争。与类似的分子间反应相比，三线态敏化强烈影响产物分布。根据 k S /k ST 和 k T /k TS 速率比对分子内过程的单线态和三线态成分进行剖析和评估。单线态芳基卡宾的分子内环加成反应效率很低，可能是由于需要围绕外环 C-CH: 键旋转。相比之下，相对于分子间类似物，三重芳基卡宾的非集中分子内加成强烈加速。最有可能的，

  DOI：

  10.1021/ja00010a038
• 作为产物：
  描述：

  邻丙烯基氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到[2-(烯丙氧基)苯基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  闭环易位反应可访问的13元杂环中烯烃双键的立体化学

  摘要：

  通过闭环复分解（RCM）反应合成了曼扎明生物碱核心结构的13元杂环类似物。评估了远程杂原子（N，O，S）对使用第一和第二代钌卡宾络合物在RCM反应中形成的烯烃双键的E / Z立体化学的影响。研究表明，RCM反应是动力学控制的，杂原子影响双键的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.065

文献信息

• Ring-closing metathesis reaction-based synthesis of new classes of polyether macrocyclic systems
  作者：Naveen、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.070

  日期：2015.10

  metathesis (RCM) reactions of suitable substrates having terminal olefins, which are assembled from various linkers and hydroxy benzaldehydes and syntheses of a wide range of 16–30 membered, new crown ether-type polyether, aza-polyether, bis aza-polyether macrocycles and dilactone moiety embedded polyether macrocycles (macrolides) are reported. After the ring-closure reaction, installation of different functional

  合适的具有末端烯烃的底物的闭环易位反应（RCM）反应，该底物由各种连接基和羟基苯甲醛组装而成，并合成各种16-30元的新冠醚型聚醚，氮杂-聚醚，双氮杂-聚醚报道了大环和嵌入二内酯部分的聚醚大环（大环内酯）。闭环反应后，使用基于环氧化，氧化和催化加氢的合成转化，在RCM反应中获得的合成聚醚/冠醚大环的外围安装不同的官能团并进行官能团修饰。沿着这条线，已显示出在外围具有环氧化物或α-羟基酮或1,2-二醇官能团的各种聚醚大环的合成。
• Dual Roles of <i>tert</i> ‐Butyl Nitrite in the Transition Metal‐ and External Oxidant‐Free Trifluoromethyloximation of Alkenes
  作者：Ya Wu、Yanli Zhang、Zhen Yang、Jingchao Jiao、Xiaoke Zheng、Weisheng Feng、Mengsha Zhang、Hao Cheng、Lin Tang

  DOI：10.1002/cssc.201901856

  日期：2019.9.6

  nitrogen source and oxidant, the trifluoromethyloximation of alkenes proceeds smoothly in a free-radical process. The developed difunctionalization reaction enables practical and efficient synthesis of a wide range of α-CF3 ketoximes in moderate yields with excellent regioselectivity. This method features the use of readily available and stable alkenes as substrates and inexpensive CF3 SO2 Na as a CF3 reagent

  通过同时使用亚硝酸叔丁酯作为氮源和氧化剂，烯烃的三氟甲基肟化反应可以在自由基过程中顺利进行。发达的双官能化反应能够以适中的收率和极佳的区域选择性切实有效地合成多种α-CF3酮肟。该方法的特点是使用容易获得且稳定的烯烃作为底物，使用廉价的CF3 SO2 Na作为CF3试剂，不涉及过渡金属或外部氧化剂，并且在室温条件下使用。而且，容易实现反应的放大，产物进一步转化成各种有价值的含CF 3的化合物以及三氟甲基的去除。
• Mild and Selective Vanadium-Catalyzed Oxidation of Benzylic, Allylic, and Propargylic Alcohols Using Air
  申请人：Kloek Hanson Susan

  公开号：US20120232279A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The invention concerns processes for oxidizing an alcohol to produce a carbonyl compound. The processes comprise contacting the alcohol with (i) a gaseous mixture comprising oxygen; and (ii) an amine compound in the presence of a catalyst, having the formula: where each of R 1 -R 12 are independently H, alkyl, aryl, CF 3 , halogen, OR 13 , SO 3 R 14 , C(O)R 15 , CONR 16 R 17 or CO 2 R 18 ; each of R 13 -R 18 is independently alkyl or aryl; and Z is alkl or aryl.

  这项发明涉及将醇氧化以产生羰基化合物的过程。该过程包括在催化剂存在下，将醇与(i) 包含氧气的气态混合物和(ii) 胺化合物接触，该胺化合物具有以下公式： 其中R1-R12中的每个都独立地是H、烷基、芳基、CF3、卤素、OR13、SO3R14、C(O)R15、CONR16R17或CO2R18；R13-R18中的每个都独立地是烷基或芳基；Z是烷基或芳基。
• Direct Halogenation of Alcohols and Their Derivatives withtert-Butyl Halides in the Ionic Liquid [pmIm]Br under Sonication Conditions - A Novel, Efficient and Green Methodology
  作者：Brindaban C. Ranu、Ranjan Jana

  DOI：10.1002/ejoc.200400597

  日期：2005.2

  A novel halogenating reagent system for direct halogenation of alcohols has been developed. tert-Butyl bromide, chloride and iodide in combination with the ionic liquid [pmIm]Br have been found to convert alcohols into the corresponding bromides, chlorides and iodides under sonication conditions (or heating) in good yields. Although a variety of primary and secondary alcohols participated in this reaction

  已经开发了一种用于直接卤化醇的新型卤化试剂系统。已发现叔丁基溴化物、氯化物和碘化物与离子液体 [pmIm]Br 的组合在超声处理条件下（或加热）以良好的产率将醇转化为相应的溴化物、氯化物和碘化物。尽管各种伯醇和仲醇毫无困难地参与了该反应，但叔醇仍保持惰性。几种醇衍生物如 OTMS、OTBDMS、OAc、OTS 和 OTHP 也通过此过程以一锅法转化为相应的卤化物。还提出了这种转变的合理理由。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Amidation of Benzyl Alcohols
  作者：Scott W. Krabbe、Vincent S. Chan、Thaddeus S. Franczyk、Shashank Shekhar、José G. Napolitano、Carmina A. Presto、Justin A. Simanis

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01686

  日期：2016.11.18

  A Cu-catalyzed synthesis of amides from alcohols and secondary amines using the oxygen in air as the terminal oxidant has been developed. The methodology is operationally simple requiring no high pressure equipment or handling of pure oxygen. The commercially available, nonprecious metal catalyst, Cu(phen)Cl2, in conjunction with di-tert-butyl hydrazine dicarboxylate and an inorganic base provides

  利用空气中的氧气作为末端氧化剂，从醇和仲胺中Cu催化合成酰胺已得到发展。该方法操作简单，不需要高压设备或纯氧气的处理。可商购的非贵金属催化剂Cu（phen）Cl 2与二叔丁基肼二羧酸酯和无机碱一起以中等到极好的收率提供了多种苯甲酰胺。胺共轭酸的p K a和醇的电子学被证明会影响碱的选择，以实现最佳反应性。提出了一种与观察到的反应性趋势，KIE和Hammett研究相一致的机制。