3-(2-吡啶基)丙炔酸 | 858678-71-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-吡啶基)丙炔酸
• 英文名称: 3-(pyridin-2-yl)propiolic acid
• 英文别名: 3-pyridin-2-ylprop-2-ynoic acid
• CAS: 858678-71-4
• 化学式: C₈H₅NO₂
• 分子量: 147.133
• InChiKey: PALVOZXUYYJTDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-吡啶基)丙炔酸 、 2-iodo-N-methyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)benzamide 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到2-methyl-4-(3-(pyridin-2-yl)prop-2-yn-1-yl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的邻碘代丙烯酰胺与炔基羧酸的碳钯羰基化/脱羧烯丙基炔化反应

  摘要：

  研究了邻碘亚烯酰胺与炔基羧酸的区域选择性Pd催化的多米诺骨碳环化/脱羧化烯丙基炔化。这种多米诺骨牌工艺是基于连续形成C（sp 2）–C（sp 2）和C（sp 3）–C（sp）键的，最初是为了设计新型的-2-丙炔基图书馆而实现的。异喹啉酮，然后扩展到吲哚。最后，建立了一般的三步一锅策略，包括原位生成烯丙酰胺，形成π-烯丙基-Pd络合物和脱羧化烯丙基炔基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01408
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 在 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以42%的产率得到3-(2-吡啶基)丙炔酸
  参考文献：
  名称：

  [DE] 3-(4-PIPERIDIN-1YLMETHYL-PHENYL) -PROPIONSÄURE-PHRNYLAMID-DERIVATE UND VERWANDTE VERBINDUNGEN ALS MCH (MELANINE CONCENTRATING HORMONE) ANTAGONISTEN ZUR BEHANDLUNG VON ESSSTÖRUNGEN
  [EN] 3-(4-PIPERIDINE-1YLMETHYL-PHENYL)-PROPION ACID-PHENYLAMIDE-DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS USED IN THE FORM OF MCH ANTAGONISTS (MELANINE CONCENTRATING HORMONE) FOR TREATING EATING DISORDERS
  [FR] DERIVES D'ACIDE 3-(4-PIPERIDINE-1YLMETHYL-PHENYL) PROPIONIQUE-PHENYLAMIDE ET COMPOSES APPARENTES, UTILISES COMME ANTAGONISTES MCH (HORMONE DE CONCENTRATION EN MELANINE) POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DUS A L'ALIMENTATION

  摘要：

  该发明涉及通式（I）的酰胺化合物，其中基团和残基A、B、b、W、X、Y、Z、R1、R2和R3具有权利要求1中所述的含义。此外，该发明涉及含有至少一种根据本发明的酰胺的药物。由于MCH受体拮抗活性，根据本发明的药物适用于治疗代谢紊乱和/或进食障碍，特别是肥胖症、暴食症、厌食症、过度进食和糖尿病。

  公开号：

  WO2005063239A1

文献信息

• Ultrasound assisted Cu-catalyzed decarbonylative Sonogashira coupling-cyclization strategy: Synthesis and evaluation of 3-heteroarylmethylene isoindolin-1-ones against SIRT1
  作者：P. Ganapathisivaraja、G. Venkata Nageswara Rao、Abburi Ramarao、Mandava Bhuvan Tej、Muthineni Sai Praneeth、Ravikumar Kapavarapu、Mandava V. Basaveswara Rao、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131788

  日期：2022.2

  as potential inhibitors of SIRT1. A sonochemical approach based on the Cu(I)-catalyzed decarbonylative Sonogashira coupling-cyclization strategy was developed for accessing this class of compounds. The approach involved a faster and milder synthesis of 3-heteroarylmethylene isoindolin-1-ones with high regioselectivity via cross-coupling of 2-iodobenzamides with heteroaryl alkynyl acids followed by 5-exo-dig

  在报道的 3-亚甲基异吲哚啉-1-one 衍生物的 HDAC1 抑制/抗癌特性的推动下，探索了一系列 3-杂芳基亚甲基取代的异吲哚啉-1-酮作为 SIRT1 的潜在抑制剂。开发了一种基于 Cu(I) 催化脱羰 Sonogashira 偶联环化策略的声化学方法，用于获取此类化合物。该方法涉及通过2-碘苯甲酰胺与杂芳基炔酸的交叉偶联，然后进行 5 -exo-dig，以更快、更温和的方式合成具有高区域选择性的 3-heteroarylmethylene isoindolin-1-ones。在同一个锅中进行异环化。当所需产物以可接受的产率获得时，该方法后来扩展到合成 3-芳基亚甲基异吲哚啉-1-酮。当在体外测试 SIRT1 抑制潜力时，一些 3-杂芳基亚甲基异吲哚啉-1-酮显示出良好的活性，其中化合物3e表现最好，而 3-芳基类似物的活性较低。根据SAR分析，杂芳基部分的有效性顺序表现为咪唑-5-
• Decarboxylative Alkynyl Termination of Palladium-Catalyzed Catellani Reaction: A Facile Synthesis of α-Alkynyl Anilines via <i>Ortho</i> C–H Amination and Alkynylation
  作者：Fenggang Sun、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00830

  日期：2015.5.1

  A palladium-catalyzed synthesis of α-alkynyl anilines is reported. The reaction proceeds via Catellani ortho C–H amination followed by decarboxylative alkynylative amination. Different terminal alkyne precursors were screened, and it was found that alkynyl carboxylic acids were superior over other alkynes, which led to operationally simple reaction conditions (no gradual addition of alkynes) and broad

  报道了钯催化的α-炔基苯胺的合成。反应通过Catellani邻位C-H胺化反应进行，然后进行脱羧炔基化胺化反应。筛选了不同的末端炔烃前体，发现炔基羧酸优于其他炔烃，这导致了操作简单的反应条件（无需逐步添加炔烃）和较宽的底物范围。三种不同组分的反应性很好地匹配。结果，可以使用相对较高的反应温度，从而将反应时间从先前报道的144小时大大缩短到4小时。
• Ruthenium-Catalyzed Asymmetric [2 + 2] Cycloadditions between Chiral Acyl Camphorsultam-Substituted Alkynes and Bicyclic Alkenes
  作者：Jordan Goodreid、Karine Villeneuve、Emily Carlson、William Tam

  DOI：10.1021/jo501594g

  日期：2014.11.7

  Ruthenium-catalyzed asymmetric [2 + 2] cycloadditions between chiral acyl camphorsultam-functionalized alkynes and bicyclic alkenes were examined, providing adducts with complete exo stereoselectivity in good overall yield and enantioselectivity (up to 99% and 166:1, respectively), as well as appreciable diastereoselectivity (up to 163:1). The diastereoselectivity showed dependence on the solvent and

  钌催化不对称[2 + 2]之间环加成手性酰基樟脑磺基官能化的炔烃和双环烯烃进行了检查，提供与完整的加合物外良好总产率和对映选择性的立体选择性（高达99％和166：分别1日），以及表现出非对映选择性（高达163：1）。非对映选择性显示出取决于溶剂和温度，以及反应的炔烃和双环烯烃组分的取代模式。通常，对于在醚溶剂中和在较低温度下在N-丙炔基樟脑和双环烯烃之间进行的反应，观察到较高的非对映选择性。
• Sequential protocol for C(sp)–H carboxylation with CO2: KOtBu-catalyzed C(sp)–H silylation and KOtBu-mediated carboxylation
  作者：Bo Yu、Peng Yang、Xiang Gao、Zhenzhen Yang、Yanfei Zhao、Hongye Zhang、Zhimin Liu

  DOI：10.1007/s11426-017-9163-2

  日期：2018.4

  protocol for C(sp)–H carboxylation by employing a metal-free C–H activation/catalytic silylation reaction in conjunction with KOtBu-mediated carboxylation with CO2 was established, in which KOtBu catalyzes silylation of terminal alkynes to form alkynylsilanes at low temperature, and simultaneously mediates carboxylation of the alkynesilanes with atmospheric CO2. Importantly, the carboxylation further promotes

  将CO 2掺入CH键中是一个重要而有趣的话题。在本文中，通过使用无金属的C–H活化/催化甲硅烷基化反应与KO t Bu介导的CO 2羧化反应建立了C（sp）–H羧化的顺序方案，其中KO t Bu催化末端的甲硅烷基化炔烃在低温下形成炔基硅烷，并同时与大气CO 2介导炔烃的羧化反应。重要的是，羧基化进一步促进了甲硅烷基化，这使得整个反应非常迅速地进行。此外，该方法简单易行，具有反应时间短，底物范围广，对官能团的耐受性强和反应条件温和的特点，在大多数情况下，提供了一系列相应的丙酸产物，收率很高。另外，它还允许通过使用13 CO 2方便地进行13 C标记。
• Amide compounds with MCH antagonistic activity and medicaments comprising these compounds
  申请人：Lehmann-Lintz Thorsten

  公开号：US20050267093A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  Compounds of formula (I) wherein A, B, b, W, X, Y, Z, R 1 , R 2 , and R 3 have the meanings given in claim 1, pharmaceutical compositions these compounds, and methods of preventing or treating metabolic disorders and/or eating disorders, particularly obesity, bulimia, anorexia, hyperphagia, and diabetes using these compounds.

  化合物的公式（I），其中A，B，b，W，X，Y，Z，R1，R2和R3具有权利要求1所给出的含义，制备这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物预防或治疗代谢紊乱和/或进食障碍，特别是肥胖症，暴食症，厌食症，暴饮暴食和糖尿病的方法。