(4-(azidomethyl)phenyl)boronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(azidomethyl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: [4-(Azidomethyl)phenyl]boronic acid
• 化学式: C₇H₈BN₃O₂
• 分子量: 176.97
• InChiKey: KOPINBABOUEUDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(azidomethyl)phenyl)boronic acid 在 bis(2-methoxyethyl) azodicarboxylate 、 四(三苯基膦)钯 、 tripotassium phosphate "n" hydrate 、 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 3-azido-N-(3-(4-azido-3,5-diisopropylphenyl)-5-(4-(azidomethyl)phenyl)benzyl)-1-adamantanamide
  参考文献：
  名称：

  通过连续的1,2,3-三唑形成将四个模块组装到四叠氮化物平台上

  摘要：

  公开了使用多叠氮化物平台的连续有效的1,2,3-三唑形成。基于1-金刚烷基叠氮基团的独特可点击性，从四叠氮化物平台分子实现了四步（三唑）的四步合成。该方法以模块合成方式应用于四官能探针的收敛合成。

  DOI：

  10.1039/d0cc07789e
• 作为产物：
  描述：

  4-(溴甲基)苯硼酸 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以50%的产率得到(4-(azidomethyl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Suzuki与遗传编码的氟代硫酸盐的交叉偶联反应，用于荧光蛋白标记。

  摘要：

  最近，具有芳基卤化物官能团的钯催化交叉偶联反应已成为蛋白质修饰的重要工具。在这里，一个新的荧光修正方法的蛋白质，用基因编码的fluorosulfate-升描述了酪氨酸，它在细菌细胞以及水性培养基中均具有很高的效率和生物相容性。此外，显示出4-氰基苯基硼酸在绿色荧光蛋白上的交叉偶联具有独特的发荧光特性，这有可能开启响应性“关闭/打开”开关的可能性，该开关具有极大的潜力，可以对蛋白质进行最小限度的光谱成像背景噪音。综上所述，已经开发了一种方便有效的催化系统，可以在蛋白质可视化和活细胞成像中提供广泛的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.202002037

文献信息

• Identification of highly potent and selective Cdc25 protein phosphatases inhibitors from miniaturization click-chemistry-based combinatorial libraries
  作者：Lanlan Jing、Gaochan Wu、Xia Hao、Fisayo A. Olotu、Dongwei Kang、Chin Ho Chen、Kuo-Hsiung Lee、Mahmoud E.S. Soliman、Xinyong Liu、Yuning Song、Peng Zhan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111696

  日期：2019.12

  chemistry synthesis via CuAAC reaction followed by in situ biological screening were used to discover selective Cdc25 inhibitors. The bioassay results showed that compound M2N12 proved to be the most potent Cdc25 inhibitor, which also act as a highly selective Cdc25C inhibitor and was about 9-fold potent than that of NSC 663284. Moreover, M2N12 showed remarkable anti-growth activity against the KB-VIN cell

  细胞分裂周期25（Cdc25）蛋白磷酸酶在细胞周期阶段之间的过渡中起着关键作用，其与各种癌症的关联已得到广泛证明，这使其成为抗癌治疗的理想靶标。尽管已经开发了几种Cdc25抑制剂，但大多数都显示出较低的活性和较差的亚型选择性。因此，发现对Cdc25亚型具有有效活性和显着选择性的新型小分子抑制剂非常重要，它不仅可以作为治疗癌症的药物，而且可以探索其在过渡过程中的作用机理。在这项研究中，通过CuAAC反应进行的微型平行点击化学合成，然后进行原位生物筛选，用于发现选择性的Cdc25抑制剂。生物测定结果表明，化合物M2N12被证明是最有效的Cdc25抑制剂，它也具有高选择性Cdc25C抑制剂的作用，其效力是NSC 663284的9倍。此外，M2N12对KB表现出显着的抗生长活性。 -VIN细胞系，与PXL和NSC 663284等效。采用全原子分子动力学（MD）模拟方法来探究M2N12对Cdc25C
• The first chemical synthesis of boronic acid-modified DNA through a copper-free click reaction
  作者：Chaofeng Dai、Lifang Wang、Jia Sheng、Hanjing Peng、Alexander Boryanov Draganov、Zhen Huang、Binghe Wang

  DOI：10.1039/c0cc04546b

  日期：——

  The first chemical incorporation of the boronic acid group into DNA using a copper-free click reagent was reported. Compared with the PCR-based method, this approach allows for site-specific incorporation and synthesis on a larger scale.

  报道了使用无铜咔嗒试剂将硼酸基团第一次化学掺入DNA。与基于PCR的方法相比，此方法可进行更大的位点特异性结合和合成。
• Fluoride protects boronic acids in the copper(i)-mediated click reaction
  作者：Shan Jin、Gaurav Choudhary、Yunfeng Cheng、Chaofeng Dai、Minyong Li、Binghe Wang

  DOI：10.1039/b909575f

  日期：——

  Fluoride has been found to protect boronic acids from copper(i)-mediated decomposition; such findings should be very useful for the preparation of boronic acid-based carbohydrate sensors and boronic acid conjugates using the copper(i)-mediated click reaction.

  已发现氟化物可保护硼酸免受铜（i）介导的分解的影响。这些发现对于使用铜（i）介导的点击反应制备基于硼酸的碳水化合物传感器和硼酸结合物应该非常有用。
• Direct Access to Unique C‐5’‐Acyl Modified Nucleosides through Liebeskind–Srogl Cross‐Coupling Reaction
  作者：Mary Anne Maverick、Marie Gaillard、Jean‐Jacques Vasseur、Françoise Debart、Michael Smietana

  DOI：10.1002/ejoc.202101061

  日期：2022.6.7

  An efficient palladium/CuTC cocatalyzed cross-coupling reaction procedure for the synthesis of C-5’-acyl nucleosides from the corresponding nucleoside 5′-carbothioates and boronic acids is described. The procedure is fast, efficient, and it tolerates a wide variety of functionalities, thus expanding the so far limited chemical methods for C-5’ diversification of deoxy- and ribonucleosides.

  描述了一种有效的钯/CuTC 共催化交叉偶联反应程序，用于从相应的核苷 5'-硫代硫代糖酸酯和硼酸合成 C-5'-酰基核苷。该程序快速、高效，并且具有多种功能，从而扩展了迄今为止有限的 C-5' 脱氧和核糖核苷多样化的化学方法。
• In situ click chemistry-based discovery of 1,2,3-triazole-derived diarylpyrimidines as novel HIV-1 NNRTIs by exploiting the tolerant region I in binding pocket
  作者：Yanying Sun、Da Feng、Zhenzhen Zhou、Tao Zhang、Erik De Clercq、Christophe Pannecouque、Dongwei Kang、Peng Zhan、Xinyong Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117484

  日期：2023.12

  HIV-1 reverse transcriptase (RT) is considered as one of the most significant targets for the anti-HIV-1 drug design due to their determined mechanism and well-decoded crystal structure. As a part of our continuous efforts towards the development of potent HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) by exploiting the tolerant region I of NNRTIs binding pocket (NNIBP), the miniaturized

  HIV-1逆转录酶（RT）因其确定的机制和良好解码的晶体结构而被认为是抗HIV-1药物设计最重要的靶标之一。作为我们不断努力开发有效的 HIV-1 非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTIs) 的一部分，通过利用 NNRTIs 结合口袋 (NNIBP) 的耐受区 I，通过CuAAC 点击化学反应进行小型化平行合成，然后在这项工作进行了原位生物筛选。原位酶抑制筛选结果表明，与先导K-5a2和ETR相比，14个化合物表现出更高或相当的抑制活性。抗 HIV-1 活性结果表明， C1N51对野生型和一组 NNRTIs 耐药菌株表现出最有效的活性 (EC 50 = 0.01 - 0.26 μM )。此外，分子模拟表明新引入的三唑环可以与Lys103和Pro236形成新的氢键，这解释了在RT结合口袋的耐受区I中引入三唑的可行性。