4-benzyl-1-methylquinolin-2(1H)-one | 2584-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-1-methylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Methyl-4-(phenylmethyl)-2(1H)-quinolinone；4-benzyl-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 2584-52-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: FYQMXUOOIOQCBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-1-methylquinolin-2(1H)-one 在 [Cu(2,9-di-i-propyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)(Xantphos)]PF₆ 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以92 %的产率得到4-benzyl-1-methyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)-光敏剂催化的烯烃-α-氨基自由基复分解/1,7-烯炔的去甲基环化

  摘要：

  已成功开发出1,7-烯炔的去亚甲基En-Yne自由基环化，在具有不同氧化还原作用的Cu(I)光敏剂PS3和PS6的催化下化学选择性地生成3,4-二氢喹啉-2-酮或喹啉-2-酮潜力。初步机理实验表明该反应经历了前所未有的烯烃-α-氨基自由基复分解型过程。基于初步机理实验和DFT计算，提出了合理的机理来说明催化剂控制的反应化学选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00793
• 作为产物：
  描述：

  N-Methyl-2-(triphenylphosphoranyliden)acetanilid 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-benzyl-1-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Himbert, Gerhard; Diehl, Klaus; Schlindwein, Hans-Juergen, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1691 - 1700

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Route to 4-Substituted-2(5<i>H</i>)-furanones, 2(1<i>H</i>)-quinolones, and pyrones by Nickel-catalyzed Cross-coupling of Arenesulfonates with Organozinc Reagents
  作者：Jie Wu、Xiaoyu Sun、Liang Zhang

  DOI：10.1246/cl.2005.796

  日期：2005.6

  Nickel(II)-catalyzed cross-coupling reactions of 4-tosyl-2(1H)-quinolone, pyrone, and 2(5H)-furanone with various organozinc reagents provide an efficient and practical method for the high-yielding...

  镍 (II) 催化的 4-甲苯磺酰基-2(1H)-喹诺酮、吡喃酮和 2(5H)-呋喃酮与各种有机锌试剂的交叉偶联反应为高产...
• Regiodivergent Ring-Expansion of Oxindoles to Quinolinones
  作者：Hendrik L. Schmitt、Den Martymianov、Ori Green、Tristan Delcaillau、Young Seo Park Kim、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.3c12119

  日期：2024.2.21

  The development of divergent methods to expedite structure–activity relationship studies is crucial to streamline discovery processes. We developed a rare example of regiodivergent ring expansion to access two regioisomers from a common starting material. To enable this regiodivergence, we identified two distinct reaction conditions for transforming oxindoles into quinolinone isomers. The presented

  开发不同的方法来加速结构-活性关系研究对于简化发现过程至关重要。我们开发了一个罕见的区域发散环扩展示例，以从共同的起始材料中获得两种区域异构体。为了实现这种区域分歧，我们确定了将羟吲哚转化为喹啉酮异构体的两种不同的反应条件。所提出的方法被证明与多种官能团兼容，从而实现了生物活性羟吲哚的后期多样化，并促进了喹啉酮药物及其衍生物的合成。
• Photochemical Divergent Ring-Closing Metathesis of 1,7-Enynes: Efficient Synthesis of Spirocyclic Quinolin-2-ones
  作者：Wan-Ting Li、Zhi-Xia Zhang、Jing Huang、Hui-Min Jiang、Zhen-Wei Luo、Jin-Heng Li、Xuan-Hui Ouyang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02332

  日期：2024.8.9

  A photocatalytic method for the ring-closing 1,7-enyne metathesis using the α-amino radical as an alkene deconstruction auxiliary is present. Preliminary mechanistic studies suggest that intramolecular 1,5-hydrogen atom transfer is the key to the generation and β-scission of the α-amino radical, while the dearomatization of arenes and ring opening of cyclopropanes are the key to construct spirocyclic

  提出了一种使用α-氨基作为烯烃解构助剂进行1,7-烯炔闭环复分解的光催化方法。初步机理研究表明，分子内1,5-氢原子转移是α-氨基自由基产生和β-断裂的关键，而芳烃的脱芳构化和环丙烷的开环是构建螺环喹啉-2-的关键。那些。该方法凸显了闭环1,7-烯炔复分解的潜力，为螺环喹啉-2-酮的合成提供了一种绿色、高效、一步经济的方法。
• Demethylenative cyclization of 1,7-enynes using α-amino radicals as a traceless initiator enabled by Cu(i)-photosensitizers
  作者：Qinfang Jiang、Hanyang Bao、Yun Peng、Yan Zhou、Lang Chen、Yunkui Liu

  DOI：10.1039/d4cc01592d

  日期：——

  A Cu(i)-photosensitizer-enabled demethylenative radical cyclization of 1,7-enynes to access quinoline-2-(1H)-ones was successfully achieved using α-amino radicals as a traceless radical initiator.