(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-(diethoxyphosphoryl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propanoic acid | 1252880-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-(diethoxyphosphoryl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propanoic acid
• 英文别名: (2S)-3-(4-(diethylphosphono)[1,2,3]triazol-1-yl)-2-(tertbutoxylcarbonyl)aminopropionic acid；(S)-2-(t-butoxycarbonylamino)-3-(4-(diethoxyphosphoryl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propanoic acid；(2S)-3-(4-diethoxyphosphoryltriazol-1-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 1252880-94-6
• 化学式: C₁₄H₂₅N₄O₇P
• 分子量: 392.349
• InChiKey: GDPPZKJOCVFFBL-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-(diethoxyphosphoryl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propanoic acid 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到Boc-4-diethylphosphonotriazolylalanine
  参考文献：
  名称：

  Fmoc-chemistry of a stable phosphohistidine analogue

  摘要：

  我们报道了磷组氨酸类似物Fmoc-4-二乙基膦基三唑丙氨酸5的合成及其在多肽中的引入。我们对5的合成使得我们能够证明该类似物与Fmoc-固相多肽合成（SPPS）条件兼容。标准的切割条件产生二乙基膦酸保护的多肽，然而这可以通过使用三甲基溴硅烷随后去保护，得到含自由膦酸的多肽。

  DOI：

  10.1039/c0cc04238b
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 copper(I) sulfate 、 hydrogen azide 、 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium ascorbate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-(diethoxyphosphoryl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propanoic acid 、 (R)-2-(t-butoxycarbonylamino)-3-(4-(diethoxyphosphoryl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stable triazolylphosphonate analogues of phosphohistidine

  摘要：

  Histidine-phosphorylated proteins and the corresponding kinases are important components of bacterial and eukaryotic cell-signalling pathways, and are therefore potential drug targets. The study of these biomolecules has been hampered by the lability of the phosphoramidate functional group in the phosphohistidines and the lack of generic antibodies. Herein, the design and concise synthesis of stable triazolylphosphonate analogues of N1- and N3-phosphohistidine, and derivatives suitable for bioconjugation, are described.

  DOI：

  10.1007/s00726-011-1145-2

文献信息

• Development of Stable Phosphohistidine Analogues
  作者：Jung-Min Kee、Bryeanna Villani、Laura R. Carpenter、Tom W. Muir

  DOI：10.1021/ja104393t

  日期：2010.10.20

  and Tyr residues, our understanding of histidine phosphorylation is relatively limited, particularly in higher eukaryotes, due to technical difficulties stemming from the intrinsic instability and isomerism of phosphohistidine (pHis). We report the design and synthesis of stable and nonisomerizable pHis analogues. These pHis analogues were successfully utilized in solid-phase peptide synthesis and semi-synthesis

  蛋白质磷酸化是最常见和最广泛研究的翻译后修饰 (PTM) 之一。与 Ser、Thr 和 Tyr 残基的 O 磷酸化相比，我们对组氨酸磷酸化的理解相对有限，尤其是在高等真核生物中，由于磷酸组氨酸 (pHis) 的内在不稳定性和异构现象所带来的技术困难。我们报告了稳定和非异构化 pHis 类似物的设计和合成。这些 pHis 类似物已成功用于固相肽合成和组蛋白 H4 的半合成。值得注意的是，使用合成肽作为免疫原获得了特异性识别pHis的第一抗体。
• PHOSPHOHISTIDINE ANALOGS
  申请人：Muir Tom W.

  公开号：US20130260398A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present invention relates to the phosphohistidine analogs of the present invention which of the formula (I) and the hapten containing the residue of same. It also relates to the hapten conjugated to a carrier molecule and the isolated antibodies raised against the immunogens, said antibodies recognizing polypeptide containing a phosphorylated histidine or the phosphotriazole residue but it does not recognize an amino acid or polypeptide that is not phosphorylated or a polypeptide which is phosphorylated on amino acids other than histidine but not on histidine.

  本发明涉及公式（I）的磷酸组氨酸类似物以及含有同样残基的半抗原。本发明还涉及与载体分子结合的半抗原和针对免疫原的分离抗体，所述抗体识别含有磷酸化组氨酸或磷酸三唑残基的多肽，但不识别未磷酸化的氨基酸或多肽，也不识别在组氨酸以外的氨基酸上磷酸化但未在组氨酸上磷酸化的多肽。
• [EN] PHOSPHOHISTIDINE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE PHOSPHOHISTIDINE
  申请人：UNIV ROCKEFELLER

  公开号：WO2012040523A3

  公开（公告）日：2012-07-19
• US9035068B2
  申请人：——

  公开号：US9035068B2

  公开（公告）日：2015-05-19
• US9765154B2
  申请人：——

  公开号：US9765154B2

  公开（公告）日：2017-09-19