benzyl picolinoyl-L-phenylalaninate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl picolinoyl-L-phenylalaninate
• 英文别名: benzyl (2S)-3-phenyl-2-(pyridine-2-carbonylamino)propanoate
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₃
• 分子量: 360.412
• InChiKey: LPSAMPNXZPTHBX-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl picolinoyl-L-phenylalaninate 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到3-苯基-L-丙氨酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  在弱酸性条件下电化学去除吡啶啉基。在肽合成中保护胺中的应用

  摘要：

  吡啶啉基可以用作肽化学中胺的便利保护基。在弱酸性条件下通过电化学还原进行脱保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00362-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl 3-phenyl-2-(picolinamido)propanoate 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 benzyl picolinoyl-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  钴催化的氨基酸 C(sp2)-H 羰基化使用吡啶甲酰胺作为无痕导向基团

  摘要：

  在此，我们报告了一种基于廉价钴 (II) 盐催化剂的氨基酸衍生物C(sp 2 )-H 羰基化的有效方案。羰基化是使用吡啶甲酰胺作为无痕导向基团、CO (1 atm) 作为羰基源和 Co(dpm) 2作为催化剂来完成的。广泛的带有不同官能团的苯丙氨酸衍生物是可以耐受的。此外，该方法可成功应用于短肽的 C(sp 2 )-H 羰基化，从而允许进行肽后期羰基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00660

文献信息

• Copper-Catalyzed Chemodivergent Synthesis of Oxazoles and Imidazolidones by Selective C–O/C–N Cyclization
  作者：Jian Tang、Fengjie Lu、Xinyi Zhang、Yiming Su、Ensheng Zhang、Zhiyu Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00505

  日期：2023.7.21

  Efficient synthesis of phenylalanine-derived oxazoles and imidazolidones can be achieved by copper-catalyzed reactions that are controlled by directing groups and proceed by selective C–O or C–N coupling. This strategy employs inexpensive commercial copper catalysts and readily available starting materials. It uses a convenient reaction procedure and provides a reliable approach to the versatile and

  苯丙氨酸衍生的恶唑和咪唑烷酮的有效合成可以通过铜催化反应来实现，这些反应由导向基团控制并通过选择性 C-O 或 C-N 偶联进行。该策略采用廉价的商业铜催化剂和容易获得的起始材料。它使用方便的反应程序，为杂环结构单元的多功能和灵活组装提供了可靠的方法。
• Site-Selective Modification of Peptides via Late-Stage Pd-Catalyzed Tandem Reaction of Phenylalanine with Benzoquinone
  作者：Jian Tang、Fengjie Lu、Yujie Geng、Yanxia Liu、Ensheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01952

  日期：2023.7.21

  straightforward approach for site-selective functionalization of phenylalanine and phenylalanine-containing peptide via a Pd-catalyzed tandem reaction has been developed. The robust method underwent dual C–H activation, including C–C coupling with benzoquinone and intramolecular C–N cyclization, providing a feasible and rapid synthetic route to incorporate 4-benzoquinone-indoline fragments into peptides.

  已经开发出一种通过 Pd 催化串联反应对苯丙氨酸和含苯丙氨酸的肽进行位点选择性功能化的有效且直接的方法。该稳健的方法经历了双重C-H激活，包括与苯醌的C-C偶联和分子内C-N环化，为将4-苯醌-二氢吲哚片段掺入肽中提供了可行且快速的合成路线。
• 10.1021/acs.joc.4c00988
  作者：Bag, Raghunath、Sharma, Nagendra K.

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00988

  日期：——

  a Pd-catalyzed picolinamide-directed site-selective C(sp2)–H sulfonylation of amino acids and peptides with sodium sulfinates in moderate to good yields. Sulfonylation of levodopa and dopamine drug molecules and late-stage directed peptide sulfonylation are studied for the first time. Broad substrate scope having various functionalities, late-stage drug modifications, and various post synthetic utilities

  本报告描述了 Pd 催化的吡啶甲酰胺定向位点选择性 C（sp2）-H 氨基酸和肽与亚磺酸钠的磺酰化反应，产率中等至良好。首次研究了左旋多巴和多巴胺药物分子的磺酰化以及晚期定向肽磺酰化。潜在的优势包括具有各种功能的广泛底物范围、后期药物修饰以及各种合成后实用程序，如硫属化、溴化、烯化和芳基化。
• Electrochemical removal of the picolinoyl group under mild acidic conditions. Application to the protection of amines in peptide synthesis
  作者：Nicolas Auzeil、Gilles Dutruc-Rosset、Martine Largeron

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00362-6

  日期：1997.3

  The picolinoyl group can be used as a convenient protective group for amines in peptide chemistry. Deprotection is performed by electrochemical reduction under mild acidic conditions.

  吡啶啉基可以用作肽化学中胺的便利保护基。在弱酸性条件下通过电化学还原进行脱保护。
• Cobalt-Catalyzed C(sp²)–H Carbonylation of Amino Acids Using Picolinamide as a Traceless Directing Group
  作者：Lukass Lukasevics、Aleksandrs Cizikovs、Liene Grigorjeva

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00660

  日期：2021.4.2

  we report an efficient protocol for the C(sp2)–H carbonylation of amino acid derivatives based on an inexpensive cobalt(II) salt catalyst. Carbonylation was accomplished using picolinamide as a traceless directing group, CO (1 atm) as the carbonyl source, and Co(dpm)2 as the catalyst. A broad range of phenylalanine derivatives bearing diverse functional groups were tolerated. Moreover, the method can

  在此，我们报告了一种基于廉价钴 (II) 盐催化剂的氨基酸衍生物C(sp 2 )-H 羰基化的有效方案。羰基化是使用吡啶甲酰胺作为无痕导向基团、CO (1 atm) 作为羰基源和 Co(dpm) 2作为催化剂来完成的。广泛的带有不同官能团的苯丙氨酸衍生物是可以耐受的。此外，该方法可成功应用于短肽的 C(sp 2 )-H 羰基化，从而允许进行肽后期羰基化。