1,4-二甲氧基-2,6-二硝基苯 | 15174-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-二甲氧基-2,6-二硝基苯
• 英文名称: 2,5-dinitro-1,4-dimethoxybenzene
• 英文别名: 1,4-dimethoxy-2,6-dinitrobenzene；1,4-dimethoxy-3,5-dinitrobenzene；2,5-dimethoxy-1,3-dinitrobenzene；2,6-Dinitro-4-methoxyanisolradikal；2,5-Dimethoxy-1,3-dinitro-benzol；2.6-Dinitro-1.4-dimethoxybenzol；Benzene, 2,5-dimethoxy-1,3-dinitro-
• CAS: 15174-07-9
• 化学式: C₈H₈N₂O₆
• 分子量: 228.161
• InChiKey: HNAAOKVBUUHVET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  408.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二甲氧基-2,6-二硝基苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 乙酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 环己烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.55h， 生成 N-[(5,8-dimethoxy-7-nitroquinolin-2-yl)ethynyl]-N-[2-(prop-1-ynyl)phenyl]-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过 [2+2+2] 环加成全合成薰衣草霉素

  摘要：

  细菌衍生的五环抗肿瘤抗生素拉文霉素的全合成是通过高度收敛的策略实现的。该合成的关键步骤是钌催化的缺电子腈与炔基炔酰胺的 [2+2+2] 环加成反应，以制备咔啉支架。通过使用炔基碘鎓盐化学和两个钯催化的交叉偶联反应的 N-乙炔化，可以在几个步骤中获得精细的环加成底物。介绍了一种以氢醌为原料有效合成卤化喹啉-5,8-二酮结构单元的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100131
• 作为产物：
  描述：

  对二乙酰氧基苯 在 盐酸 、 水 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1,4-二甲氧基-2,6-二硝基苯
  参考文献：
  名称：

  通过 [2+2+2] 环加成全合成薰衣草霉素

  摘要：

  细菌衍生的五环抗肿瘤抗生素拉文霉素的全合成是通过高度收敛的策略实现的。该合成的关键步骤是钌催化的缺电子腈与炔基炔酰胺的 [2+2+2] 环加成反应，以制备咔啉支架。通过使用炔基碘鎓盐化学和两个钯催化的交叉偶联反应的 N-乙炔化，可以在几个步骤中获得精细的环加成底物。介绍了一种以氢醌为原料有效合成卤化喹啉-5,8-二酮结构单元的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100131

文献信息

• Vinylation of Nitro-Substituted Indoles, Quinolinones, and Anilides with Grignard Reagents
  作者：Riccardo Egris、Mercedes Villacampa、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1002/chem.200901322

  日期：2009.10.19

  that is different from the initially expected Bartoli indole synthesis. Thus, instead of giving fused indole derivatives, these reactions provide a very mild and efficient new procedure for the synthesis of synthetically relevant aromatic systems containing an o‐nitrovinyl moiety, such as 5‐nitro‐4‐vinylindoles, 6‐nitro‐7‐vinylindoles, 6‐nitro‐5‐vinyl‐2(1H)quinolinones, and 4‐nitro‐3‐vinylanilines.

  乙烯基格利雅试剂与反应ö -methoxynitroarenes含有电子释放取代基对位通过一个路径，其是从最初的预期Bartoli吲哚合成不同的硝基进行。因此，这些反应并没有给出稠合的吲哚衍生物，而是提供了一种非常温和有效的新方法，用于合成含有邻硝基乙烯基部分的合成相关芳族体系，例如5-硝基-4-乙烯基吲哚，6-硝基-7-硝基。乙烯基吲哚，6-硝基-5-乙烯基-2-（1 H）喹啉酮和4-硝基-3-乙烯基苯胺。
• Synthesis and Biological Evaluation of Imidazoquinoxalinones, Imidazole Analogues of Pyrroloiminoquinone Marine Natural Products
  作者：Hung Hoang、Daniel V. LaBarbera、Kaleem A. Mohammed、Chris M. Ireland、Edward B. Skibo

  DOI：10.1021/jm0700870

  日期：2007.9.1

  This report describes the synthesis and biological activity of imidazoquinoxalines, benzimidazole-based analogues of indole-based pyrroloiminoquinone marine natural products. Our analogues consist of series 1, which possesses the ethylene tether and extended amidine feature found in the pyrroloiminoquinone natural products, and series 2, which also has the ethylene tether but with an electrostatically

  该报告描述了咪唑并喹喔啉，吲哚基吡咯烷基氨基醌海洋天然产物的苯并咪唑基类似物的合成和生物活性。我们的类似物由系列1和系列2组成，系列1具有在吡咯烷氨基醌天然产物中发现的乙烯系链和idine的延伸特征，系列2也具有乙烯系链，但具有静电稳定的亚氨基醌而不是共振稳定的亚氨基醌（即，延伸的idine ）。系列1类似物的生物学特性带有富电子侧链环（吲哚和苯酚），具有与吡咯烷氨基醌天然产物相似的细胞抑制和细胞毒性特性。相反，COMPARE分析表明带有苄基和苯乙基侧链的类似物具有不同的细胞毒性机制。1的类似物的中空纤维测定表明有希望的抗肿瘤活性和可接受的毒性水平。2的一种类似物仅对乳腺癌细胞系具有活性，但细胞靶标尚不清楚。
• A Formal Synthesis of Lavendamycin Methyl Ester, Nitramarine, and Their Analogues: A Povarov Approach
  作者：Subburethinam Ramesh、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1021/jo302389s

  日期：2013.1.18

  A convergent formal synthesis of lavendamycin methyl ester and synthesis of its analogues have been delineated through the Povarov approach. This protocol is also applied to the formal synthesis of nitramarine (3) in good yield.

  通过Povarov方法已经确定了拉文霉素甲酯的收敛形式合成及其类似物的合成。该方案也适用于以高收率的形式正式合成硝胺林（3）。
• Use of 2,6-dinitro-aniline derivatives in hair dyes and new
  申请人：Wella Aktiengesellschaft

  公开号：US05030241A1

  公开（公告）日：1991-07-09

  The method of dyeing hair comprises applying to the hair a dye containing a 2,6-dinitro-aniline derivative having the general formula (I) ##STR1## wherein R represents H, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.2 -C.sub.4 monohydroxy alkyl or C.sub.3 -C.sub.4 -dihydroxy alkyl and X represents one of the radicals C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.2 -C.sub.4 monohydroxy alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 perfluoro alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, C.sub.2 -C.sub.4 monohydroxy alkoxy, C.sub.3 -C.sub.4 dihydroxy alkoxy or halogen. The present invention also comprises hair dyes containing at least one compound having the formula (I) and novel 2,6-dinitro-aniline derivatives. The dyes having the formula (I) have good physiological properties and provide all the yellow shades required for dyeing from a bluish-tinged lemon-yellow via a pure yellow to red-orange.

  染发的方法包括将含有2,6-二硝基苯胺衍生物的染料涂抹在头发上，该衍生物具有通式（I）##STR1##其中R代表H、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.2-C.sub.4单羟基烷基或C.sub.3-C.sub.4-双羟基烷基，X代表C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.2-C.sub.4单羟基烷基、C.sub.1-C.sub.4全氟烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、C.sub.2-C.sub.4单羟基烷氧基、C.sub.3-C.sub.4双羟基烷氧基或卤素中的一种基团。本发明还包括至少含有一种具有式（I）的化合物的染发剂和新型2,6-二硝基苯胺衍生物。具有式（I）的染料具有良好的生理特性，并提供从带蓝色调的柠檬黄到纯黄色再到红橙色所需的所有黄色调。
• Design, synthesis and antitumour activity of novel 5(6)-amino-benzimidazolequinones containing a fused morpholine
  作者：Haixia Wang、Yao Meng、Jing Yang、Hao Huang、Yifan Zhao、Chuantao Zhu、Cong Wang、Feng-Wu Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114420

  日期：2022.8

  Based on the previous synthesis of tetracyclic and tricyclic benzimidazoles starting from 1,4:3,6-dianhydro-d-fructose and o-phenylenediamines, a series of 5(6)-amino substituted tetracyclic and tricyclic benzimidazolequinones were obtained through the oxidation of 4,7-dimethoxy-benzimidazole analogues with bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene (PIFA) and subsequent substitution with various aliphatic and

  在以往以 1,4:3,6-二脱水-d-果糖和邻苯二胺为原料合成四环和三环苯并咪唑的基础上，通过氧化得到一系列 5(6)-氨基取代的四环和三环苯并咪唑醌。具有双（三氟乙酰氧基）碘苯 (PIFA) 的 4,7-二甲氧基苯并咪唑类似物，随后被各种脂肪族和芳香族胺取代。靶标苯并咪唑醌的生物学评价表明，所有芳基氨基取代的苯并咪唑醌对人胃癌细胞 (MGC-803)，尤其是化合物 a21-2 均具有有效的抗肿瘤活性。此外，化合物a21 – 2抑制胃癌细胞增殖和细胞集落形成。机理研究表明，化合物a21-2诱导ROS 产生，随后导致 DNA 损伤和 ATM / Chk2 激活，导致 G2/M 期停滞。ROS 激活 c-Jun N-末端激酶 (JNK) 通路以诱导线粒体介导的细胞凋亡。体内研究表明，化合物a21-2可抑制裸鼠体内肿瘤的生长，而没有显着的全身毒性。这些发现表明化合物a21-2代表了一种有希望的候选抗肿瘤药物。

表征谱图