6-Hydroxy-5-methoxycoumarin | 79326-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-Hydroxy-5-methoxycoumarin
• 英文别名: 6-Hydroxy-5-methoxychromen-2-one；6-hydroxy-5-methoxychromen-2-one
• CAS: 79326-05-9
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• 分子量: 192.171
• InChiKey: ZULGLHHHICVIEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Hydroxy-5-methoxycoumarin 在 potassium hydrogensulfate 、 硝酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 5,6-dimethoxy-7-nitro-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  天然吡啶并香豆素鸟胆碱A和B的全合成

  摘要：

  摘要 在本文中，我们报告了首次合成的goniothaline A和B，它们是从澳大利亚Goniothalamus australis中分离出来的稀有天然吡啶并香豆素。goniothaline A合成的关键特征是高产率的银催化的环异构化反应，可得到吡啶部分。另外，天然的8-羟基喹啉衍生物goniothaline B可以通过goniothaline A的区域选择性去甲基化而容易地合成。 在本文中，我们报告了首次合成的goniothaline A和B，它们是从澳大利亚Goniothalamus australis中分离出来的稀有天然吡啶并香豆素。goniothaline A合成的关键特征是高产率的银催化的环异构化反应，可得到吡啶部分。另外，天然的8-羟基喹啉衍生物goniothaline B可以通过goniothaline A的区域选择性去甲基化而容易地合成。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610909
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲醛 在 calcium sulfate 、 氧气 、 sodium acetate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-Hydroxy-5-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  天然吡啶并香豆素鸟胆碱A和B的全合成

  摘要：

  摘要 在本文中，我们报告了首次合成的goniothaline A和B，它们是从澳大利亚Goniothalamus australis中分离出来的稀有天然吡啶并香豆素。goniothaline A合成的关键特征是高产率的银催化的环异构化反应，可得到吡啶部分。另外，天然的8-羟基喹啉衍生物goniothaline B可以通过goniothaline A的区域选择性去甲基化而容易地合成。 在本文中，我们报告了首次合成的goniothaline A和B，它们是从澳大利亚Goniothalamus australis中分离出来的稀有天然吡啶并香豆素。goniothaline A合成的关键特征是高产率的银催化的环异构化反应，可得到吡啶部分。另外，天然的8-羟基喹啉衍生物goniothaline B可以通过goniothaline A的区域选择性去甲基化而容易地合成。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610909

文献信息

• Ahluwalia, V. K.; Khanna, Manjula; Rani, Nimmi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. <B> 20, # 4, p. 343 - 344
  作者：Ahluwalia, V. K.、Khanna, Manjula、Rani, Nimmi

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of the Natural Pyridocoumarins Goniothaline A and B
  作者：Young Han、Sungwan Ahn、Jeong Yoon

  DOI：10.1055/s-0037-1610909

  日期：2019.1

  report the first total synthesis of goniothaline A and B, which are rare natural pyridocoumarins isolated from Goniothalamus australis. The key feature of the synthesis of goniothaline A is high-yielding silver-catalyzed cycloisomerization to afford the pyridine moiety. In addition, goniothaline B, a natural 8-hydroxyquinoline derivative, is readily synthesized by the regioselective demethylation of goniothaline

  摘要 在本文中，我们报告了首次合成的goniothaline A和B，它们是从澳大利亚Goniothalamus australis中分离出来的稀有天然吡啶并香豆素。goniothaline A合成的关键特征是高产率的银催化的环异构化反应，可得到吡啶部分。另外，天然的8-羟基喹啉衍生物goniothaline B可以通过goniothaline A的区域选择性去甲基化而容易地合成。 在本文中，我们报告了首次合成的goniothaline A和B，它们是从澳大利亚Goniothalamus australis中分离出来的稀有天然吡啶并香豆素。goniothaline A合成的关键特征是高产率的银催化的环异构化反应，可得到吡啶部分。另外，天然的8-羟基喹啉衍生物goniothaline B可以通过goniothaline A的区域选择性去甲基化而容易地合成。