[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-hexoxy-2-[[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl] benzoate | 808137-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-hexoxy-2-[[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 808137-29-3
• 化学式: C₄₄H₅₀O₁₆
• 分子量: 834.871
• InChiKey: IHHRVEPDNXEHLY-XDENJHLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-hexoxy-2-[[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl] benzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到n-Hexyl O-β-D-xylopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of n-Hexyl and O-.BETA.-D-Xylopyranosyl-(1.RAR.6)-.BETA.-D-glucopyranosides

  摘要：

  利用杏仁来源的固定化β-葡萄糖苷酶（EC 3.2.1.21）在合成预聚物ENTP-4000的辅助下，将1,6-辛二醇（5）与D-葡萄糖（3）直接进行β-葡萄糖苷化反应，以61.4%的产率得到了单-β-葡萄糖苷（6），再通过化学酶法将其转化为正己基β-D-吡喃葡萄糖苷（1）。接着，正己基β-D-吡喃葡萄糖苷类似物（13）与2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-木糖苷类似物（14）进行偶联，随后去保护，合成了正己基O-β-D-木吡喃糖基-(1→6)-β-D-葡萄吡喃糖苷（2），该化合物在光谱数据和比旋光度上与天然产物2完全一致。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1105
• 作为产物：
  描述：

  hexan-1-ol 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 苯基氯化硒 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-hexoxy-2-[[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of n-Hexyl and O-.BETA.-D-Xylopyranosyl-(1.RAR.6)-.BETA.-D-glucopyranosides

  摘要：

  利用杏仁来源的固定化β-葡萄糖苷酶（EC 3.2.1.21）在合成预聚物ENTP-4000的辅助下，将1,6-辛二醇（5）与D-葡萄糖（3）直接进行β-葡萄糖苷化反应，以61.4%的产率得到了单-β-葡萄糖苷（6），再通过化学酶法将其转化为正己基β-D-吡喃葡萄糖苷（1）。接着，正己基β-D-吡喃葡萄糖苷类似物（13）与2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-木糖苷类似物（14）进行偶联，随后去保护，合成了正己基O-β-D-木吡喃糖基-(1→6)-β-D-葡萄吡喃糖苷（2），该化合物在光谱数据和比旋光度上与天然产物2完全一致。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1105