5R-Hydroxy-3,4-dehydro-2-piperidon | 134746-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5R-Hydroxy-3,4-dehydro-2-piperidon
• 英文别名: (3S)-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-pyridin-6-one
• CAS: 134746-52-4
• 化学式: C₅H₇NO₂
• 分子量: 113.116
• InChiKey: OJUNZJSEHXGBLM-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 镍 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 5R-Hydroxy-3,4-dehydro-2-piperidon
  参考文献：
  名称：

  获取对映体纯 DAVA 衍生物，第 2 部分 6)：从 D-核糖内酯合成同手性 2-哌啶酮

  摘要：

  由 D-核糖内酯制备的叠氮化物 8 催化氢化得到 9。官能团的转化得到同手性 5-羟基-Δ3-哌啶-2-20 和 21。从 20 到 23 所需的水解没有成功。用氢氧化钡处理苄醇醚 19 进行双键异构化为 22。 14 水解得到 5-氨基-2R、3R-4R-三羟基戊酸 18。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240503

文献信息

• HERDEIS, CLAUS;WAIBEL, DAGMAR, ARCH. PHARM., 324,(1991) N, C. 269-274
  作者：HERDEIS, CLAUS、WAIBEL, DAGMAR

  DOI：——

  日期：——
• Ein Zugang zu enantiomerenreinen DAVA-Derivaten, 2. Mitt.6): Synthese homochiraler 2-Piperidone aus D-Ribonolacton
  作者：Claus Herdeis、Dagmar Waibel

  DOI：10.1002/ardp.19913240503

  日期：——

  Die katalytische Hydrierung des Azids 8, dargestellt aus D‐Ribononlacton, liefert 9. Durch Transformation der funktionellen Gruppen erhält man die homochiralen 5‐Hydroxy‐Δ3‐piperidin‐2‐one 20 und 21. Die angestrebte Hydrolyse von 20 zu 23 gelingt nicht. Behandlung des Benzylenolethers 19 mit Bariumhydroxid verläuft unter Isomerisierung der Doppelbindung zu 22. Hydrolyse von 14 liefert 5‐Amino‐2R,3

  由 D-核糖内酯制备的叠氮化物 8 催化氢化得到 9。官能团的转化得到同手性 5-羟基-Δ3-哌啶-2-20 和 21。从 20 到 23 所需的水解没有成功。用氢氧化钡处理苄醇醚 19 进行双键异构化为 22。 14 水解得到 5-氨基-2R、3R-4R-三羟基戊酸 18。