6-fluoro-2,3-dihydro-1H-cyclopentaquinoline | 132017-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-2,3-dihydro-1H-cyclopentaquinoline
• 英文别名: 6-fluoro-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoline
• CAS: 132017-64-2
• 化学式: C₁₂H₁₀FN
• 分子量: 187.217
• InChiKey: XCKWKYCEEOIULB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊炔 、 4-氟苯基异氰酸酯 在 六甲基二锡 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 7-fluoro-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoline 、 6-fluoro-2,3-dihydro-1H-cyclopentaquinoline
  参考文献：
  名称：

  4 + 1 与异腈的自由基环化：获得环戊二烯稠合喹啉的简单途径

  摘要：

  1-取代的 5-碘-1-戊炔、5 当量的苯基异氰化物和 1.5 当量的六甲基二锡在 150 o C 的叔丁基苯 (0.01-0.025 M) 中的太阳灯照射产生 9-取代的 2,3-二氢-1H -cyclopenta [b] 喹啉的产率为 36-70%。4+1 自由基环化的第一个例子的机制建议包括以下内容：(1) 自由基加成到异腈，(2) 所得亚胺酰基自由基环化到炔烃上，(3) 加成如此形成的乙烯基芳环上的自由基，和（4）重构化。当使用取代的异腈（pF p-OMe，mF）时，主要的未重排产物伴随有 7-30% 或重排产物。提出的中间体的独立生成表明，重排产物是通过乙烯基自由基的初始闭合形成五元环而产生的，

  DOI：

  10.1021/ja00006a033