diethyl 5-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl-3-phosphonate | 1392492-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: diethyl 5-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl-3-phosphonate
• 英文别名: 5-diethoxyphosphoryl-3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole
• CAS: 1392492-80-6
• 化学式: C₁₃H₁₆FN₂O₃P
• 分子量: 298.254
• InChiKey: QJJGWTNJSLDZIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 diethyl 5-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl-3-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  使用Bestmann-Ohira试剂将一价二步将醛转变为膦酰基和磺酰基吡唑

  摘要：

  已经开发出了一种一锅，两步，三组分方法，可将市售醛转化为磷酸nylpyryrazoles，这首次证明了Bestmann–Ohira试剂（BOR）在单锅中的双重反应性转型。在区域选择性方面，该方法扩展到通过在第一步中使用BOR而在第二步中使用重氮甲基砜合成磺酰吡唑，与先前用于合成这种官能化吡唑的方法互补。

  DOI：

  10.1021/ol301695e

文献信息

• A convenient one-pot two-step synthesis of pyrazolylphosphonates from ethynylphosphonate
  作者：Alexander Yu. Mitrofanov、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1016/j.mencom.2021.07.033

  日期：2021.7

  A convenient one-pot preparation of pyrazol-3-ylphosphonates involves Cu-catalyzed cross-coupling of acyl chlorides with diethyl ethynylphosphonate followed by heterocyclization with hydrazine.

  吡唑-3-基膦酸酯的一种方便的一锅法制备涉及酰氯与乙炔基膦酸二乙酯的铜催化交叉偶联，然后与肼进行杂环化。
• Denitrogenative dismantling of heteroaromatics by nucleophilic substitution reactions with diazomethyl compounds
  作者：Soumen Biswas、Claire Empel、Luis Mario Sanchez-Palestino、Hadi Arman、Rene M. Koenigs、Michael P. Doyle

  DOI：10.1039/d4sc01578a

  日期：——

  Nucleophiles from deprotonation of diazomethyl compounds having diverse electron withdrawing groups react with 4-carboxylato-1,2,3-triazines at the 6-position to extrude dinitrogen and produce diazovinylketoesters compounds with five or six linear contiguous sp2-hybridized carbons, whereas these same nucleophiles react with 4-carboxylato-1,2,3-triazine 1-oxides, also at the 6-position, to form pyrazolines

  来自具有不同吸电子基团的重氮甲基化合物的去质子化的亲核试剂与 4-羧基-1,2,3-三嗪在 6 位反应，挤出二氮并产生具有 5 或 6 个线性连续 sp 2杂化碳的重氮乙烯基酮酯化合物，而这些同样的亲核试剂与 4-羧基-1,2,3-三嗪 1-氧化物（也在 6 位）反应，形成吡唑啉，并排出一氧化二氮和氰基羧酸盐。这种差异是由于亲核加成产物的反应性的显着差异造成的。