2-chloro-1-(3,5-dimethyl-pyrrol-2-yl)-ethanone | 861357-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-1-(3,5-dimethyl-pyrrol-2-yl)-ethanone
• 英文别名: 2-Chlor-1-(3,5-dimethyl-pyrrol-2-yl)-aethanon；2-chloro-1-(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one；2-chloro-1-(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)ethanone
• CAS: 861357-58-6
• 化学式: C₈H₁₀ClNO
• 分子量: 171.626
• InChiKey: SNCHNJOPTXAHSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 °C
• 沸点：
  297.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(3,5-dimethyl-pyrrol-2-yl)-ethanone 在 potassium cyanide 、 乙醇 作用下， 生成 2-cyanoacetyl-3,5-dimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Ingraffia, Gazzetta Chimica Italiana, 1934, vol. 64, p. 778,782

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 、 溴乙烷 在 乙醚 、 magnesium 作用下， 生成 2-chloro-1-(3,5-dimethyl-pyrrol-2-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Ingraffia, Gazzetta Chimica Italiana, 1934, vol. 64, p. 778,782

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Evaluation on the inhibition of pyrrol-2-yl ethanone derivatives to lactate dehydrogenase and anticancer activities
  作者：Na-Na Lu、Zhao-Yue Weng、Qiu-Yun Chen、Daniel Boison、Xin-Xin Xiao、Jing Gao

  DOI：10.1016/j.saa.2016.04.010

  日期：2016.8

  Lactate dehydrogenase A (LDH-A) is a potentially important metabolic target for the inhibition of the highly activated glycolysis pathway in cancer cells. In order to develop bifunctional compounds as inhibitor of LDH-A and anticancer agents, two pyrrol-2-yl methanone (or ethanone) derivatives (PM1 and PM2) were synthesized and evaluated as inhibitors of LDH-A based on the enzyme assay and cell assay

  乳酸脱氢酶A（LDH-A）是抑制癌细胞中高度活化的糖酵解途径的潜在重要代谢靶标。为了开发作为LDH-A抑制剂和抗癌剂的双功能化合物，合成了两种吡咯-2-基甲酮（或乙酮）衍生物（PM1和PM2），并根据酶法和细胞进行了评估，作为LDH-A的抑制剂。通过光谱分析进行分析。荧光和CD光谱结果表明，LDH-A的二级结构的变化和化合物与LDH-A的亲和力相互作用均对LDH-A的活性有很大影响。特别是低浓度的化合物（1μμ-25μμ）可以改变癌细胞中丙酮酸的水平。而且，体外测定结果表明，吡咯-2-基乙酮衍生物可以抑制癌细胞的增殖。因此，吡咯-2-基乙酮衍生物（PM2）既可以作为LDH-A抑制剂，也可以作为抗癌剂。
• DE395092
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Fischer; Weiss; Schubert, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 1198
  作者：Fischer、Weiss、Schubert

  DOI：——

  日期：——
• Fischer; Viaud, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 193,200
  作者：Fischer、Viaud

  DOI：——

  日期：——
• Fischer; Barat, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 512, p. 217,226
  作者：Fischer、Barat

  DOI：——

  日期：——