phenyl 5-O-(2,3-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)-2,3-di-O-benzoyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside | 1263058-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 5-O-(2,3-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)-2,3-di-O-benzoyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside
• CAS: 1263058-31-6
• 化学式: C₄₄H₃₈O₁₂S
• 分子量: 790.845
• InChiKey: HBOJSFRYQDNYFD-NKVCXWMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  153.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 5-O-(2,3-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)-2,3-di-O-benzoyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 4-(2-chloroethoxy)phenyl 5-O-(2,3-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)-2,3-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  阿拉伯呋喃糖1,2,5-原苯甲酸酯作为线性α（1→5）连接的低聚阿拉伯呋喃糖苷的单一前体

  摘要：

  使用在非还原端具有未保护的伯羟基的选择性保护的单糖，二糖和三糖硫代糖苷结构单元，仅可从3-O-苯甲酰基β-d-阿拉伯呋喃糖1,2,5-原苯甲酸酯中一步获得。合成线性α（1→5）连接的低聚阿拉伯呋喃糖苷直至八糖。所获得的寡糖包含4-（2-氯乙氧基）苯基（CEP）或4-（2-叠氮基乙氧基）苯基（AEP）预间隔子糖苷配基，其允许制备新糖缀合物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2017.11.002
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tetra-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl chloride 在 吡啶 、 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 phenyl 2,3-di-O-benzoyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside 、 phenyl 5-O-(2,3-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)-2,3-di-O-benzoyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Ring opening of acylated β-d-arabinofuranose 1,2,5-orthobenzoates with nucleophiles allows access to novel selectively-protected arabinofuranose building blocks

  摘要：

  beta-D-Arabinofuranose 1,2,5-orthobenzoates with 3-O-acetyl, 3-O-benzoyl, and 3-O-chloroacetyl groups were prepared in an efficient manner starting from readily available crystalline methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-alpha-D-arabinofuranoside, and ring-opening reactions of these compounds with O- and S-nucleophiles were studied. Optimized conditions leading to the formation of the respective monosaccharide adducts (up to 96% isolated yields) and to alpha-(1 -> 5)-linked disaccharide thioglycosides with 5'-OH unprotected (up to 30% isolated yields) were found. Basing on these results, a novel approach for effective differentiation of 3,5-diol system and 2-hydroxy group in arabinofuranose thioglycosides was proposed. The selectively protected derivatives prepared are valuable building blocks for the assembly of linear and branched oligoarabinofuranosides. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.11.002