6-O-n-octyl-α-D-glucopyranose | 142025-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-n-octyl-α-D-glucopyranose
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-6-(octoxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 142025-69-2
• 化学式: C₁₄H₂₈O₆
• 分子量: 292.373
• InChiKey: PYAARBHPGPQQKU-RGDJUOJXSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Z-3-O-propenyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.08h， 生成 6-O-n-octyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,2-O-异亚丙基-3,5-O-亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖的合成，作为6-O-烷基和6-O-缩水甘油基-d-葡萄糖两亲物的便捷前体

  摘要：

  摘要通过将3-O-烯丙基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖（ 1）转化为其3-O-丙-1-烯基异构体（2），然后在非质子传递溶剂中进行快速酸催化的分子内缩醛化反应。二缩醛3用作6-O-烷基和6-O-葡萄糖基-d-葡萄糖两亲物的前体，其显示出热致和溶致液晶性质。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00207-9

文献信息

• Vijayakumar, Giriyapura R.; George, Charles; Divakar, Soundar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 2, p. 314 - 319
  作者：Vijayakumar, Giriyapura R.、George, Charles、Divakar, Soundar

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,2-O-isopropylidene-3,5-O-propylidene-α–d-glucofuranose as a convenient precursor of both 6-O-alkyl and 6-O-glycidyl-d-glucose amphiphiles
  作者：Laurence Vanbaelinghem、Paul Gode、Gérard Goethals、Patrick Martin、Gino Ronco、Pierre Villa

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00207-9

  日期：1998.9

  acid-catalysed intramolecular acetalation in an aprotic solvent. The diacetal 3 was used as the precursor of 6- O -alkyl and 6- O -glucidyl- d -glucose amphiphiles, which show thermotropic and lyotropic liquid-crystalline properties.

  摘要通过将3-O-烯丙基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖（ 1）转化为其3-O-丙-1-烯基异构体（2），然后在非质子传递溶剂中进行快速酸催化的分子内缩醛化反应。二缩醛3用作6-O-烷基和6-O-葡萄糖基-d-葡萄糖两亲物的前体，其显示出热致和溶致液晶性质。