N,N'-di(1H-1,2,4-triazol-1-yl)sulfoxide | 82969-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N,N'-di(1H-1,2,4-triazol-1-yl)sulfoxide
• 英文别名: 1,1'-sulfinyl-di(1H-1,2,4-triazole)；1,1'-sulfinylbis(1,2,4-triazole)；1,1'-sulphinyldi(1,2,4-triazole)；1,1'-sulphinylditriazole；1,1'-sulfinylditriazole；N,N'-sulfinylditriazole；bis(1H-1,2,4-triazolyl)sulfoxide；1-(1,2,4-triazol-1-ylsulfinyl)-1,2,4-triazole
• CAS: 82969-91-3
• 化学式: C₄H₄N₆OS
• 分子量: 184.181
• InChiKey: GFFFLDBNCWPUMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di(1H-1,2,4-triazol-1-yl)sulfoxide 、 [1-[(4-氯苯基)甲基]吲哚-3-基]甲醇 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到1-(4-chlorobenzyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Marchand; Le Borgne; Duflos, Pharmacy and Pharmacology Communications, 1998, vol. 4, # 4, p. 211 - 218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲硅基)-1H-1,2,4-三唑 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.25h， 生成 N,N'-di(1H-1,2,4-triazol-1-yl)sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  基于1,1-双（1,2,4-三唑-1-基）的潜在芳香化酶抑制剂的合成†

  摘要：

  双-（1,2,4-三唑基）亚砜2与各种羰基化合物3的反应导致形成十二种相应的1,1-双-（1,2,4-三唑基）化合物，其结构与之前的结构非常相似制备的芳香化酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370412

文献信息

• Synthesis and antiarrhythmic activity of new 1-[1-[2-[3-{alkylamino}-2-hydroxypropoxy]phenyl]vinyl]-1H-imidazoles and related compounds
  作者：Masaru Ogata、Hiroshi Matsumoto、Kimio Takahashi、Sumio Shimizu、Shiro Kida、Motohiko Ueda、Sadatoshi Kimoto、Masao Haruna

  DOI：10.1021/jm00375a010

  日期：1984.9

  Various 1-[1-[2-[3-(alkylamino)-2-hydroxypropoxy]phenyl]vinyl]-1 H-azoles were synthesized and investigated for beta-adrenoceptor-blocking and antiarrhythmic activities. Although no compounds showed more potent beta-blocking effects than propranolol in the isolated guinea pig right atria, many compounds exhibited significant antiarrhythmic effects against aconitine or ischemic arrhythmia in mice or

  合成了各种1- [1- [2- [3-（烷基氨基）-2-羟基丙氧基]苯基]乙烯基] -1 H-唑，并对其β-肾上腺素受体阻断和抗心律不齐的活性进行了研究。尽管在分离的豚鼠右心房中没有化合物比普萘洛尔显示出更强的β受体阻滞作用，但许多化合物在小鼠或狗中对乌头碱或缺血性心律不齐表现出明显的抗心律不齐作用。1- [2,5-二氯-6- [1-（1H-咪唑-1-基）-乙烯基]苯氧基] -3-[（1-甲基乙基）氨基] -2-丙醇盐酸盐（48）（711389-由于其抗心律失常作用优于奎尼丁，二吡喃酰胺或普萘洛尔，因此被选为人类临床评估的候选药物。描述了（R）-（+）-和（S）-（-）-48的不对称合成，并且证明48的抗心律不齐作用没有立体特异性。
• Novel azolyl-(phenylmethyl)]aryl/heteroarylamines: Potent CYP26 inhibitors and enhancers of all-trans retinoic acid activity in neuroblastoma cells
  作者：Mohamed Sayed Gomaa、Jane L. Armstrong、Beatrice Bobillon、Gareth J. Veal、Andrea Brancale、Christopher P.F. Redfern、Claire Simons

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.048

  日期：2008.9

  and potent inhibitory activity of novel 4-[(imidazol-1-yl and triazol-1-yl)(phenyl)methyl]aryl-and heteroaryl amines versus a MCF-7 CYP26A1 cell assay is described. Biaryl imidazole ([4-(imidazol-1-yl-phenyl-methyl)-phenyl]-naphthalen-2-yl-amine (8), IC(50)=0.5 microM; [4-(imidazol-1-yl-phenyl-methyl)-phenyl]-indan-5-yl-amine (9), IC(50)=1.0 microM) and heteroaryl imidazole derivatives ((1H-benzoi

  描述了新型4-[（（咪唑-1-基和三唑-1-基）（苯基）甲基]芳基和杂芳基胺）的合成及其对MCF-7 CYP26A1细胞测定的抑制活性。联芳基咪唑（[4-（咪唑-1-基-苯基-甲基）-苯基]-萘-2-基-胺（8），IC（50）= 0.5 microM; [4-（咪唑-1-基- （9），IC（50）= 1.0 microM）和杂芳基咪唑衍生物（（1H-苯并咪唑-2-基）-4-[（5H-咪唑） -1-基）-苯基-甲基]-苯基}-胺（15），IC（50）= 2.5 microM;苯并恶唑-2-基-4-[（5H-咪唑-1-基）-苯基-甲基]-苯基}-胺（16），IC（50）= 0.9 microM;苯并噻唑-2-基-4-[（5H-咪唑-1-基）-苯基-甲基]-苯基}-胺（17） （IC（50）= 1.5 microM）是最有效的CYP26抑制剂。使用CYP26A1同源性模型研究了活性差异。S
• Synthesis and evaluation of 4-triazolylflavans as new aromatase inhibitors
  作者：Samir Yahiaoui、Christelle Pouget、Catherine Fagnere、Yves Champavier、Gérard Habrioux、Albert José Chulia

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.07.090

  日期：2004.10

  Aromatase is a target of pharmacological interest for the treatment of estrogen-dependent cancers. Azole derivatives such as letrozole or anastrozole have been developed for aromatase inhibition and are used for the treatment of breast tumors. In this paper, four 4-triazolylflavans were synthesized and were found to exhibit moderate to high inhibitory activity against aromatase. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and oral anti-fungal activity of novel 1,3-bis-(azolyl)-2-arylpropan-2-ols
  作者：Masaru Ogata、Hiroshi Matsumoto、Sumio Shimizu、Shiro Kida、Motoo Shiro、Katsuya Tawara

  DOI：10.1016/0223-5234(89)90107-4

  日期：1989.3
• Le Borgne; Marchand; Duflos, Pharmaceutical Sciences, 1997, vol. 3, # 5-6, p. 279 - 281
  作者：Le Borgne、Marchand、Duflos、Robert-Piessard、Le Baut、Ahmadi、Hartmann、Palzer

  DOI：——

  日期：——