methyl (R)-9-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-1-iodo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxylate | 1309592-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl (R)-9-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-1-iodo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (9R)-9-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-iodo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxylate
• CAS: 1309592-00-4
• 化学式: C₁₉H₃₂INO₃Si
• 分子量: 477.458
• InChiKey: YWBIMSKIAUWBOS-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-9-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-1-iodo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 methyl (R)-9-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-1-(3-chloroprop-1-ynyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由吡咯合成Stenine环系

  摘要：

  茎生物碱，Stenine的骨架已从吡咯开始合成，采用不对称有机催化环化，Sonogashira偶联，非对映选择性分子内炔丙基巴比耶反应，环羰基化和非对映选择性烯烃还原。通过使用α-三氟乙酰基来调节吡咯核的富电子性质是必不可少的。在仔细定义的温和条件下，可以快速去除α-三氟乙酰基。

  DOI：

  10.1021/jo200699k
• 作为产物：
  描述：

  5-hexenyl methanesulfonate 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 一氯化碘 、 (5S)-()-2,2,3-三甲基-5-苄基-4-咪唑啉酮 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 methyl (R)-9-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-1-iodo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由吡咯合成Stenine环系

  摘要：

  茎生物碱，Stenine的骨架已从吡咯开始合成，采用不对称有机催化环化，Sonogashira偶联，非对映选择性分子内炔丙基巴比耶反应，环羰基化和非对映选择性烯烃还原。通过使用α-三氟乙酰基来调节吡咯核的富电子性质是必不可少的。在仔细定义的温和条件下，可以快速去除α-三氟乙酰基。

  DOI：

  10.1021/jo200699k