2-(烯丙氧基)苄溴 | 319918-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(烯丙氧基)苄溴
• 英文名称: 1-allyloxy-2-bromomethyl benzene
• 英文别名: 2-(Allyloxy)benzyl Bromide；1-(bromomethyl)-2-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 319918-15-5
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: FVGKNGMMYQMREC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(烯丙氧基)苄溴 在 sodium persulfate 、 碘 、 氧气 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 2-(烯丙氧基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  C（sp2）-C（sp3）键从苄基三甲基硅烷直接氧化为苯酚

  摘要：

  在温和和中性条件下，有效开发了通过用Na2S2O8和氧气氧化将苄基硅烷直接转化为苯酚的新途径。该反应显示出良好的官能团耐受性，以中等收率得到苯酚。根据同位素标记试验提出了可能的机制。

  DOI：

  10.1039/c7cc01868a
• 作为产物：
  描述：

  [2-(烯丙氧基)苯基]甲醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2-(烯丙氧基)苄溴
  参考文献：
  名称：

  铑催化的涉及环丙烯的环异构化：中型杂环骨架的高效立体选择性合成

  摘要：

  令人满意的介质：环丙烯基甲醇和羧甲基胺的标题反应可生成带有[6.1.0]双环稠合至芳环的碳环和杂环（参见方案，Alloc =烯丙氧基羰基，Boc =叔丁氧基羰基）。这些反应是烯烃与供体取代的铑类胡萝卜素（不是由重氮化合物生成）通过分子内环丙烷化形成中等尺寸环的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201101220

文献信息

• Direct Halogenation of Alcohols and Their Derivatives withtert-Butyl Halides in the Ionic Liquid [pmIm]Br under Sonication Conditions - A Novel, Efficient and Green Methodology
  作者：Brindaban C. Ranu、Ranjan Jana

  DOI：10.1002/ejoc.200400597

  日期：2005.2

  A novel halogenating reagent system for direct halogenation of alcohols has been developed. tert-Butyl bromide, chloride and iodide in combination with the ionic liquid [pmIm]Br have been found to convert alcohols into the corresponding bromides, chlorides and iodides under sonication conditions (or heating) in good yields. Although a variety of primary and secondary alcohols participated in this reaction

  已经开发了一种用于直接卤化醇的新型卤化试剂系统。已发现叔丁基溴化物、氯化物和碘化物与离子液体 [pmIm]Br 的组合在超声处理条件下（或加热）以良好的产率将醇转化为相应的溴化物、氯化物和碘化物。尽管各种伯醇和仲醇毫无困难地参与了该反应，但叔醇仍保持惰性。几种醇衍生物如 OTMS、OTBDMS、OAc、OTS 和 OTHP 也通过此过程以一锅法转化为相应的卤化物。还提出了这种转变的合理理由。
• Ionic Liquid as Catalyst and Reaction Medium: A Simple, Convenient and Green Procedure for the Synthesis of Thioethers, Thioesters and Dithianes using an Inexpensive Ionic Liquid, [pmIm]Br
  作者：Brindaban C. Ranu、Ranjan Jana

  DOI：10.1002/adsc.200505122

  日期：2005.11

  room temperature ionic liquid, 1-pentyl-3-methylimidazolium bromide, [pmIm]Br efficiently catalyzes the reaction of alkyl halides or acyl halides with thiols without any solvent at room temperature leading to the synthesis of thioethers and thioesters in high yields. This reaction has also been extended for the preparation of dithianes and transthioetherification. The ionic liquid is recovered and

  一种易于获得且廉价的室温离子液体溴化1-戊基-3-甲基咪唑鎓[pmIm] Br，可在室温下有效催化烷基卤化物或酰基卤化物与硫醇的反应，而无需任何溶剂，从而导致在高产。该反应也已经扩展到二噻烷的制备和反硫醚化。离子液体被回收并循环用于随后的运行。
• Rhodium-Catalyzed Cycloisomerization Involving Cyclopropenes: Efficient Stereoselective Synthesis of Medium-Sized Heterocyclic Scaffolds
  作者：Frédéric Miege、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1002/anie.201101220

  日期：2011.6.20

  Alloc=allyloxycarbonyl, Boc=tert‐butyloxycarbonyl). These reactions are the first examples of the formation of medium‐sized rings by the intramolecular cyclopropanation of an alkene with a donor‐substituted rhodium carbenoid, which is not generated from a diazo compound.

  令人满意的介质：环丙烯基甲醇和羧甲基胺的标题反应可生成带有[6.1.0]双环稠合至芳环的碳环和杂环（参见方案，Alloc =烯丙氧基羰基，Boc =叔丁氧基羰基）。这些反应是烯烃与供体取代的铑类胡萝卜素（不是由重氮化合物生成）通过分子内环丙烷化形成中等尺寸环的第一个例子。
• The synthesis of benzannulated spiroketals from 1,1-diacyl-2-phenylcyclopropanes
  作者：Sinan Gai、Jackson S. Henneveld、Andrew P. Cording、Michael P. Badart、Nigel T. Lucas、Bill C. Hawkins

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152984

  日期：2021.4

  A new method to access benzannulated spiroketals from 1,1-diacyl phenylcyclopropanes is described. The method provides rapid access to 5,5 and 5,6-benzannulated spiroketals in low to moderate yields and with moderate to good diastereoselectivity.

  描述了一种从1，1-二酰基苯基环丙烷获得苯环化螺缩酮的新方法。该方法可以以低到中等的产率以及中等到良好的非对映选择性快速获得5,5和5,6-苯甲螺酮。
• HIV protease inhibitors having polyether substituents
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0487270A2

  公开（公告）日：1992-05-27

  Polyether derivatives of the form,         A-G-B-B-J    wherein G is a dipeptide isostere substituted with a polyether, B an amino acid or analog thereof, and J a small terminal group are described. These compounds are useful in the inhibition of DIV protease, the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  描述了形式为A-G-B-B-J的聚醚衍生物，其中G是用聚醚取代的二肽同分异构体，B是氨基酸或其类似物，J是一个小的末端基团。这些化合物在抑制DIV蛋白酶、预防或治疗HIV感染以及治疗艾滋病方面具有用途，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药物组成成分，还是与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。