(2E)-4-甲氧基-3-甲硫基-2-(亚硝基亚甲基)-6-(2-吡啶基)-1H-吡啶 | 158792-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (2E)-4-甲氧基-3-甲硫基-2-(亚硝基亚甲基)-6-(2-吡啶基)-1H-吡啶
• 英文名称: collismycin A
• 英文别名: (E)-4-methoxy-5-(methylthio)-[2,2'-bipyridine]-6-carboxaldehyde oxime；Collismycin A；(NE)-N-[(4-methoxy-3-methylsulfanyl-6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 158792-24-6
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 275.331
• InChiKey: NQGMIPUYCWIEAW-OVCLIPMQSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C
• 沸点：
  450.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：可溶； DMSO：可溶；乙醇：可溶；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-4-甲氧基-3-甲硫基-2-(亚硝基亚甲基)-6-(2-吡啶基)-1H-吡啶 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 Trametes versicolor laccase 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到4-methoxy-5-(methylthio)-[2,2'-bipyridine]-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Laccase-catalysed biotransformation of collismycin derivatives. A novel enzymatic approach for the cleavage of oximes

  摘要：

  一种利用漆酶/TEMPO系统去保护肟的前所未有且环保的方法被开发出来。

  DOI：

  10.1039/c5gc02220g
• 作为产物：
  描述：

  2,2′-二吡啶基 N-氧化物 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 水 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.69h， 生成 (2E)-4-甲氧基-3-甲硫基-2-(亚硝基亚甲基)-6-(2-吡啶基)-1H-吡啶
  参考文献：
  名称：

  Process Development of a Potent Neuroprotector Agent: Collismycin A

  摘要：

  An efficient synthetic process for the natural product of marine origin, collismycin type A, a potent neuroprotector agent, has been developed. This new synthetic route avoids chromatographic steps, implies an improvement cost, and provides easy access to large scale.

  DOI：

  10.1021/op3003129

文献信息

• Novel antibiotics SF2738A,B and C, and their analogs produced by Streptomyces sp.
  作者：SHUICHI GOMI、SHOICHI AMANO、ERIKO SATO、SHINJI MIYADOH、YOSHIO KODAMA

  DOI：10.7164/antibiotics.47.1385

  日期：——

  Three new antibiotics SF2738A, B and C, and their analogs were isolated from the culture broth of Streptomyces sp. The antibiotics are active against Gram-positive bacteria, Gram-negative bacteria and fungi, and exhibited cytotoxic activity against P388 murine leukemia cells with IC50 values of 0.08, 0.25 and 7.5 micrograms/ml, respectively. Their structures were determined by spectral analyses and

  从链霉菌属（Streptomyces sp。）的培养液中分离出三种新的抗生素SF2738A，B和C及其类似物。抗生素对革兰氏阳性菌，革兰氏阴性菌和真菌具有活性，并且对P388鼠白血病细胞表现出细胞毒活性，IC50值分别为0.08、0.25和7.5微克/毫升。它们的结构通过光谱分析和化学转化来确定。特别地，通过X射线晶体学分析证实，SF2738A的结构为（E）-（（4​​-甲氧基-5-甲硫基-2-（2-吡啶基）吡啶-6-6基）亚甲基）氮杂醇。
• Generation by mutasynthesis of potential neuroprotectant derivatives of the bipyridyl collismycin A
  作者：Carlos Sialer、Ignacio García、Javier González-Sabín、Alfredo F. Braña、Carmen Méndez、Francisco Morís、José A. Salas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.08.017

  日期：2013.10

  mutant was unable of synthesizing collismycin A but it recovered this capability when picolinic acid was added to the culture medium. By feeding different picolinic acid analogs to this mutant, two new collismycin A derivatives were obtained with a methyl group at the 4 and 6 position of the first pyridine ring of collismycin A, respectively. The two compounds showed effective neuroprotective action

  Collismycin A是天然产物2,2'-联吡啶基家族的成员，并且在结构上属于杂化聚酮-非核糖体肽。编码链霉菌的赖氨酸2-氨基转移酶的基因sp。CS40（Collismycin A生产者）通过基因置换而失活。该突变体不能合成Collistycin A，但是当将吡啶甲酸加到培养基中时，它恢复了这种能力。通过给该突变体提供不同的吡啶甲酸类似物，获得了两个新的Collistycin A衍生物，它们分别在collismycin A的第一个吡啶环的4位和6位带有一个甲基。在斑马鱼模型中，这两种化合物对氧化应激诱导物显示出有效的神经保护作用，其中一种显示出比Collismycin A和对照硫辛酸更高的神经保护活性。
• USE OF COLLISMYCIN AND DERIVATIVES THEREOF AS OXIDATIVE STRESS INHIBITORS
  申请人：Martinez Gil Ana

  公开号：US20100048635A2

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention relates to the use of Collismycin and derivatives thereof as inhibitors of oxidative stress in cells and their use for the preparation of medicaments for the treatment and/or prevention of oxidative stress-induced diseases or conditions, especially neurodegenerative diseases, such as Alzheimer's Disease and Parkinson's Disease.

  本发明涉及使用Collismycin及其衍生物作为细胞内氧化应激的抑制剂，以及它们用于制备治疗和/或预防氧化应激引起的疾病或病状的药物，尤其是神经退行性疾病，如阿尔茨海默病和帕金森病。
• Use of Collismycin and Derivatives Thereof as Oxidative Stress Inhibitors
  申请人：Martinez Gil Ana

  公开号：US20080275088A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The present invention relates to the use of Collismycin and derivatives thereof as inhibitors of oxidative stress in cells and their use for the preparation of medicaments for the treatment and/or prevention of oxidative stress-induced diseases or conditions, especially neurodegenerative diseases, such as Alzheimer's Disease and Parkinson's Disease.

  本发明涉及使用Collismycin及其衍生物作为细胞内氧化应激抑制剂及其用于制备治疗和/或预防氧化应激引起的疾病或症状的药物，特别是神经退行性疾病，如阿尔茨海默病和帕金森病。
• Use of collismycin and derivatives thereof as oxidative stress inhibitors
  申请人：Neuropharma S.A.

  公开号：EP1749552A1

  公开（公告）日：2007-02-07

  The present invention relates to the use of Collismycin and derivatives thereof as inhibitors of oxidative stress in cells and their use for the preparation of medicaments for the treatment of oxidative stress-induced diseases or conditions, specially neurodegenerative diseases, such as Alzheimer's Disease and Parkinson's Disease.

  本发明涉及科利霉素及其衍生物作为细胞氧化应激抑制剂的用途，以及它们用于制备治疗氧化应激引起的疾病或病症的药物，特别是神经退行性疾病，如阿尔茨海默氏症和帕金森氏症。