5-Cyano-5-[(3aS,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-((E)-(R)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-hexahydro-pentalen-(2E)-ylidene]-pentanoic acid methyl ester | 135267-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-Cyano-5-[(3aS,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-((E)-(R)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-hexahydro-pentalen-(2E)-ylidene]-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 135267-43-5
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₄
• 分子量: 389.535
• InChiKey: BFWKVNYDEPCEKH-XFWARRLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  90.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-[(3aS,5R,6S,6aS)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-pentalen-2-yl]-5-cyano-pent-4-enoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal pyridine-SO3 complex 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 5-Cyano-5-[(3aS,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-((E)-(R)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-hexahydro-pentalen-(2E)-ylidene]-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用芳烃三羰基铬络合物催化的加氢立体控制合成环外烯烃。I.碳环素及其类似物的有效合成。

  摘要：

  描述了碳环素及其类似物（2-7）的有效合成，其中1,3-二烯的立体有规1,4-氢加氢成内部单烯起关键作用。也就是说，芳烃.Cr（CO）3络合物催化的二烯13和58的1,4-氢化可以高收率从Corey内酯获得，在高H2压力下，立体定向地得到环外烯烃14和61，收率很好。然后将这些中间体按照常规方法转化为可治疗的碳环素（2）及其类似物3-7。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.309