2-nitro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde | 1184259-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 1184259-08-2
• 化学式: C₁₃H₁₆BNO₅
• 分子量: 277.085
• InChiKey: PQSNQQFRGFGLIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(2-bromo-phenyl)-ethyl]-benzenesulfonamide 、 2-nitro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde 在 双(三环己基膦)二氯化钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[2-(3'-formyl-4'-nitro-biphenyl-2-yl)-ethyl]-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-AMINO-QUINAZOLINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF B-SECRETASE (BACE)
  [FR] DERIVES DE 2-AMINO-QUINAZOLINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE B-SECRETASE (BACE)

  摘要：

  本发明涉及新型2-氨基-3,4-二氢喹唑啉衍生物，包含它们的药物组合物以及其在治疗阿尔茨海默病（AD）和相关疾病中的用途。该发明的化合物是ß-分泌酶抑制剂，也称为ß-位点裂解酶和BACE。

  公开号：

  WO2006024932A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基苯甲醛 、 联硼酸频那醇酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) potassium acetate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-nitro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-AMINO-QUINAZOLINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF B-SECRETASE (BACE)
  [FR] DERIVES DE 2-AMINO-QUINAZOLINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE B-SECRETASE (BACE)

  摘要：

  本发明涉及新型2-氨基-3,4-二氢喹唑啉衍生物，包含它们的药物组合物以及其在治疗阿尔茨海默病（AD）和相关疾病中的用途。该发明的化合物是ß-分泌酶抑制剂，也称为ß-位点裂解酶和BACE。

  公开号：

  WO2006024932A1

文献信息

• [EN] NOVEL 2-AMINO-QUINAZOLINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF ß-SECRETASE (BACE)<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE 2-AMINO-QUINAZOLINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA $G(B)-SECRETASE (BACE)
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2006017844A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The present invention is directed to novel 2-amino-3,4-dihydro-quinazoline derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of Alzheimer’s disease (AD) and related disorders. The compounds of the invention are inhibitors of β-secretase, also known as β-site cleaving enzyme and BACE.

  本发明涉及新颖的2-氨基-3,4-二氢喹唑啉衍生物，包含它们的药物组合物以及它们在治疗阿尔茨海默病（AD）和相关疾病中的用途。本发明的化合物是β-分泌酶的抑制剂，也被称为β-位点裂解酶和BACE。
• [EN] 2-AMINO-QUINAZOLINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF B-SECRETASE (BACE)<br/>[FR] DERIVES DE 2-AMINO-QUINAZOLINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE B-SECRETASE (BACE)
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2006024932A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The present invention is directed to novel 2-amino-3,4-dihydro­quinazoline derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of Alzheimer's disease (AD) and related disorders. The compounds of the invention are inhibitors of ß-secretase, also known as ß-site cleaving enzyme and BACE.

  本发明涉及新型2-氨基-3,4-二氢喹唑啉衍生物，包含它们的药物组合物以及其在治疗阿尔茨海默病（AD）和相关疾病中的用途。该发明的化合物是ß-分泌酶抑制剂，也称为ß-位点裂解酶和BACE。
• Novel 2-amino-quinazoline derivatives useful as inhibitors of beta-secretase (BACE)
  申请人：Bischoff Paul Francois

  公开号：US20060178383A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention is directed to novel 2-amino-3,4-dihydro-quinazoline derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of Alzheimer's disease (AD) and related disorders. The compounds of the invention are inhibitors of β-secretase, also known as β-site cleaving enzyme and BACE.

  本发明涉及新型2-氨基-3,4-二氢喹唑啉衍生物、含有它们的制药组合物以及它们在治疗阿尔茨海默病（AD）和相关疾病中的应用。本发明的化合物是β-秘鲁酶的抑制剂，也称为β-位点裂解酶和BACE。
• 2-amino-quinazoline derivatives useful as inhibitors of β-secretase (BACE)
  申请人：Baxter Ellen

  公开号：US08383637B2

  公开（公告）日：2013-02-26

  The present invention is directed to novel 2-amino-3,4-dihydro-quinazoline derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of Alzheimer's disease (AD) and related disorders. The compounds of the invention are inhibitors of β-secretase, also known as β-site cleaving enzyme and BACE.

  本发明涉及新型2-氨基-3,4-二氢喹唑啉衍生物，包含它们的制药组合物以及它们在治疗阿尔茨海默病（AD）和相关疾病中的用途。本发明的化合物是β-分泌酶抑制剂，也称为β-位点裂解酶和BACE。
• Electromagnetic Mill Promoted Mechanochemical Solvent-Free Palladium-Catalyzed Borylation of Aryl Bromides
  作者：Yunxia Liu、Xin Li、Qing Liu、Xinjin Li、Hui Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02600

  日期：2022.9.16

  exhibits many advantages, such as broad substrate scope, good functional group tolerance, short reaction times, no additional heating, and practical gram-scale synthesis. This EMM system not only showed excellent prospects for industrial application but also unlocked broad areas of solvent-free solid-state metal-catalyzed syntheses.

  实现了使用低钯催化剂负载量（0.05-0.5 mol%）的电磁磨（EMM）促进芳基溴化物的机械化学无溶剂钯催化硼化。该协议具有许多优点，例如底物范围广、官能团耐受性好、反应时间短、无需额外加热以及实用的克级合成。该 EMM 系统不仅显示出良好的工业应用前景，而且开辟了无溶剂固态金属催化合成的广阔领域。