L-O-Val-L-Val benzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-O-Val-L-Val benzyl ester
• 英文别名: L-O-valine-L-valine benzyl ester；benzyl (2S)-2-[[(2S)-2-hydroxy-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoate
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: KGDBXHCULXVTTK-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-O-Val-L-Val benzyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢氟酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.34h， 生成 L-O-valine-L-valine-D-O-leucine-D-alanine-L-O-valine-L-valine-D-O-leucine-D-alanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  报道的高芥酸内酯结构的合成及其空泡化分析。

  摘要：

  从海洋杆菌蜡样芽胞杆菌中分离出来的同胡魏内酯是催吐毒素胡同内酯的类似物。没有关于其结构确定和与蜡状芽孢杆菌相关的食物中毒的报道。同胡桃木内酯是由10-Val-1-Val-dO-Leu-d-Ala和10-allo-Ile-d-Val-dO-Leu-d-Ala组成的环状十二肽。在这里，我们使用液相片段缩合法合成了高芥酸内酯。合成的高芥酸内酯的NMR光谱证实了预期的结构，LC-MS结果与天然产物一致。使用HEp-2细胞进行的形态学评估显示，高芥酸内酯（1.39 nM）的毒性高于芥兰内酯（3.95 nM）。尽管蜡菊酯是肉汤培养中的主要成分，但是高蜡菊酯也可能与蜡状芽孢杆菌相关的食物中毒有关。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.01.007
• 作为产物：
  描述：

  L-α-羟基异戊酸 、 L-缬氨酸苄酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到L-O-Val-L-Val benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  报道的高芥酸内酯结构的合成及其空泡化分析。

  摘要：

  从海洋杆菌蜡样芽胞杆菌中分离出来的同胡魏内酯是催吐毒素胡同内酯的类似物。没有关于其结构确定和与蜡状芽孢杆菌相关的食物中毒的报道。同胡桃木内酯是由10-Val-1-Val-dO-Leu-d-Ala和10-allo-Ile-d-Val-dO-Leu-d-Ala组成的环状十二肽。在这里，我们使用液相片段缩合法合成了高芥酸内酯。合成的高芥酸内酯的NMR光谱证实了预期的结构，LC-MS结果与天然产物一致。使用HEp-2细胞进行的形态学评估显示，高芥酸内酯（1.39 nM）的毒性高于芥兰内酯（3.95 nM）。尽管蜡菊酯是肉汤培养中的主要成分，但是高蜡菊酯也可能与蜡状芽孢杆菌相关的食物中毒有关。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.01.007

文献信息

• Synthesis of Four Lysine-Linked Cereulide Analogues Showing Ionophoric Activity Towards Potassium Cations as Lead Compounds for Emetic Toxin-Detection by Immunoassays
  作者：Minoru Isobe、Arthit Makarasen、Toshio Nishikawa

  DOI：10.1055/s-0029-1216837

  日期：2009.7

  An improved total synthesis of the emetic toxin cereulide and the preparation of four lysine-linked cereulide analogues is described. The cereulide analogues are prepared by replacing one of the amino acid residues in cereulide with lysine. The cereulide analogues demonstrate ionophoric activity towards alkali metal ions and inorganic ammonium ions, and are currently being used to develop an enzyme-linked immunosorbent assay for cereulide.

  描述了一种改进的呕吐毒素cereulide的总体合成及四种赖氨酸连接的cereulide类似物的制备。cereulide类似物是通过用赖氨酸替换cereulide中的一种氨基酸残基制备的。这些cereulide类似物对碱金属离子和无机铵离子表现出离子载体活性，目前正在用于开发针对cereulide的酶联免疫吸附测定法。
• Synthesis of the reported structure of homocereulide and its vacuolation assay
  作者：Toshihito Naka、Yoshihide Hattori、Hiroshi Takenaka、Yoichiro Ohta、Mitsunori Kirihata、Shinji Tanimori

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.01.007

  日期：2019.3

  Homocereulide, isolated from marine bacterium Bacillus cereus, is an analog of emetic toxin cereulide. There is no report on its structure determination and involvement in B. cereus-associated food poisoning. Homocereulide is a cyclic dodecadepsipeptide composed of l-O-Val-l-Val-d-O-Leu-d-Ala and l-O-allo-Ile-d-Val-d-O-Leu-d-Ala. Here, we synthesized homocereulide using liquid phase fragment condensation

  从海洋杆菌蜡样芽胞杆菌中分离出来的同胡魏内酯是催吐毒素胡同内酯的类似物。没有关于其结构确定和与蜡状芽孢杆菌相关的食物中毒的报道。同胡桃木内酯是由10-Val-1-Val-dO-Leu-d-Ala和10-allo-Ile-d-Val-dO-Leu-d-Ala组成的环状十二肽。在这里，我们使用液相片段缩合法合成了高芥酸内酯。合成的高芥酸内酯的NMR光谱证实了预期的结构，LC-MS结果与天然产物一致。使用HEp-2细胞进行的形态学评估显示，高芥酸内酯（1.39 nM）的毒性高于芥兰内酯（3.95 nM）。尽管蜡菊酯是肉汤培养中的主要成分，但是高蜡菊酯也可能与蜡状芽孢杆菌相关的食物中毒有关。
• Suwan, Sathorn; Isobe, Minoru; Ohtani, Ikuko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 7, p. 765 - 776
  作者：Suwan, Sathorn、Isobe, Minoru、Ohtani, Ikuko、Agata, Norio、Mori, Masashi、Ohta, Michio

  DOI：——

  日期：——
• Chemical structure of hydrolysates of cereulide and their time course profile
  作者：Toshihito Naka、Yuka Takaki、Yoshihide Hattori、Hiroshi Takenaka、Yoichiro Ohta、Mitsunori Kirihata、Shinji Tanimori

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127050

  日期：2020.5

  Hydrolysates of an emetic toxin cereulide were found in the broth of Bacillus cereus. The ester cleaved depsipeptides of cereulide were synthesized using liquid phase fragment condensation method starting from commercially available amino acids. The chemical structure of hydrolysates was verified tetradepsipeptide L-O-Val-L-Val-D-O-Leu-D-Ala and dodecadepsipeptide (D-O-Leu-D-Ala-L-O-Val-L-Val)(3) using LC-TOFMS. Quantitative analysis of cereulide in the broth revealed production of cereulide in the stationary phase and decomposition in the death phase. The increase in tetradepsipeptide continued after the stationary phase until decomposition occurred.