benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-allopyranoside | 78247-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-allopyranoside
• 英文别名: N-[(2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-8-hydroxy-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 78247-23-1
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₆
• 分子量: 399.444
• InChiKey: NXGXFAKJUWEFEC-MCSHHISBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-allopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-3-amino-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于不对称催化的可调配体：现成的碳水化合物衍生的二芳基亚膦酸酯在苯乙烯衍生物的加氢乙烯基化中具有高选择性

  摘要：

  只有有限数量的配体已成功用于 Ni 催化的不对称氢乙烯基化反应。由易得的碳水化合物与高度离解的抗衡离子（[3,5-(CF3)2-C6H3)4B]- 或 SbF6-）制备的二芳基亚膦酸酯在乙烯的环境压力下影响 4-溴苯乙烯或 4-异丁基苯乙烯的加氢乙烯基化迄今为止报道的这些重要底物的最佳整体选择性。在 2-芳基丙酸的原型合成中，3-(4-溴苯基)-1-丁烯（以 98% 的分离产率和 89% 的 ee 从 4-溴苯乙烯制备）已被 Ni-转化为 (R)-布洛芬催化与 i-BuMgBr 交叉偶联、臭氧分解和随后生成的醛的氧化。

  DOI：

  10.1021/ja0172013
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-methanesulfonyl-α-D-glucopyranoside 在 水 、 sodium acetate 作用下， 以 甲乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以11.24 g的产率得到benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  UDP-Glc-2,3-diNAcA 的化学合成，这是人类呼吸道病原体百日咳和铜绿假单胞菌细胞表面多糖生物合成的关键中间体†

  摘要：

  关于呼吸道病原体中脂多糖生物合成的研究，我们需要获得潜在的生物合成中间糖核苷酸。在此我们报告了化学合成尿苷5'-二磷酸 2,3-diacetamido-2,3-dideoxy-α- D - glucuronic acid (UDP-Glc-2,3-diNAcA) ( 1 ) 从N-乙酰基-D-氨基葡萄糖分 17 个步骤，总产率约为 9%。该化合物在阐明导致形成含 2,3-二乙酰氨基-2,3-双脱氧-D-甘露糖醛酸的多糖的生物合成途径方面已被证明是无价的。

  DOI：

  10.1039/b819607a

文献信息

• Metal-Catalyzed Acyl Transfer Reactions of Enol Esters:  Role of Y₅(O<i>ⁱ</i>Pr)₁₃O and (thd)₂Y(O<i>ⁱ</i>Pr) as Transesterification Catalysts
  作者：Mei-Huey Lin、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/ol0057131

  日期：2000.4.1

  catalytic amounts (0.05-1 mol %) of Y5(OiPr)13O to give the corresponding esters. In selected cases, the yttrium catalyst promotes the selective O-acylation of amino alcohols without the formation of the amide. Enol esters also react with alpha-amino acid esters in the absence of a catalyst, at room temperature, to give the corresponding amides.

  伯和仲醇在室温下在催化量（0.05-1 mol％）的Y5（OiPr）13O存在下与乙酸乙烯酯或乙酸异丙烯酯反应，得到相应的酯。在某些情况下，钇催化剂可促进氨基醇的选择性O-酰化而不形成酰胺。在没有催化剂的情况下，在室温下，烯醇酯还与α-氨基酸酯反应，得到相应的酰胺。
• Tunable phosphinite, phosphite and phosphoramidite ligands for the asymmetric hydrovinylation reactions
  作者：Haengsoon Park、Ramaiah Kumareswaran、T.V. RajanBabu

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.120

  日期：2005.6

  successfully employed for the Ni-catalyzed asymmetric hydrovinylation reaction. Diarylphosphinites, carrying β-acylamino groups prepared from readily available carbohydrates, in conjunction with highly dissociated counteranions [(3,5-(CF3)2C6H3]4B− or SbF6−}, effect the hydrovinylation of vinylarenes under ambient pressure of ethylene with high enantioselectivity. Nitrogen substituents such as –COCF3 and COPh

  仅有限数量的配体已成功用于Ni催化的不对称氢乙烯基化反应。Diarylphosphinites，携带β-酰氨从容易得到的碳水化合物制备基，结合高度离解的抗衡[（3,5-（CF 3）2 C ^ 6 ħ 3 ] 4乙-或的SbF 6 - }，效果乙烯基芳烃的hydrovinylation在高对映选择性的乙烯环境压力下，氮取代基（例如–COCF 3和COPh基团）会导致初级产物（3-芳基丁烯）异构化为Z-和E-2-芳基-2-丁烯。在2 arylproionic酸的原型合成，（小号）-3-（4-溴苯基）-1-丁烯（89％ee）的已被转化成（- [R ）-布洛芬通过Ni-催化的交叉偶联我- BuMgBr，然后用NaIO 4和KMnO 4氧化双键。根据联萘酚和胺部分的相对构型和性质，使用由二萘酚衍生的亚磷酰胺作为配体，降冰片烯与乙烯的不对称共聚反应可得到1：1、2：1或聚合加合物。与亚磷-镍复合物之一，抗衡栏4
• Tunable Ligands for Asymmetric Catalysis:  Readily Available Carbohydrate-Derived Diarylphosphinites Induce High Selectivity in the Hydrovinylation of Styrene Derivatives
  作者：Haengsoon Park、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/ja0172013

  日期：2002.2.1

  Only a limited number of ligands have been successfully employed for the Ni-catalyzed asymmetric hydrovinylation reaction. Diarylphosphonites prepared from readily available carbohydrates in conjunction with a highly dissociated counterion ([3,5-(CF3)2-C6H3)4B]- or SbF6-) effect the hydrovinylation of 4-bromostyrene or 4-isobutylstyrene under ambient pressure of ethylene with the best overall selectivities

  只有有限数量的配体已成功用于 Ni 催化的不对称氢乙烯基化反应。由易得的碳水化合物与高度离解的抗衡离子（[3,5-(CF3)2-C6H3)4B]- 或 SbF6-）制备的二芳基亚膦酸酯在乙烯的环境压力下影响 4-溴苯乙烯或 4-异丁基苯乙烯的加氢乙烯基化迄今为止报道的这些重要底物的最佳整体选择性。在 2-芳基丙酸的原型合成中，3-(4-溴苯基)-1-丁烯（以 98% 的分离产率和 89% 的 ee 从 4-溴苯乙烯制备）已被 Ni-转化为 (R)-布洛芬催化与 i-BuMgBr 交叉偶联、臭氧分解和随后生成的醛的氧化。
• Chemical synthesis of UDP-Glc-2,3-diNAcA, a key intermediate in cell surface polysaccharide biosynthesis in the human respiratory pathogens B. pertussis and P. aeruginosa
  作者：Martin Rejzek、Velupillai Sri Kannathasan、Corin Wing、Andrew Preston、Erin L. Westman、Joseph S. Lam、James H. Naismith、Duncan J. Maskell、Robert A. Field

  DOI：10.1039/b819607a

  日期：——

  In connection with studies on lipopolysaccharide biosynthesis in respiratory pathogens we had a need to access potential biosynthetic intermediate sugar nucleotides. Herein we report the chemical synthesis of uridine 5′-diphospho 2,3-diacetamido-2,3-dideoxy-α-D-glucuronic acid (UDP-Glc-2,3-diNAcA) (1) from N-acetyl-D-glucosamine in 17 steps and ∼9% overall yield. This compound has proved invaluable

  关于呼吸道病原体中脂多糖生物合成的研究，我们需要获得潜在的生物合成中间糖核苷酸。在此我们报告了化学合成尿苷5'-二磷酸 2,3-diacetamido-2,3-dideoxy-α- D - glucuronic acid (UDP-Glc-2,3-diNAcA) ( 1 ) 从N-乙酰基-D-氨基葡萄糖分 17 个步骤，总产率约为 9%。该化合物在阐明导致形成含 2,3-二乙酰氨基-2,3-双脱氧-D-甘露糖醛酸的多糖的生物合成途径方面已被证明是无价的。