methyl 1-methyl-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 1-methyl-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-methyl-5-phenyltriazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: QZXCDPXHYGIKSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-methyl-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-Methyl-5-phenyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  GATA4和NKX2-5蛋白-蛋白质相互作用调节剂的合成，鉴定和结构-活性关系分析。

  摘要：

  转录因子GATA4和NKX2-5直接相互作用并协同激活几种心脏基因和牵张诱导的心肌肥大。以前，我们将苯基异恶唑羧酰胺1确定为命中化合物，该化合物可抑制GATA4-NKX2-5转录协同作用。在此，通过合成和表征220个衍生物和与结构相关的化合物，探索了1分子结构周围的化学空间。除了协同转录激活，还评估了所选化合物对GATA4和NKX2-5转录活性的影响以及潜在的细胞毒性。结构-活性关系（SAR）分析表明，南部的芳族异恶唑取代基可调节对GATA4-NKX2-5转录协同的抑制作用。而且，对GATA4转录活性的抑制与细胞活力的降低有关。总之，综合的SAR分析和数据分析成功地确定了GATA4-NKX2-5转录协同作用的有效和选择性抑制剂，并揭示了对其重要的结构特征。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01086
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙炔腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 363.0h， 生成 methyl 1-methyl-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Piet, J. C.; Hetet, G. Le; Cailleux, P., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1996, vol. 105, # 1, p. 33 - 44

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,4,5-trisubstituted triazoles by [3+2] cycloaddition of a ruthenium azido complex with ynoate esters
  作者：Chao-Wan Chang、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.06.013

  日期：2019.9

  [Ru]N3C2(CO2Me)(Ph) (4) and [Ru]N3C2(CO2Et)(CH3) (5) were produced from diethyl acetylene dicarboxylate, ethyl 4,4,4-trifluoro-2-butynoate, methyl phenylpropiolate and ethyl 2-butynoate, respectively. The complexes were all structurally characterized as being N(2)-bound. The alkylation of 2 with organic halides resulted in the cleavage of the Ru−N bond and the formation of a series of 1-alkylated-4,5-bis(ethoxycarbonyl)-1

  的[3 + 2]与叠氮基钌配合物的一系列炔酸甲酯的酯的环加成反应的[Ru] -N 3（1，[茹] =（η 5 -C 5 H ^ 5）（DPPE）钌，DPPE =苯基2研究了PCH 2 CH 2 PPh 2）。反应产物，与金属结合的杂环配合物，例如三唑并配合物[Ru] 3 C 2（CO 2 Et）2（2），[Ru] 3 C 2（CO 2 Et）（CF 3）（3） ，[Ru] N 3C 2（CO 2 Me）（Ph）（4）和[N] 3 C 2（CO 2 Et）（CH 3）（5）由乙炔二甲酸二乙酯，4,4,4-三氟-2乙酯制得-丁酸，苯丙酸甲酯和2-丁酸乙酯。复杂的结构都被表征为N（2）绑定。2与有机卤化物的烷基化导致Ru-N键断裂并形成一系列1-烷基化的4,5-双（乙氧基羰基）-1,2,3-三唑N 3（CH 2 R ）C 2（CO 2 Et）2（6a，R ＝ H；6b，R ＝ C 6 F 5；R
• Hetet, G. Le; Benhaoua, H.; Carrie, R., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1996, vol. 105, # 4, p. 189 - 204
  作者：Hetet, G. Le、Benhaoua, H.、Carrie, R.

  DOI：——

  日期：——
• Piet, J. C.; Hetet, G. Le; Cailleux, P., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1996, vol. 105, # 1, p. 33 - 44
  作者：Piet, J. C.、Hetet, G. Le、Cailleux, P.、Benhaoua, H.、Carrie, R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Identification, and Structure–Activity Relationship Analysis of GATA4 and NKX2-5 Protein–Protein Interaction Modulators
  作者：Mikael Jumppanen、Sini M. Kinnunen、Mika J. Välimäki、Virpi Talman、Samuli Auno、Tanja Bruun、Gustav Boije af Gennäs、Henri Xhaard、Ingo B. Aumüller、Heikki Ruskoaho、Jari Yli-Kauhaluoma

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01086

  日期：2019.9.12

  cytotoxicity. The structure-activity relationship (SAR) analysis revealed that the aromatic isoxazole substituent in the southern part regulates the inhibition of GATA4-NKX2-5 transcriptional synergy. Moreover, inhibition of GATA4 transcriptional activity correlated with the reduced cell viability. In summary, comprehensive SAR analysis accompanied by data analysis successfully identified potent and selective

  转录因子GATA4和NKX2-5直接相互作用并协同激活几种心脏基因和牵张诱导的心肌肥大。以前，我们将苯基异恶唑羧酰胺1确定为命中化合物，该化合物可抑制GATA4-NKX2-5转录协同作用。在此，通过合成和表征220个衍生物和与结构相关的化合物，探索了1分子结构周围的化学空间。除了协同转录激活，还评估了所选化合物对GATA4和NKX2-5转录活性的影响以及潜在的细胞毒性。结构-活性关系（SAR）分析表明，南部的芳族异恶唑取代基可调节对GATA4-NKX2-5转录协同的抑制作用。而且，对GATA4转录活性的抑制与细胞活力的降低有关。总之，综合的SAR分析和数据分析成功地确定了GATA4-NKX2-5转录协同作用的有效和选择性抑制剂，并揭示了对其重要的结构特征。