dimethyl (S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methylbutane-1,1-dicarboxylate | 1036278-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methylbutane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2-[(2S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpropyl]propanedioate
• CAS: 1036278-66-6
• 化学式: C₂₅H₃₄O₅Si
• 分子量: 442.627
• InChiKey: WPOGFXGODXOABR-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methylbutane-1,1-dicarboxylate 在 sodium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以16%的产率得到2-[(2S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpropyl]propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  The first enantioselective synthesis of palinurin

  摘要：

  从市售的呋喃甲醛和 (R)-3- 羟基-2-甲基丙酸甲酯开始，首次完成了对映体选择性合成 Palinurin；合成的关键步骤包括使用手性吡咯烷生成手性四分子，以及通过 Horner-Wadsworth-Emmons、Wittig 和 Wittig-Horner 反应构建烯单元。

  DOI：

  10.1039/b822679b
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-(tert-butyldimethyl)-(3-iodo-2-methylpropoxy)silane 、 丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到dimethyl (S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methylbutane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Furan derivatives, method of synthesis and uses thereof

  摘要：

  本发明涉及式(I)的呋喃衍生物，其合成方法及用途。具体来说，所披露的化合物已被证明是糖原合成酶激酶3β（GSK-3β）的抑制剂，GSK-3β已知参与不同疾病和病况，如阿尔茨海默病或非胰岛素依赖型糖尿病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。此外，本发明旨在将这些化合物用于制造治疗和/或预防GSK-3介导的疾病或病况的药物。

  公开号：

  EP1939191A1