2-叠氮-N-(4-甲基苯基)乙酰胺 | 116433-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-叠氮-N-(4-甲基苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2-azido-N-(p-tolyl)acetamide
• 英文别名: 2-azido-N-(4-methylphenyl)acetamide
• CAS: 116433-49-9
• 化学式: C₉H₁₀N₄O
• 分子量: 190.205
• InChiKey: CCDGBERUXHSSKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2929909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮-N-(4-甲基苯基)乙酰胺 在 哌啶 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 (E)-2-(4-(3-(4-hydroxy-2-methyl-1,1-dioxido-2H-benzo[e][1,2]thiazin-3-yl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-N-(p-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 1-substituted triazole linked 1,2-benzothiazine 1,1-dioxido propenone derivatives as potent anti-inflammatory agents and inhibitors of monocyte-to-macrophage differentiation

  摘要：

  化合物12g，12i和12l通过抑制单核细胞分化来调节促炎细胞因子的产生。

  DOI：

  10.1039/c5md00171d
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-n-(4-甲基苯基)乙酰胺 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-叠氮-N-(4-甲基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3-三唑标记的吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物的合成及其细胞毒活性

  摘要：

  一系列新颖的1,2,3-三唑标记的吡唑并[3,4的b ]吡啶衍生物3和4被分别制备由6-苯基-4-（三氟甲基）-1 ħ -吡唑并[3,4- b通过选择性N-炔丙基化]吡啶3-胺1，然后在Sharpless条件下与各种取代的烷基/全氟烷基/芳基/芳基酰胺叠氮化物反应。筛选所有合成的化合物3和4对四种人类癌细胞系如U937，THP-1，HL60和B16-F10的细胞毒活性。化合物3e，4g，4i和4j 已经证明了显示出有希望的活动。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.107

文献信息

• Expansion of Phosphane Treasure Box for Staudinger Peptide Ligation
  作者：Kiran Bajaj、Girinath G. Pillai、Rajeev Sakhuja、Dalip Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01319

  日期：2020.10.2

  A smooth traceless ligation strategy using an air-stable phosphane probe (2-(diphenylphosphanyl)phenyl)methanol as a C-terminus activator has been demonstrated at simple and sterically hindered amino acid junctions (Gly, Ala, Trp, Glu). This Staudinger peptide ligation proceeds via formation of a seven-membered transition state to afford di-, tetra-, and pentapeptides in 78–95% yields. The experimental

  在简单且空间受阻的氨基酸连接处（Gly，Ala，Trp，Glu）已证明使用空气稳定的膦探针（2-（二苯基膦基）苯基）甲醇作为C末端活化剂的平稳无痕连接策略。这种Staudinger肽的连接通过形成七元过渡态而进行，以78％至95％的产率提供二，四和五肽。通过计算计算，从理论上研究了Gly连接处的连接和Glu连接处的区域选择性连接的实验结果。这些发现建立了我们合成的膦探针用于Staudinger肽连接的通用行为，以合成所选的肽和蛋白质。
• Synthesis, and in vitro biological evaluations of novel naphthoquinone conjugated to aryl triazole acetamide derivatives as potential anti-Alzheimer agents
  作者：Samanesadat Hosseini、Seied Ali Pourmousavi、Mohammad Mahdavi、Parham Taslimi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132229

  日期：2022.5

  beneficial effects to increase brain acetylcholine amounts resulting in neurocognitive function. In the present article, fifteen small molecules of 1, 4-naphthoquinone conjugated to aryl triazole acetamide derivatives were rationally designed, synthesized, and evaluated for their anti-ChE activities followed by molecular docking assessments. Among synthesized derivatives, 7b bearing ortho-chlorine moiety

  阿尔茨海默病是一种神经退行性疾病，会降低心智能力。被命名为乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的两种主要胆碱酯酶是针对阿尔茨海默病的潜在靶标。胆碱酯酶抑制剂具有增加脑乙酰胆碱量的有益作用，从而导致神经认知功能。在本文中，15 个与芳基三唑乙酰胺衍生物共轭的 1, 4-萘醌小分子经过合理设计、合成和评估其抗 ChE 活性，然后进行分子对接评估。在合成的衍生物中，含有邻氯部分的7b是乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的最强抑制剂，K i与作为阳性对照的 Tacrine 相比，K i  = 70.61 和 64.18 nM 的值分别为 10.16 和 8.04 nM。对接研究证实了7b完全适合两种酶的活性位点。
• Synthesis and evaluation of anti-plasmodial and cytotoxic activities of epoxyazadiradione derivatives
  作者：P. Ashok Yadav、Ch. Pavan Kumar、Bandi Siva、K. Suresh Babu、Aparna Devi Allanki、Puran Singh Sijwali、Nishant Jain、A. Veerabhadra Rao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.016

  日期：2017.7

  3k, 3l and 3m showed modest activity against CQ-sensitive strain of P. falciparum with IC50 values of 2.3 ± 0.4 μM, 2.9 ± 0.1 μM and 1.7 ± 0.06 μM, respectively. Additionally, cytotoxic properties of these derivatives against SIHA, PANC 1, MDA-MB-231, and IMR-3 cancer cell lines were also studied and the results indicated that low cytotoxic potentials of all the derivatives which indicating the high

  环氧氮杂二酮（1）是从印度Ne树油中提取的主要化合物，对最强毒的人疟原虫恶性疟原虫的CQ耐药和CQ敏感菌株显示适度的抗疟原虫活性。通过修饰这种高产率天然产物的关键结构部分，合成了一系列类似物。在所有测试化合物的库中，化合物3c和3g对CQ敏感（IC50 2.8±0.29μM和1.5±0.01μM）和CQ耐药菌株（IC50 1.3±1.08μM和1.2± 0.14），而化合物3k，3l和3m对恶性疟原虫CQ敏感菌株表现出适度的活性，IC50值分别为2.3±0.4μM，2.9±0.1μM和1.7±0.06μM。此外，这些衍生物对SIHA，PANC 1，MDA-MB-231，
• New <i>N</i> ‐phenylacetamide‐linked 1,2,3‐triazole‐tethered coumarin conjugates: Synthesis, bioevaluation, and molecular docking study
  作者：Satish V. Akolkar、Amol A. Nagargoje、Mubarak H. Shaikh、Murad Z. A. Warshagha、Jaiprakash N. Sangshetti、Manoj G. Damale、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1002/ardp.202000164

  日期：2020.11

  A series of new 1,2,3‐triazole‐tethered coumarin conjugates linked by N‐phenylacetamide was efficiently synthesized via the click chemistry approach in excellent yields. The synthesized conjugates were evaluated for their in vitro antifungal and antioxidant activities. Antifungal activity determination was carried out against fungal strains such as Candida albicans, Fusarium oxysporum, Aspergillus

  通过点击化学方法以优异的收率有效合成了一系列由 N-苯基乙酰胺连接的新的 1,2,3-三唑-栓系香豆素缀合物。评价合成的缀合物的体外抗真菌和抗氧化活性。对真菌菌株如白色念珠菌、尖孢镰刀菌、黄曲霉、黑曲霉和新型隐球菌进行抗真菌活性测定。化合物 7b、7d、7e、8b 和 8e 显示出比标准药物咪康唑更高的效力，具有更低的最小抑制浓度值。此外，与标准抗氧化剂丁基化羟基甲苯相比，化合物 7a 表现出潜在的自由基清除活性。此外，对新合成的化合物进行了分子对接研究，结果表明，在真菌（白色念珠菌）P450 细胞色素羊毛甾醇 14α-脱甲基酶的活性位点具有良好的结合模式。此外，还对合成的化合物进行了 ADME 特性测试，证明它们具有作为口服药物的良好候选者的潜力。
• Synthesis, in vitro evaluation and molecular docking studies of novel triazine-triazole derivatives as potential α-glucosidase inhibitors
  作者：Guangcheng Wang、Zhiyun Peng、Jing Wang、Xin Li、Juan Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.067

  日期：2017.1

  substitution at phenyl ring, represented the most potent α-glucosidase inhibitory activity. Molecular docking studies of the most active compounds with the homology modelled α-glucosidase were also performed to explore the possible inhibitory mechanism. Our studies shown that these triazine-triazole derivatives are a new class of α-glucosidase inhibitors.

  合成了一系列新颖的三嗪-三唑衍生物7a – 7m，通过1 H NMR表征并评估了其对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。与标准药物阿卡波糖相比（IC 50  = 817.38±6.27μM），所有合成的化合物均显示出有效的α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC 50范围为11.63±0.15至37.44± 0.35μM。在该系列中，化合物7i（IC 50 = 11.63±0.15μM），在苯环上带有2,5-二氯取代基，表示最有效的α-葡萄糖苷酶抑制活性。还用同源性建模的α-葡萄糖苷酶对活性最高的化合物进行了分子对接研究，以探索可能的抑制机制。我们的研究表明，这些三嗪-三唑衍生物是一类新的α-葡萄糖苷酶抑制剂。