2-(2-amino-5-methylthiazol-4-yl)-N-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-amino-5-methylthiazol-4-yl)-N-phenylacetamide
• 英文别名: 2-(2-amino-5-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-N-phenylacetamide
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃OS
• 分子量: 247.321
• InChiKey: PDNWNFBFZBKTJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 2-(2-amino-5-methylthiazol-4-yl)-N-phenylacetamide 在 bis[(1,2,3-η)-2-butenyl]di(μ-chloro)palladium(II) 、 sodium phenoxide 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以34.4%的产率得到2-amino-3-phenyl-6-(1-(phenylthio)ethyl)pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的 2-氨基噻唑衍生物的开环/芳基化/环化提供了对异胞嘧啶类似物的模块化访问

  摘要：

  我们报告了 2-氨基噻唑和芳基（伪）卤化物之间的 Pd 催化的开环/芳基化/环化反应序列，该序列提供了对异胞嘧啶类似物的模块化访问。就耦合伙伴而言，反应的范围很广，稳健性测试证明了该方法的官能团耐受性。视觉动力学分析表明，该产品可能会抑制某些底物的催化剂周转。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01200
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-amino-5-methylthiazol-4-yl)acetate 、 苯胺 在 sodium hydroxide 、 盐酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.33h， 以56.7%的产率得到2-(2-amino-5-methylthiazol-4-yl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的 2-氨基噻唑衍生物的开环/芳基化/环化提供了对异胞嘧啶类似物的模块化访问

  摘要：

  我们报告了 2-氨基噻唑和芳基（伪）卤化物之间的 Pd 催化的开环/芳基化/环化反应序列，该序列提供了对异胞嘧啶类似物的模块化访问。就耦合伙伴而言，反应的范围很广，稳健性测试证明了该方法的官能团耐受性。视觉动力学分析表明，该产品可能会抑制某些底物的催化剂周转。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01200

文献信息

• Pd-Catalyzed Ring-Opening/Arylation/Cyclization of 2-Aminothiazole Derivatives Provides Modular Access to Isocytosine Analogues
  作者：James M. Fordham、Paolo Piacentini、Marco Santagostino

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01200

  日期：2022.10.7

  sequence between 2-aminothiazoles and aryl (pseudo)halides that provides modular access to isocytosine analogues. The scope of the reaction is broad with respect to both coupling partners and a robustness test demonstrated the functional group tolerance of the methodology. Visual kinetic analysis revealed that the product may inhibit catalyst turnover for some substrates.

  我们报告了 2-氨基噻唑和芳基（伪）卤化物之间的 Pd 催化的开环/芳基化/环化反应序列，该序列提供了对异胞嘧啶类似物的模块化访问。就耦合伙伴而言，反应的范围很广，稳健性测试证明了该方法的官能团耐受性。视觉动力学分析表明，该产品可能会抑制某些底物的催化剂周转。