N-(4-azidobenzoyl)-L-homoserine lactone | 1421345-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-azidobenzoyl)-L-homoserine lactone
• 英文别名: 4-azido-N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]benzamide
• CAS: 1421345-74-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O₃
• 分子量: 246.225
• InChiKey: NWXLTOMQQQXJJI-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-戊炔 、 N-(4-azidobenzoyl)-L-homoserine lactone 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]-4-(4-propyltriazol-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为群体感应调节剂的含三唑的 N-酰基高丝氨酸内酯的合成和生物学评价†

  摘要：

  许多细菌物种能够通过称为群体感应 (QS) 的细胞-细胞信号传导机制评估其局部种群密度。这种细胞间通讯过程是由小分子或肽配体及其同源蛋白受体介导的。许多病原体一旦在宿主上达到阈值细胞数，就会使用 QS 来启动毒力。因此，拦截 QS 的方法作为潜在的抗感染疗法引起了相当多的关注。我们对开发小分子工具来调节 QS 通路的兴趣促使我们评估天然N-酰基L 的含三唑类似物-高丝氨酸内酯 (AHL) 在革兰氏阴性菌中作为非天然 QS 激动剂和拮抗剂发出信号。我们使用有效的 Cu( I ) 催化的叠氮化物-炔烃偶联以高产率和高纯度合成了 72 种具有五种广泛结构类型的三唑衍生物。评估了这些化合物激活或抑制来自两种流行病原体的两种 QS 受体的能力——来自铜绿假单胞菌的LasR和来自鲍曼不动杆菌的AbaR– 使用细菌报告菌株。鉴定了几种能够强烈调节 LasR 和 AbaR 活性的三唑衍生物。这些化合物代表了一类新的、可合成的

  DOI：

  10.1039/c2ob27155a
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酰氯 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(4-azidobenzoyl)-L-homoserine lactone
  参考文献：
  名称：

  作为群体感应调节剂的含三唑的 N-酰基高丝氨酸内酯的合成和生物学评价†

  摘要：

  许多细菌物种能够通过称为群体感应 (QS) 的细胞-细胞信号传导机制评估其局部种群密度。这种细胞间通讯过程是由小分子或肽配体及其同源蛋白受体介导的。许多病原体一旦在宿主上达到阈值细胞数，就会使用 QS 来启动毒力。因此，拦截 QS 的方法作为潜在的抗感染疗法引起了相当多的关注。我们对开发小分子工具来调节 QS 通路的兴趣促使我们评估天然N-酰基L 的含三唑类似物-高丝氨酸内酯 (AHL) 在革兰氏阴性菌中作为非天然 QS 激动剂和拮抗剂发出信号。我们使用有效的 Cu( I ) 催化的叠氮化物-炔烃偶联以高产率和高纯度合成了 72 种具有五种广泛结构类型的三唑衍生物。评估了这些化合物激活或抑制来自两种流行病原体的两种 QS 受体的能力——来自铜绿假单胞菌的LasR和来自鲍曼不动杆菌的AbaR– 使用细菌报告菌株。鉴定了几种能够强烈调节 LasR 和 AbaR 活性的三唑衍生物。这些化合物代表了一类新的、可合成的

  DOI：

  10.1039/c2ob27155a

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of triazole-containing N-acyl homoserine lactones as quorum sensing modulators
  作者：Danielle M. Stacy、Sebastian T. Le Quement、Casper L. Hansen、Janie W. Clausen、Tim Tolker-Nielsen、Jacob W. Brummond、Michael Givskov、Thomas E. Nielsen、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1039/c2ob27155a

  日期：——

  motivated us to evaluate triazole-containing analogs of natural N-acyl L-homoserine lactone (AHL) signals as non-native QS agonists and antagonists in Gram-negative bacteria. We synthesized 72 triazole derivatives of five broad structure types in high yields and purities using efficient Cu(I)-catalyzed azide–alkyne couplings. These compounds were evaluated for their ability to activate or inhibit two

  许多细菌物种能够通过称为群体感应 (QS) 的细胞-细胞信号传导机制评估其局部种群密度。这种细胞间通讯过程是由小分子或肽配体及其同源蛋白受体介导的。许多病原体一旦在宿主上达到阈值细胞数，就会使用 QS 来启动毒力。因此，拦截 QS 的方法作为潜在的抗感染疗法引起了相当多的关注。我们对开发小分子工具来调节 QS 通路的兴趣促使我们评估天然N-酰基L 的含三唑类似物-高丝氨酸内酯 (AHL) 在革兰氏阴性菌中作为非天然 QS 激动剂和拮抗剂发出信号。我们使用有效的 Cu( I ) 催化的叠氮化物-炔烃偶联以高产率和高纯度合成了 72 种具有五种广泛结构类型的三唑衍生物。评估了这些化合物激活或抑制来自两种流行病原体的两种 QS 受体的能力——来自铜绿假单胞菌的LasR和来自鲍曼不动杆菌的AbaR– 使用细菌报告菌株。鉴定了几种能够强烈调节 LasR 和 AbaR 活性的三唑衍生物。这些化合物代表了一类新的、可合成的