6-methyl-2-phenyl-2H,6H-pyrrolo[3,4-e]indole-1,3-dione | 1206552-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2-phenyl-2H,6H-pyrrolo[3,4-e]indole-1,3-dione
• 英文别名: 6-Methyl-2-phenylpyrrolo[3,4-e]indole-1,3-dione
• CAS: 1206552-35-3
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 276.294
• InChiKey: LEPOGFYRABTNBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-5-(甲硫基)-1H-吡咯-2-甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.08h， 生成 6-methyl-2-phenyl-2H,6H-pyrrolo[3,4-e]indole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过5-甲硫基-2-乙烯基吡咯与马来酰亚胺的狄尔斯-阿尔德反应获得吲哚

  摘要：

  5-甲硫基-2-乙烯基-1 H-吡咯与马来酰亚胺的Diels-Alder反应，然后异构化，得到中等产率至中等产率的四氢吲哚。使用活化的MnO 2进行芳香化在回流条件下，甲苯得到高收率的相应的2-甲基硫吲哚，用阮内镍进行脱甲基硫代反应得到的2-H吲哚的收率很高。加合物的保护以提高的收率产生芳构化，证明了甲硫基作为吡咯的保护基的有效性。但是，在Diels-Alder反应中，显示5-甲硫基-2-乙烯基吡咯的效率比2-乙烯基吡咯略低，表明该保护基的失活程度超过了预期。这种通往吲哚的途径提供了高度收敛性和易于获得的易于纯化的起始原料。已证明双甲硫基乙烯基吡咯具有作为高活化Diels-Alder二烯的潜力。

  DOI：

  10.1002/jhet.1571

文献信息

• Access to indoles<i>via</i>Diels-Alder reactions of 2-vinylpyrroles with maleimides
  作者：Wayland E. Noland、Nicholas P. Lanzatella、Lakshmanan Venkatraman、Nicholas F. Anderson、Glen C. Gullickson

  DOI：10.1002/jhet.198

  日期：2009.11

  Variously substituted 2‐vinylpyrroles underwent an endo‐addition [4+2] cycloaddition reaction with maleimides followed by a spontaneous highly diastereoselective (93–98% de) isomerization to give tetrahydroindoles in moderate to excellent yield. Treatment with activated MnO2 in refluxing toluene provided the corresponding indoles in moderate to good yield. This highly convergent methodology for formation

  各种取代的2-乙烯基吡咯与马来酰亚胺进行内加成[4 + 2]环加成反应，然后自发地高度非对映选择性（93-98％de）异构化，得到中等至优异收率的四氢吲哚。在回流的甲苯中用活化的MnO 2处理以中等至良好的产率提供了相应的吲哚。这种高度收敛的吲哚形成方法是通用的，并且可以方便地制备起始原料。J.杂环化​​学，（2009）。
• One-Pot Heteroarene Synthesis Based on Ruthenium-on-Carbon-Catalyzed Oxidative Aromatization Using Oxygen
  作者：Yuta Yamamoto、Yutaro Yamada、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1246/bcsj.20200155

  日期：2020.12.15

  Various heteroarenes, such as indole, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, etc., were easily constructed by the Diels-Alder reaction of the corresponding vinyl-substituted pyrrole, indole, be...

  各种杂芳烃，如吲哚、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩等，很容易通过相应的乙烯基取代吡咯、吲哚、…
• 不均一系貴金属触媒を用いた芳香族化合物の製造方法
  申请人：エヌ・イーケムキャット株式会社

  公开号：JP2021134141A

  公开（公告）日：2021-09-13

  【課題】製造コストが低い脱水素反応によるインドール等の芳香族化合物の合成技術、かつ、環境負荷が小さなグリーンな技術を提供する。【解決手段】シクロヘキサジエン類またはシクロヘキセン類を、溶媒と分子状酸素の存在下、ルテニウム、イリジウム、パラジウム、白金およびロジウムからなる群から選ばれる貴金属の１種または２種以上を炭素担体に担持した不均一系貴金属触媒を用いて脱水素反応することを特徴とする芳香族化合物の製造方法。【選択図】なし

  使用低成本脱氢反应合成技术制造印度尔等芳香族化合物，并提供环境负担小的绿色技术。使用一种或两种以上的铂族贵金属，如钌、铱、钯、铂和铑，负载在碳载体上的不均相贵金属催化剂，在溶剂和分子氧的存在下，对环己二烯类或环己烯类进行脱氢反应的芳香族化合物制造方法。【选择图】无
• Access to Indoles via Diels-Alder Reactions of 5-Methylthio-2-vinylpyrroles with Maleimides
  作者：Wayland E. Noland、Nicholas P. Lanzatella、Rozalin R. Dickson、Mary E. Messner、Huy H. Nguyen

  DOI：10.1002/jhet.1571

  日期：2013.7

  Diels–Alder reactions of 5‐methylthio‐2‐vinyl‐1H‐pyrroles with maleimides followed by isomerization gave tetrahydroindoles in moderate to good yield. Aromatization using activated MnO2 in refluxing toluene gave the corresponding 2‐methylthioindoles in good yields, and demethylthioation using Raney nickel gave the 2‐H indoles in excellent yields. The protection of the adducts produced aromatization

  5-甲硫基-2-乙烯基-1 H-吡咯与马来酰亚胺的Diels-Alder反应，然后异构化，得到中等产率至中等产率的四氢吲哚。使用活化的MnO 2进行芳香化在回流条件下，甲苯得到高收率的相应的2-甲基硫吲哚，用阮内镍进行脱甲基硫代反应得到的2-H吲哚的收率很高。加合物的保护以提高的收率产生芳构化，证明了甲硫基作为吡咯的保护基的有效性。但是，在Diels-Alder反应中，显示5-甲硫基-2-乙烯基吡咯的效率比2-乙烯基吡咯略低，表明该保护基的失活程度超过了预期。这种通往吲哚的途径提供了高度收敛性和易于获得的易于纯化的起始原料。已证明双甲硫基乙烯基吡咯具有作为高活化Diels-Alder二烯的潜力。