1,4-二甲氧基-2,5-二甲基苯 | 2674-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-二甲氧基-2,5-二甲基苯
• 英文名称: 1,4-dimethoxy-2,5-dimethylbenzene
• 英文别名: 2,5-dimethyl-1,4-dimethoxybenzene
• CAS: 2674-32-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• mdl: MFCD04971231
• 分子量: 166.22
• InChiKey: GTAGBLIBQSOQHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二甲氧基-2,5-二甲基苯 在 盐酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-bromo-4-chloromethyl-2,5-dimethoxy-3,6-dimethyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  The Reaction between Quinones and Metallic Enolates. XVII. Dibromo-p-xyloquinone and Sodiomalonic Ester¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01249a025
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(氯甲基)-2,5-二甲氧基苯 在 乙醇 、 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以50%的产率得到1,4-二甲氧基-2,5-二甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Russkikh, V. S.; Abashev, G. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 4, p. 742 - 745

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基-1-丙烯 在 1,4-二甲氧基-2,5-二甲基苯 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以51%的产率得到苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  四取代二甲氧基苯敏化的分子氧对烯烃的光诱导电子转移氧化：一种非单线态氧机制

  摘要：

  在氧饱和的 MeCN 溶液中，在一系列烷基化二甲氧基苯作为敏化剂的存在下，α-甲基苯乙烯 (1) 被光氧化，得到裂解的酮 2、环氧化物 3，以及少量的烯产物 4。约 1 : 1 : 0.04 的比例。相对转化率与敏化剂的荧光量子产率密切相关。因此，提出了一种非单线态氧机制，其中激发的敏化剂被（基态）分子氧淬灭，产生敏化剂自由基阳离子和超氧离子（O），前者氧化底物，而后者与生成的烯烃自由基阳离子 (1+.) 反应生成主要的氧化产物。通过在 1 中取代四个芳族 H 原子，显着提高了这种给电子敏化剂的光耐久性，

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010919)84:9<2693::aid-hlca2693>3.0.co;2-3

文献信息

• Synthesis of Quinones from Hydroquinone Dimethyl Ethers. Oxidative Demethylation with Cobalt(III) Fluoride
  作者：Ayumi Tomatsu、Syunji Takemura、Kimiko Hashimoto、Masaya Nakata

  DOI：10.1055/s-1999-2875

  日期：1999.9

  The oxidative demethylation of 1,4-dimethoxynaphthalene and 1,4-dimethoxybenzene derivatives with cobalt(III) fluoride proceeded in good to excellent yield to afford the corresponding naphthoquinone and benzoquinone derivatives.

  用三氟化钴对1,4-二甲氧基萘和1,4-二甲氧基苯衍生物进行氧化脱甲基反应，能够获得良好至极佳的产率，从而得到相应的萘醌和苯醌衍生物。
• An investigation on the impact of halidization on substituted dimethoxybenzenes
  作者：Jeffrey A. Kowalski、Thomas J. Carney、Jinhua Huang、Lu Zhang、Fikile R. Brushett

  DOI：10.1016/j.electacta.2019.135580

  日期：2020.3

  Functionalized organic molecules are emerging as charge storage materials in electrochemical technologies as the breadth and diversity of the organic design space offers the possibility of purpose-built materials with property sets optimized for a particular application. First developed as overcharge protection materials in lithium-ion batteries, substituted dialkoxybenzenes represent a potentially

  功能化有机分子正在电化学技术中作为电荷存储材料出现，因为有机设计空间的广度和多样性提供了针对特定应用优化性能集的专用材料的可能性。取代的二烷氧基苯最初开发为锂离子电池中的过充电保护材料，代表了发展可溶性电荷存储材料的潜在有前途的分子平台。在这里，我们系统地替换了1,4-二甲氧基苯核的2和5位上的一系列卤化物基团，使用电化学和光谱法研究了卤化物基团对分子性质的影响，并将这些结果与2,5-二甲基-1,4-二甲氧基苯（25DDB），先前报道的衍生物。一般来说，我们观察到，与25DDB相比，引入重卤原子会导致重量降低，但同时提高了溶解度和氧化还原电位。随着卤化物官能团尺寸的增加，如循环伏安法和本体电解循环所证明的，活性材料在其氧化态下变得较不稳定。没有一种卤化物质比25DDB稳定，表明这些材料可能更适合于循环速度更快的应用（例如，氧化还原穿梭）。更广泛地说，这些结果可以用作材料发现和优化的计算方法
• Continuum of Outer- and Inner-Sphere Mechanisms for Organic Electron Transfer. Steric Modulation of the Precursor Complex in Paramagnetic (Ion-Radical) Self-Exchanges
  作者：Sergiy V. Rosokha、Jay K. Kochi

  DOI：10.1021/ja069149m

  日期：2007.3.1

  as well as between different electron acceptors (A) paired with their anion radicals (A-*), are spectrally (UV-NIR) observed and structurally (X-ray) identified as the cofacial (pi-stacked) associates [D, D+*] and [A-*, A], respectively. Mulliken-Hush (two-state) analysis of their diagnostic intervalence bands affords the electronic coupling elements (HDA), which together with the Marcus reorganization

  瞬态 1:1 前体复合物，用于各种有机电子供体 (D) 与其顺磁性阳离子自由基 (D+*) 之间以及不同电子受体 (A) 与其阴离子自由基 (A-*) 之间的分子间自交换，分别通过光谱 (UV-NIR) 观察和结构 (X 射线) 识别为共面 (pi 堆叠) 关联 [D, D+*] 和 [A-*, A]。其诊断间隔带的 Mulliken-Hush（二态）分析提供了电子耦合元素 (HDA)，其与来自 NIR 光谱数据的 Marcus 重组能 (lambDA) 一起通过分子轨道计算得到证实。发现 HDA 值是围绕氧化还原中心的庞大取代基的敏感函数。因此，供体/受体分离（rDA）的空间调制导致空间受阻供体/受体与其更开放（未取代）的亲本之间的独特电子转移速率。后者是在有机电子转移过程的一系列连续的外球和内球机制的背景下讨论的，这种机制最初是由 Taube 和同事为无机（配位）供体/受体二元组制定的
• Preparation and Structures of Crystalline Aromatic Cation-Radical Salts. Triethyloxonium Hexachloroantimonate as a Novel (One-Electron) Oxidant
  作者：R. Rathore、A. S. Kumar、S. V. Lindeman、J. K. Kochi

  DOI：10.1021/jo980407a

  日期：1998.8.1

  Triethyloxonium hexachloroantimonate [Et(3)O(+)SbCl(6)(-)] is a selective oxidant of aromatic donors (ArH), and it allows the facile preparation and isolation of crystalline paramagnetic salts [ArH(+)(*), SbCl(6)(-)] for the X-ray structure determination of various aromatic cation radicals. The mechanistic relationship between the Meerwein salt [Et(3)O(+)SbCl(6)(-)] and the pure Lewis acid oxidant

  六氯锑酸三乙基氧鎓鎓盐[Et（3）O（+）SbCl（6）（-）]是芳香族供体（ArH）的选择性氧化剂，它可以方便地制备和分离结晶顺磁性盐[ArH（+）（*） ，SbCl（6）（-）]用于各种芳香族阳离子自由基的X射线结构测定。Meerwein盐[Et（3）O（+）SbCl（6）（-）]和纯路易斯酸氧化剂SbCl（5）之间的机理关系基于离子对内先前从氧到氯的乙基转移。
• Synthesis of oxiranylquinones as new potential bioreductive alkylating agents
  作者：L. Syper、J. Młochowski、K. Kloc

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91854-x

  日期：1983.1

  substituents have been synthesized as potential bioreduetive alkylating agents. The method presented here involves the syntheses of 1,4-dimethoxybenzalkehydes or 1,4-dimethoxynaphthaldehydes, and conversion of the carbonyl groups into the oxiranyl function using trimethylsulfonium chloride in the presence of powdered sodium hydroxide 1,4-Dimethoxy-2-oxiranyl-benzenes and 1,4-dimethoxy-2-oxiranylnaphthalenes

  已经合成了带有环氧乙烷基取代基的1，4-苯醌和1，4-萘醌作为潜在的生物还原性烷基化剂。本文介绍的方法涉及1,4-二甲氧基苯乙醛或1,4-二甲氧基萘醛的合成，以及在粉状氢氧化钠1,4-二甲氧基-2-氧杂烷基-存在下，使用三甲基chloride氯化物将羰基转化为环氧乙烷基官能团。苯和1,4-二甲氧基-2-环氧乙烷基萘已被二吡啶甲酸银（II）氧化为醌。

表征谱图