ethyl 2-(2-amino-5-methylthiazol-4-yl)acetate | 859521-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(2-amino-5-methylthiazol-4-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-amino-5-methyl-1,3-thiazol-4-yl)acetate
• CAS: 859521-92-9
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD08443952
• 分子量: 200.261
• InChiKey: SNCDTMINSVKXML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116～118℃
• 沸点：
  335.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-amino-5-methylthiazol-4-yl)acetate 在 selenium(IV) oxide 、 四甲基乙二胺 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (S,Z)-2-(((1-(benzhydryloxy)-3-(4-(N-(1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl)carbamimidoyl)phenoxy)-1-oxopropan-2-yl)oxy)imino)-2-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-methylthiazol-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  脒取代的单环β-内酰胺的合成和抗菌活性。

  摘要：

  背景技术单环β-内酰胺被认为是对一系列β-内酰胺酶最具抗性的β-内酰胺类，尽管它们具有有限的抗菌活性。Aztreonam 是第一个临床批准的单环内酰胺，需要通过结构修饰获得广谱疗效。目的通过改变氮杂环丁酮环N1、C3、C4位的取代基，合成多种单环β-内酰胺类，研究其对不同菌株的抗菌作用。方法 通过多步合成，合成了七种新的单环内酰胺衍生物 23a-g，它们含有通过噻唑接头与氮杂环丁酮环相连的取代脒部分。使用肉汤微量稀释法针对十种临床感兴趣的细菌菌株研究最终化合物的体外抗菌活性。将新合成衍生物的最低抑菌浓度 (MIC) 与现有临床抗生素氨曲南、头孢他啶和美罗培南进行了比较。结果与氨曲南（MIC 16 μg/mL 至 >64 μg/mL）和头孢他啶（MIC >64 μg/毫升）。然而，与美罗培南相比，除 23d 外，所有化合物对所有测试菌株的抗菌活性均较低。结论 化合物 23d 显示出相当或改善的抗菌活性

  DOI：

  10.2174/1573406417666210830122954
• 作为产物：
  描述：

  丙酰乙酸乙酯 在 苯基三甲基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 2-(2-amino-5-methylthiazol-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型单环β-内酰胺DPI-2016的临床前药效参数的改进合成和评估

  摘要：

  单环β-内酰胺对多种β-内酰胺酶稳定，是研究人员开发抗菌药物（特别是针对肠杆菌）的焦点。我们最近合成并报道了不同系列的带有脒部分作为铁载体的氨曲南的杀菌活性。选择一种表现出最高 MIC 值的衍生物进行进一步的临床前研究。对该化合物的合成路线和方法进行了重新评估，并进行了改进，以找到针对大规模合成的最大最终产率。另外，药理学研究的结果是参照氨曲南确定的。已发现该化合物显示出与氨曲南相当或略有改善的 ADMET 以及药代动力学参数。据估计，该化合物可能成为进一步临床评估的潜在先导物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129615

文献信息

• Design, synthesis, and bioassay of 4-thiazolinone derivatives as influenza neuraminidase inhibitors
  作者：Mengwu Xiao、Lvjie Xu、Ding Lin、Wenwen Lian、Manying Cui、Meng Zhang、Xiaowei Yan、Shuishi Li、Jun Zhao、Jiao Ye、Ailin Liu、Aixi Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113161

  日期：2021.3

  A series of 4-thiazolinone derivatives (D1-D58) were designed and synthesized. All of the derivatives were evaluated in vitro for neuraminidase (NA) inhibitory activities against influenza virus A (H1N1), and the inhibitory activities of the five most potent compounds were further evaluated on NA from two different influenza viral subtypes (H3N2 and B), and then their in vitro anti-viral activities

  设计并合成了一系列4-噻唑啉酮衍生物（D1-D58）。在体外评估了所有衍生物对甲型流感病毒（H1N1）的神经氨酸酶（NA）抑制活性，并进一步评估了来自两种不同流感病毒亚型（H3N2和B）的五种最有效化合物对NA的抑制活性，然后使用细胞病变效应（CPE）降低法评估其体外抗病毒活性。结果表明，大多数目标化合物均显示出中等至良好的NA抑制活性。化合物D18对IC 50的抑制作用最强H1N1流感亚型的抗药性值为13.06μM。中所选择的化合物，D18和D41被证明是针对流感病毒H3N2亚型的最有效的抑制剂（IC 50 = 15.00μM和IC 50 = 14.97μM，分别地）。D25是对抗B型流感最有效的化合物（IC 50 = 16.09μM）。此外，在细胞测定中，D41对N1-H275Y变体显示出比参考化合物Oseltamivir和Amantadine低的毒性和更高的效力。结构-活性关系（SAR）分析表明，引入4-CO
• Heteroaromatic Glucokinase Activators
  申请人：Jeppesen Lone

  公开号：US20080139562A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  The present invention describes 2,3-di-substituted N-heteroaromatic propionamides, of Formula (I) wherein the substitution at the 3-position is an optionally substituted phenyl ring and the substitution at the 2-position is an alkyl or cycloalkyl group; pharmaceutical compositions comprising the same; and, methods of using the same. The propionamides are glucokinase activators for the treatment of type II diabetes.

  本发明描述了2,3-二取代N-杂环丙酰胺，化学式为（I），其中3位取代是可选择取代的苯环，2位取代是烷基或环烷基基团；包括相同化合物的药物组合物；以及使用相同化合物的方法。这些丙酰胺是葡萄糖激酶激活剂，用于治疗2型糖尿病。
• [EN] β-LACTAM COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE β-LACTAME, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：NINGXIA ACADEMY AGRICULTURE & FORESTRY SCIENCES

  公开号：WO2022027439A1

  公开（公告）日：2022-02-10

  Provided are β-lactam compounds of formula (I), their preparation and use as antibiotic agents for the treatment of bacterial infections: Wherein X, W, R 1, R 2 and R 3 are defined herein.

  提供β-内酰胺化合物的化学式(I)，其制备和用作抗生素剂治疗细菌感染：其中X、W、R1、R2和R3在此处定义。
• [EN] HETEROARYL-UREAS AND THEIR USE AS GLUCOKINASE ACTIVATORS<br/>[FR] HETEROARYL-UREES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ACTIVATEURS DE GLUCOKINASE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2005066145A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  This invention relates to compounds that are of formula (I) wherein A is heteroaryl and R1 and R2 are both cyclic residues, that are activators of glucokinase and thus may be useful for the management, treatment, control, or adjunct treatment of diseases, where increasing glucokinase activity is beneficial .

  这项发明涉及具有以下结构的化合物（I），其中A是杂环烷基，R1和R2都是环状残基，这些化合物是葡萄糖激酶的激活剂，因此可能对管理、治疗、控制或辅助治疗需要增加葡萄糖激酶活性的疾病有益。
• 头孢菌素类药物中间体及其合成方法
  申请人：宁夏农林科学院农业资源与环境研究所(宁夏土壤与植物营养重点实验室)

  公开号：CN112094247A

  公开（公告）日：2020-12-18

  本发明提出头孢菌素类药物中间体及其合成方法，属于医药合成技术领域。该合成方法包括如下步骤：d)具有式(Ⅳ)结构的化合物与二氧化锡反应，得具有式(Ⅴ‑1)结构的化合物；e)具有式(Ⅴ‑1)结构的化合物与氢氧化钠反应，得具有式(Ⅴ‑2)结构的化合物；本发明提出的头孢菌素类药物中间体的合成方法，所得头孢菌素类药物中间体，可作为头孢菌素类抗生素中间体，用于制备头孢菌素类抗生素。原料来源广泛，反应路线合理，反应条件温和，产品收率高，适合规模化生产。