3-(2,2-dimethyl-5-nitro-2H-1-benzopyran-6-yl)acrylic acid | 200814-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(2,2-dimethyl-5-nitro-2H-1-benzopyran-6-yl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-(2,2-dimethyl-5-nitrochromen-6-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 200814-23-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₅
• 分子量: 275.261
• InChiKey: GQQVDOBXLWBKCE-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  465.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2-dimethyl-5-nitro-2H-1-benzopyran-6-yl)acrylic acid 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1,8-二氢-8,8-二甲基吡喃并[2,3]喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  The First Regiospecific Synthesis of 8,8-Dimethyl-2H,8H-pyrano[2,3-h]quinolin-2-one and Related Compounds

  摘要：

  标题化合物经过八步合成，起始于6-乙酰氨基-2,3-二甲基-2H-1-苯并吡喃-4-酮（6）。关键步骤包括6的区域选择性硝化反应以及在水相介质中钯(0)催化的丙烯酸酰氨基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1350
• 作为产物：
  描述：

  6-acetamido-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-one 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.75h， 生成 3-(2,2-dimethyl-5-nitro-2H-1-benzopyran-6-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  The First Regiospecific Synthesis of 8,8-Dimethyl-2H,8H-pyrano[2,3-h]quinolin-2-one and Related Compounds

  摘要：

  标题化合物经过八步合成，起始于6-乙酰氨基-2,3-二甲基-2H-1-苯并吡喃-4-酮（6）。关键步骤包括6的区域选择性硝化反应以及在水相介质中钯(0)催化的丙烯酸酰氨基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1350