3-(2-吡啶基)丙炔酸乙酯 | 66869-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-(2-吡啶基)丙炔酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(pyridin-2-yl)propiolate
• 英文别名: Ethyl 3-(2-Pyridyl)propiolate；ethyl 3-pyridin-2-ylprop-2-ynoate
• CAS: 66869-70-3
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: XOYXKNZOKZGKAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-吡啶基)丙炔酸乙酯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 107.75h， 生成 6-(3-Methyl-5-pyridin-2-yl-3H-[1,2,3]triazol-4-ylmethoxy)-pyridazine-3-carboxylic acid (tetrahydro-pyran-4-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL TRIAZOLE COMPOUNDS I

  摘要：

  本发明涉及具有以下式（I）的新型三唑化合物， 其中A、X、Y、Z、R1、R2和R3如本文所述，以及其药学上可接受的盐和酯。本发明的活性化合物具有对GABA A α5受体的亲和力和选择性。此外，本发明涉及制备具有式（I）的化合物，包括它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。

  公开号：

  US20120115844A1
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(2-吡啶基)丙炔酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  A Parallel Approach to 7-(Hetero)arylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-ones

  摘要：

  A modular, two-pot assembly of 7-arylpyrazolo[1,5-a]pyrimidones from aryl/heteroaryl halides and aminopyrazoles in library format was developed. Sonogashira coupling of aryl bromides with triethyl orthopropiolate, followed by in situ orthoester hydrolysis, provides access to beta-aryl ynoates, which undergo regioselective cyclocondensation with aminopyrazoles. The ability to vary the C7 vector of 7-arylpyrazolo[1,5-cdpyrimidones in two steps using readily available (hetero)aryl halides significantly enhances synthetic access to this challenging vector.

  DOI：

  10.1021/acscombsci.8b00032

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Asymmetric [2 + 2] Cycloadditions between Chiral Acyl Camphorsultam-Substituted Alkynes and Bicyclic Alkenes
  作者：Jordan Goodreid、Karine Villeneuve、Emily Carlson、William Tam

  DOI：10.1021/jo501594g

  日期：2014.11.7

  Ruthenium-catalyzed asymmetric [2 + 2] cycloadditions between chiral acyl camphorsultam-functionalized alkynes and bicyclic alkenes were examined, providing adducts with complete exo stereoselectivity in good overall yield and enantioselectivity (up to 99% and 166:1, respectively), as well as appreciable diastereoselectivity (up to 163:1). The diastereoselectivity showed dependence on the solvent and

  钌催化不对称[2 + 2]之间环加成手性酰基樟脑磺基官能化的炔烃和双环烯烃进行了检查，提供与完整的加合物外良好总产率和对映选择性的立体选择性（高达99％和166：分别1日），以及表现出非对映选择性（高达163：1）。非对映选择性显示出取决于溶剂和温度，以及反应的炔烃和双环烯烃组分的取代模式。通常，对于在醚溶剂中和在较低温度下在N-丙炔基樟脑和双环烯烃之间进行的反应，观察到较高的非对映选择性。
• Preparation of Ethyl Arylpropiolates from Aryl Iodides by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Takao Sakamoto、Futoshi Shiga、Akito Yasuhara、Daishi Uchiyama、Yoshinori Kondo、Hiroshi Yamanaka

  DOI：10.1055/s-1992-26214

  日期：——

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of aryl iodides with 3,3,3-triethoxy-1-propyne gave 1-aryl-3,3,3-triethoxy-1-propynes which were converted to the corresponding ethyl arylpropiolates. The arylpropiolates were also synthesized from the cross-coupling reactions of aryl iodides with 2-ethoxycarbonyl-1-ethynylzinc chloride or ethyl (tributylstannyl)propiolate, but the reactions were not generally applicable.

  钯催化的芳基碘与3,3,3-三乙氧基-1-丙炔的交叉偶联反应生成1-芳基-3,3,3-三乙氧基-1-丙炔，这些产物被转化为相应的乙基芳基丙二酸酯。芳基丙二酸酯也可以通过芳基碘与2-乙氧羰基-1-乙炔基锌氯或乙基（三丁基锡基）丙二酸酯的交叉偶联反应合成，但这些反应并不普遍适用。
• [EN] TRIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR NEUROLOGICAL DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLE ET LEUR UTILISATION POUR DES TROUBLES NEUROLOGIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012062687A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The present invention is concerned with novel triazole compounds of formula (I) wherein A, X, Y, Z, R1, R2, and R3 are as described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The active compounds of present invention have affinity and selectivity for the GABA A α5 receptor. Further the present invention is concerned with the manufacture of the compounds of formula (I), pharmaceutical compositions comprising them and their use as medicaments.

  本发明涉及一种新型三唑化合物，其化学式为（I），其中A、X、Y、Z、R1、R2和R3如本文所述，以及其药学上可接受的盐和酯。本发明的活性化合物具有对GABA A α5受体的亲和力和选择性。此外，本发明涉及制备化合物（I）的方法，包括它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。
• Gold-Catalyzed Partial Hydrogenation of Activated Alkynes Mediated by Triphenylphosphine
  作者：Susana Porcel、Ana Patricia Cocoletzi-Xochitiotzi、Miguel Hernández-Hernández、Ignacio Medina-Mercado、Williams de Jesús Jiménez-Martínez、Virginia Maricela Mastranzo

  DOI：10.1055/s-0040-1707395

  日期：2020.8

  Gold(I) can exhibit a cooperative effect with triphenylphosphine, accelerating the triphenylphosphine-mediated partial hydrogenation of activated alkynes. In this protocol, 3-arylpropiolates are selectively reduced to the Z-isomer when the aryl ring bears an electron-donor substituent, whereas 3-arylpropynones are reduced to the E-isomers.

  金（I）可以显示出与三苯基膦的协同作用，从而加速了三苯基膦介导的活化炔烃的部分氢化。在该方案中，当芳基环带有电子给体取代基时，3-芳基丙酸酯被选择性地还原为Z-异构体，而3-芳基丙炔酮被还原为E-异构体。
• Synthesis of Highly Functionalized Alkenylphosphines by Lewis Acid-mediated Silylphosphination of Substituted Propiolates
  作者：Minoru Hayashi、Yutaka Matsuura、Katsutoshi Kurihara、Daisuke Maeda、Yasunobu Nishimura、Emi Morita、Miho Okasaka、Yutaka Watanabe

  DOI：10.1246/cl.2007.634

  日期：2007.5.5

  A synthesis of highly substituted alkenylphosphines by Lewis acid-mediated silylphosphination of substituted propiolates is described. The addition proceeded smoothly to give the corresponding acrylates, where the phosphino group attached at the β and the silyl group located at the α position of the resulting acrylate, in exclusively syn-stereochemistry.

  通过路易斯酸介导的取代丙炔酸酯的硅基膦化反应，合成高度取代的烯基膦化合物。反应顺利进行，得到了相应的丙烯酸酯，其中膦基团连接在丙烯酸酯的β位，硅基团位于α位，产物具有完全的顺式立体化学构型。