(S)-2-{[(S)-1-((S)-3-(1-Benzyl-1H-imidazol-4-yl)-2-{(2S,3S)-2-[(S)-3-(4-benzyloxy-phenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionylamino]-3-methyl-pentanoylamino}-propionyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-3-phenyl-propionic acid benzyl ester | 126706-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{[(S)-1-((S)-3-(1-Benzyl-1H-imidazol-4-yl)-2-{(2S,3S)-2-[(S)-3-(4-benzyloxy-phenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionylamino]-3-methyl-pentanoylamino}-propionyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-3-phenyl-propionic acid benzyl ester
• CAS: 126706-67-0
• 化学式: C₆₁H₇₁N₇O₉
• 分子量: 1046.28
• InChiKey: HYVYYOBBGVQZPA-OPQMCIQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.67
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  199.29
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{[(S)-1-((S)-3-(1-Benzyl-1H-imidazol-4-yl)-2-{(2S,3S)-2-[(S)-3-(4-benzyloxy-phenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionylamino]-3-methyl-pentanoylamino}-propionyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-3-phenyl-propionic acid benzyl ester 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-({(S)-1-[(S)-2-{(2S,3S)-2-[(S)-2-((S)-2-Amino-3-methyl-butyrylamino)-3-(4-benzyloxy-phenyl)-propionylamino]-3-methyl-pentanoylamino}-3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)-propionyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-amino)-3-phenyl-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rapid Peptide Synthesis in Liquid Phase. Preparation of Angiotensin II and Delta-sleep-inducing Peptide by the “Hold-in-Solution” Method

  摘要：

  通过制备保护型血管紧张素II（Z-Asp(OBzl)-Arg(NO2)-Val-Tyr(Bzl)-Ile-His(Bzl)-Pro-Phe-OBzl，化合物1）和保护型δ睡眠诱导肽（Z-Trp-Ala-Gly-Gly-Asp(OBzl)-Ala-Ser(Bzl)-Gly-Glu(OBzl)-OBzl，化合物2），展示了一种新的快速肽合成技术。在1,2-二氯乙烷中，通过重复以下操作序列来延长肽链：使用1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和1-羟基苯并三唑对氨基酸或肽的苄酯进行Boc-氨基酸的酰化；清洗有机层；α-氨基保护基的酸解；中和；以及清洗。在整个合成过程中，生长中的肽链始终保持在有机层中而不被分离。保护型肽1和2分别以其C端氨基酸酯为基准，得到了78%和53%的总收率，随后经过氢化分别得到了血管紧张素II和δ睡眠诱导肽，从而证明了这种方法在快速肽合成中的实用性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2165
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-prolyl-L-phenylalanine benzyl ester 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (S)-2-{[(S)-1-((S)-3-(1-Benzyl-1H-imidazol-4-yl)-2-{(2S,3S)-2-[(S)-3-(4-benzyloxy-phenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionylamino]-3-methyl-pentanoylamino}-propionyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-3-phenyl-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rapid Peptide Synthesis in Liquid Phase. Preparation of Angiotensin II and Delta-sleep-inducing Peptide by the “Hold-in-Solution” Method

  摘要：

  通过制备保护型血管紧张素II（Z-Asp(OBzl)-Arg(NO2)-Val-Tyr(Bzl)-Ile-His(Bzl)-Pro-Phe-OBzl，化合物1）和保护型δ睡眠诱导肽（Z-Trp-Ala-Gly-Gly-Asp(OBzl)-Ala-Ser(Bzl)-Gly-Glu(OBzl)-OBzl，化合物2），展示了一种新的快速肽合成技术。在1,2-二氯乙烷中，通过重复以下操作序列来延长肽链：使用1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和1-羟基苯并三唑对氨基酸或肽的苄酯进行Boc-氨基酸的酰化；清洗有机层；α-氨基保护基的酸解；中和；以及清洗。在整个合成过程中，生长中的肽链始终保持在有机层中而不被分离。保护型肽1和2分别以其C端氨基酸酯为基准，得到了78%和53%的总收率，随后经过氢化分别得到了血管紧张素II和δ睡眠诱导肽，从而证明了这种方法在快速肽合成中的实用性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2165