1-(allyloxy)-2-({[2-(allyloxy)benzyl]oxy}methyl)benzene | 1413932-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(allyloxy)-2-({[2-(allyloxy)benzyl]oxy}methyl)benzene
• 英文别名: 1-Prop-2-enoxy-2-[(2-prop-2-enoxyphenyl)methoxymethyl]benzene；1-prop-2-enoxy-2-[(2-prop-2-enoxyphenyl)methoxymethyl]benzene
• CAS: 1413932-61-2
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: QEUFLCMSNWIVKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(allyloxy)-2-({[2-(allyloxy)benzyl]oxy}methyl)benzene 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以69%的产率得到(E)-6,9-dihydro-15H,17H-dibenzo[b,g][1,5,9]trioxacyclotridecine
  参考文献：
  名称：

  闭环易位反应可访问的13元杂环中烯烃双键的立体化学

  摘要：

  通过闭环复分解（RCM）反应合成了曼扎明生物碱核心结构的13元杂环类似物。评估了远程杂原子（N，O，S）对使用第一和第二代钌卡宾络合物在RCM反应中形成的烯烃双键的E / Z立体化学的影响。研究表明，RCM反应是动力学控制的，杂原子影响双键的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.065
• 作为产物：
  描述：

  邻丙烯基氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(allyloxy)-2-({[2-(allyloxy)benzyl]oxy}methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  闭环易位反应可访问的13元杂环中烯烃双键的立体化学

  摘要：

  通过闭环复分解（RCM）反应合成了曼扎明生物碱核心结构的13元杂环类似物。评估了远程杂原子（N，O，S）对使用第一和第二代钌卡宾络合物在RCM反应中形成的烯烃双键的E / Z立体化学的影响。研究表明，RCM反应是动力学控制的，杂原子影响双键的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.065

文献信息

• The winding road of the uvaretin class of natural products: from total synthesis to bioactive agent discovery
  作者：Johnathan Dallman、Ashabha Lansakara、Thi Nguyen、Chamitha Weeramange、Wasundara Hulangamuwa、Ryan J. Rafferty

  DOI：10.1039/c9md00052f

  日期：——

  synthetic route to gain access to the uvaretin class of chalcone natural products. In this, the construction of a small library was achieved, and the collection was evaluated for cytotoxicity and other biological properties. Uvaretin (1) was accessed via a seven-step route in an overall yield of 15.1%. Within this route, the unsaturated enone variant of uvaretin (2), also a natural product, was accessed

  在此，我们公开了合成途径的开发，以获取查尔酮天然产品中的uvaretin类。在这种情况下，实现了一个小型文库的构建，并对该集合的细胞毒性和其他生物学特性进行了评估。通过七步路线获得了Uvaretin（1），总产率为15.1％。在该途径内，通过六个步骤以16.7％的收率获得了也是天然产物的uvaretin（2）的不饱和烯酮变体。与以前的合成路线相比，该路线提供的1和2产量分别提高了将近三倍，而总产量分别为5.8％和3.0％。评估1和图2显示了癌细胞系HeLa，U937，A549和MIA PaCa-2中的IC 50值在2.0和5.1μM之间。整个查耳酮文库集的筛选导致在六个癌细胞系中发现30多种化合物，这些化合物具有唯一的μMIC 50活性。此外，发现多个文库成员具有已知的化学治疗剂有希望的增强特性。
• On the stereochemistry of the olefinic double bond in 13-membered heterocyclic rings accessible by ring-closing metathesis reaction
  作者：H. Surya Prakash Rao、Shaik Rafi、P. Ratish Kumar、C. Guravaiah、Nandurka Muthanna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.065

  日期：2012.12

  13-Membered heterocyclic ring analogs of the core structure of manzamine alkaloids were synthesized by ring closing metathesis (RCM) reaction. The influence of a remote heteroatom (N, O, S) on E/Z stereochemistry of the olefinic double bond formed in RCM reaction using Grubbs 1st and 2nd generation ruthenium carbene complexes was evaluated. Studies show that RCM reaction is kinetically controlled and

  通过闭环复分解（RCM）反应合成了曼扎明生物碱核心结构的13元杂环类似物。评估了远程杂原子（N，O，S）对使用第一和第二代钌卡宾络合物在RCM反应中形成的烯烃双键的E / Z立体化学的影响。研究表明，RCM反应是动力学控制的，杂原子影响双键的立体化学。