3-甲氧基-5-(2-吡啶基乙炔基)吡啶 | 524924-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲氧基-5-(2-吡啶基乙炔基)吡啶
• 英文名称: 3-methoxy-5-(pyridin-2-ylethynyl)pyridine
• 英文别名: Methoxy-PEPy；3-methoxy-5-(2-pyridin-2-ylethynyl)pyridine
• CAS: 524924-76-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: VRTFKUFTEWQHDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：100 mg/mL（475.67 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

生物活性

Methoxy-PEPy 是高效选择性 mGlu5 受体抑制剂，其 IC50 值为 1 nM。

靶点

mGlu5 Receptor
1 nM (IC50)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-5-(2-吡啶基乙炔基)吡啶 在 aluminum tri-bromide 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [3H]-Methoxy-PEPy
  参考文献：
  名称：

  [3H]-Methoxymethyl-MTEP and [3H]-Methoxy-PEPy: potent and selective radioligands for the metabotropic glutamate subtype 5 (mGlu5) receptor

  摘要：

  The design, synthesis, and characterization of two potent, non-competitive radioligands, [H-3]-methoxymethyl-MTEP and [H-3]-methoxy-PEPy, that are selective for the mGlu5 receptor are described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00997-6
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-甲氧基-5-(2-吡啶基乙炔基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  [3H]-Methoxymethyl-MTEP and [3H]-Methoxy-PEPy: potent and selective radioligands for the metabotropic glutamate subtype 5 (mGlu5) receptor

  摘要：

  The design, synthesis, and characterization of two potent, non-competitive radioligands, [H-3]-methoxymethyl-MTEP and [H-3]-methoxy-PEPy, that are selective for the mGlu5 receptor are described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00997-6
• 作为试剂：
  描述：

  5-(pyridin-2-ylethynyl)pyridin-3-ol 、 Dicaesio carbonate 、 乙腈 、 三氟乙酸 在 3-甲氧基-5-(2-吡啶基乙炔基)吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 0.4h， 以to give 50 mCi of [11C] 3-methoxy-5-(pyridin-2-ylethynyl)pyridine的产率得到3-甲氧基-5-(2-吡啶基乙炔基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Alkyne derivatives as tracers for metabotropic glutamate receptor binding

  摘要：

  本发明涉及同位素标记的炔衍生物化合物，特别是11C、13C、14C、18F、15O、13N、35S、2H和3H标记的化合物。具体而言，本发明涉及11C、13C、14C、18F、15O、13N、35S、2H和3H标记的杂环炔及其制备方法。本发明还包括一种使用11C、18F、15O或13N标记的杂环炔化合物作为正电子发射断层扫描（PET）成像示踪剂的方法，特别是在哺乳动物代谢状况的研究中，具体来说是由代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）调节的状况。

  公开号：

  US20070060618A1

文献信息

• Partial mGluR5 antagonists for treatment of anxiety and CNS disorders
  申请人：Conn Jeffrey P.

  公开号：US20070208028A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  Provided is a method of treating conditions and disorders for which full mGluR5 antagonists are potentially effective, such as, e.g., anxiety, epilepsy, schizophrenia and other psychotic disorders, Parkinson's disease, addictive disorders, and the like in a subject in need of such treatment, comprising administration to such subject of a therapeutically effective amount of a partial, non-competitive mGluR5 antagonist compound of the invention. Specific examples of partial MgluR5 antagonists provided include those compounds having the formula: wherein: Z is, independently N or —CH—, provided that one, and only one Z is N; R is halogen (e.g., Br, F and the like), alkyl (e.g., methyl), alkenyl (e.g., CH═CH2, aryl (e.g., phenyl), heterocyclic (e.g., thiophenyl).

  提供了一种治疗全mGluR5拮抗剂可能有效的疾病和疾病的方法，例如焦虑、癫痫、精神分裂症和其他精神障碍、帕金森病、成瘾性疾病等，适用于需要此类治疗的患者，包括向该患者施用本发明的部分、非竞争性mGluR5拮抗剂化合物的治疗有效量。所提供的部分MgluR5拮抗剂的具体例子包括具有以下式子的化合物：其中：Z独立地为N或—CH—，但仅有一个Z为N；R为卤素（例如Br、F等）、烷基（例如甲基）、烯基（例如CH═CH2）、芳基（例如苯基）、杂环（例如噻吩基）。
• EP1497434A4
  申请人：——

  公开号：EP1497434A4

  公开（公告）日：2005-08-24
• MATRIX ANALYSIS OF GENE EXPRESSION IN CELLS (MAGEC)
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1497434A2

  公开（公告）日：2005-01-19
• ALKYNE DERIVATIVES AS TRACERS FOR METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR BINDING
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1556142A2

  公开（公告）日：2005-07-27
• EP1556142A4
  申请人：——

  公开号：EP1556142A4

  公开（公告）日：2006-11-08