3-hexyl-1,3-dimethylindolin-2-one | 1441635-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hexyl-1,3-dimethylindolin-2-one
• CAS: 1441635-90-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: BZQNLGWWPCDZAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Pentanesulfinyl chloride 在 盐酸 、 2-氰基联苯 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 3-hexyl-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  未活化的烷基亚磺酸作为烷基自由基源，通过电子供体-受体复合物合成 3,3-二烷基二氢吲哚-2-酮

  摘要：

  使用未活化的烷基亚磺酸作为烷基自由基源，开发了一种新颖且高度实用的可见光辅助合成方法，用于将一系列N-芳基丙烯酰胺烷基化/环化成相应的3,3-二烷基二氢吲哚-2-酮。这种方法不需要光敏剂或任何金属试剂，因为烷基亚磺酸盐和2-异氰基-1,1'-联苯（催化电子受体）之间形成电子供体-受体复合物，可以在可见光照射下制备以良好的收率获得所需的产品。温和性、克级合成能力、不需要使用有毒有机溶剂和过渡金属以及适合合成生物活性化合物（用作孕酮拮抗剂和抗抑郁药）是该过程的一些值得注意的特点。此外，与文献中报道的其他烷基供体（如N- （酰氧基）邻苯二甲酰亚胺和Katritzky盐）相比，烷基亚磺酸稳定、安全、易于处理且易于获得。

  DOI：

  10.1039/d4nj03602f

文献信息

• Visible-light-induced deboronative alkylarylation of acrylamides with organoboronic acids
  作者：Xuezhi Li、Man-Yi Han、Bin Wang、Lei Wang、Min Wang

  DOI：10.1039/c9ob01023h

  日期：——

  A visible-light-induced deboronative alkylarylation of acrylamides with boronic acids was developed via a tandem reaction process.

  通过串联反应过程，开发了一种可见光诱导的丙烯酰胺与硼酸脱硼芳香化反应。

• Metal-free cascade oxidative decarbonylative alkylarylation of acrylamides with aliphatic aldehydes: a convenient approach to oxindoles via dual C(sp²)–H bond functionalization
  作者：Luo Yang、Wen Lu、Wang Zhou、Feng Zhang

  DOI：10.1039/c6gc00362a

  日期：——

  A convenient metal-free cascade oxidative decarbonylative alkylarylation of acrylamides with aliphatic aldehydes to provide quaternary oxindoles is developed.

  开发了一种方便的无金属的丙烯酰胺与脂族醛的级联氧化脱羰烷基芳基化反应，以提供季吲哚。
• Free-Radical Cascade Alkylarylation of Alkenes with Simple Alkanes: Highly Efficient Access to Oxindoles via Selective (sp³)C–H and (sp²)C–H Bond Functionalization
  作者：Zejiang Li、Ye Zhang、Lizhi Zhang、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/ol4032478

  日期：2014.1.17

  A copper-catalyzed alkylarylation of alkenes with simple alkanes was achieved, which not only provided an efficient method to prepare various alkyl-substituted oxindoles, but also represented a novel strategy for selective sp3 C–H functionalization/C–C bond formation via a free-radical cascade process. Additionally, selective activation of unactivated (sp3)C–H and (sp2)C–H bonds by one single step

  铜与简单的烷烃催化的烯烃的烷基芳基化反应不仅为制备各种烷基取代的羟吲哚提供了一种有效的方法，而且还代表了一种通过a选择性sp 3 C–H官能化/ C–C键形成的新策略。自由基级联过程。此外，在该系统中，仅一步即可选择性激活未激活的（sp 3）CH键和（sp 2）CH键，这也将为提高CH键功能化的效率提供一种新的策略。
• Photoinduced Palladium-Catalyzed Intermolecular Radical Cascade Cyclization of <i>N</i>-Arylacrylamides with Unactivated Alkyl Bromides
  作者：Juan Du、Xing Wang、Hongling Wang、Jinhu Wei、Xuan Huang、Jun Song、Junmin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01698

  日期：2021.8.6

  A mild visible-light-induced Pd-catalyzed intermolecular radical cascade reaction of N-arylacrylamides with unactivated alkyl bromides is disclosed. Photoexcited Pd complexes transfer a single electron in this protocol, and hybrid alkyl Pd-radical species are involved as the key reaction intermediates. Sophisticated bioactive oxindole derivatives bearing various substituents and substitution patterns

  公开了一种温和的可见光诱导的 Pd 催化的N-芳基丙烯酰胺与未活化的烷基溴的分子间自由基级联反应。光激发的 Pd 配合物在该协议中转移单个电子，杂化烷基 Pd 自由基物种作为关键反应中间体参与。通过这种方法可以有效地提供带有各种取代基和取代模式的复杂的生物活性羟吲哚衍生物。
• Radical Decarboxylation/Annulation of Acrylamides with Aliphatic Acyl Peroxides
  作者：Changduo Pan、Yu Fu、Qingting Ni、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00663

  日期：2017.5.5

  A radical decarboxylation/annulation of acrylamides with aliphatic acyl peroxides was developed, giving a series of linear alkylated oxindoles in moderate to good yields. The reaction used aliphatic acyl peroxides as the linear alkyl radical source and tolerated a broad scope of substrates under metal-free conditions, offering a simple and efficient approach toward alkylated oxindoles.

  开发了使用脂肪族酰基过氧化物进行丙烯酰胺的自由基脱羧/环化反应，以中等至良好的收率得到了一系列线性烷基化的吲哚。该反应使用脂肪族酰基过氧化物作为线性烷基自由基源，在无金属条件下可耐受多种底物，为烷基化的吲哚提供了一种简单有效的方法。