2-溴-n-(4-甲基苯基)乙酰胺 | 5343-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-n-(4-甲基苯基)乙酰胺
• 中文别名: 2-溴-对-乙酰甲苯胺
• 英文名称: 2-bromo-N-p-tolylacetamide
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)-2-bromoacetamide；2-bromo-4-methyl-acetanilide；2-Bromo-N-(4-methylphenyl)acetamide
• CAS: 5343-65-7
• 化学式: C₉H₁₀BrNO
• mdl: MFCD02751704
• 分子量: 228.088
• InChiKey: PJQGCAMZLLGJBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117.5 °C
• 沸点：
  355.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-n-(4-甲基苯基)乙酰胺 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-叠氮-N-(4-甲基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3-三唑标记的吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物的合成及其细胞毒活性

  摘要：

  一系列新颖的1,2,3-三唑标记的吡唑并[3,4的b ]吡啶衍生物3和4被分别制备由6-苯基-4-（三氟甲基）-1 ħ -吡唑并[3,4- b通过选择性N-炔丙基化]吡啶3-胺1，然后在Sharpless条件下与各种取代的烷基/全氟烷基/芳基/芳基酰胺叠氮化物反应。筛选所有合成的化合物3和4对四种人类癌细胞系如U937，THP-1，HL60和B16-F10的细胞毒活性。化合物3e，4g，4i和4j 已经证明了显示出有希望的活动。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.107
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基乙酰苯胺 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-溴-n-(4-甲基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  吖啶橙半（氯化锌）盐作为路易斯酸-光氧化还原杂化催化剂用于生成 α-羰基自由基

  摘要：

  据报道，一种易于获得的有机-无机杂化催化剂用于α-卤代羰基化合物的还原断裂。稳健的杂化催化剂是 ZnCl 2 Lewis 酸和吖啶橙作为光活性有机染料的自稳定组合。已经使用光物理和电化学实验详细研究了这种混合催化剂的机械特性。一项系统的研究使我们能够发现合适的路易斯酸以有效地稳定α-卤代羰基化合物，从而降低标准有机染料范围内的还原电位。该策略通过引导光氧化还原循环通过氧化猝灭途径解决了脱卤氢化或烷基自由基同源偶联等问题。光活性有机染料和路易斯酸对应物之间的协同作用通过有效和受控地生成烷基自由基，使功能化与广泛的偶联伙伴成为可能，并作为昂贵的后过渡金属基光催化剂的合适替代品。为了证明这种协同催化体系的应用潜力，研究了四种不同的α-羰基溴的合成转化，具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101053

文献信息

• S4N4·SbCl5 complex: A useful reagent for conversion of sterically less hindered α-bromo ketones to α-chloro ketones
  作者：Kil-Joong Kim、Kyongtae Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00850-2

  日期：1997.6

  The reactions of sterically less hindered α-bromo alkyl and aryl ketones with tetrasulfur tetranitride·antimony pentachloride (S4N4·SbCl3) complex in toluene at reflux gave the corresponding α-chloro ketones in good to excellent yields.

  在甲苯中，空间受阻较少的α-溴代烷基和芳基酮与四氮化四硫·五氯化锑（S 4 N 4 ·SbCl 3）配合物在回流下反应，得到相应的α-氯代酮，收率良好至优异。
• 2-Arylidene Hydrazinecarbodithioates as Potent, Selective Inhibitors of Cystathionine γ-Lyase (CSE)
  作者：Abir Bhattacharjee、Antara Sinha、Kiira Ratia、Liang Yin、Loruhama Delgado-Rivera、Pavel A Petukhov、Gregory R. J. Thatcher、Duncan J. Wardrop

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00313

  日期：2017.12.14

  Hydrogen sulfide is produced from l-cysteine by the action of both cystathionine γ-lyase (CSE) and cystathionine β-synthase (CBS) and increasingly has been found to play a profound regulatory role in a range of physiological processes. Mounting evidence suggests that upregulation of hydrogen sulfide biosynthesis occurs in several disease states, including rheumatoid arthritis, hypertension, ischemic

  硫化氢从产生的升-半胱氨酸通过胱硫醚γ-裂合酶（CSE）和胱硫醚β-合酶（CBS）的作用而被发现在一系列生理过程中起着深远的调节作用。越来越多的证据表明，硫化氢生物合成的上调在几种疾病状态下发生，包括类风湿性关节炎，高血压，缺血性损伤和睡眠呼吸障碍。除了是我们了解硫化氢生物学的关键工具外，CSE抑制剂还具有治疗疾病的治疗潜力，其中这种气体递质的水平不断提高。我们描述了一系列新型的强效CSE抑制剂的发现和开发，这些抑制剂显示出比基准抑制剂更高的活性，并且重要的是，与CBS相比，它对CSE具有高选择性。
• Synthesis and α-Glucosidase Inhibition Activity of 2-[3-(Benzoyl/4-bromobenzoyl)-4-hydroxy-1,1-dioxido-2H-benzo[e][1,2]thiazin-2-yl]-N-arylacetamides: An In Silico and Biochemical Approach
  作者：Furqan Ahmad Saddique、Sana Aslam、Matloob Ahmad、Usman Ali Ashfaq、Muhammad Muddassar、Sadia Sultan、Saman Taj、Muzammil Hussain、Dae Sung Lee、Magdi E. A. Zaki

  DOI：10.3390/molecules26103043

  日期：——

  Diabetes mellitus (DM) is a chronic disorder and has affected a large number of people worldwide. Insufficient insulin production causes an increase in blood glucose level that results in DM. To lower the blood glucose level, various drugs are employed that block the activity of the α-glucosidase enzyme, which is considered responsible for the breakdown of polysaccharides into monosaccharides leading to an increase in the intestinal blood glucose level. We have synthesized novel 2-(3-(benzoyl/4-bromobenzoyl)-4-hydroxy-1,1-dioxido-2H-benzo[e][1,2]thiazin-2-yl)-N-arylacetamides and have screened them for their in silico and in vitro α-glucosidase inhibition activity. The derivatives 11c, 12a, 12d, 12e, and 12g emerged as potent inhibitors of the α-glucosidase enzyme. These compounds exhibited good docking scores and excellent binding interactions with the selected residues (Asp203, Asp542, Asp327, His600, Arg526) during in silico screening. Similarly, these compounds also showed good in vitro α-glucosidase inhibitions with IC50 values of 30.65, 18.25, 20.76, 35.14, and 24.24 μM, respectively, which were better than the standard drug, acarbose (IC50 = 58.8 μM). Furthermore, a good agreement was observed between in silico and in vitro modes of study.

  糖尿病（DM）是一种慢性疾病，已经影响了全球大量人口。胰岛素产量不足导致血糖水平升高，从而引发糖尿病。为了降低血糖水平，使用了各种药物来阻断α-葡萄糖苷酶的活性，该酶被认为是将多糖分解为单糖，导致肠道血糖水平升高的原因。我们合成了新型的2-(3-(苯甲酰/对溴苯甲酰)-4-羟基-1,1-二氧化-2H-苯并[e][1,2]噻嗪-2-基)-N-芳基乙酰胺，并对它们进行了体外和体内α-葡萄糖苷酶抑制活性的筛选。衍生物11c、12a、12d、12e和12g显示出对α-葡萄糖苷酶的强效抑制作用。这些化合物在体外筛选过程中表现出良好的对接得分，并与所选残基（Asp203、Asp542、Asp327、His600、Arg526）展现出优秀的结合相互作用。同样，这些化合物在体内也表现出良好的α-葡萄糖苷酶抑制作用，其IC50值分别为30.65、18.25、20.76、35.14和24.24 μM，优于标准药物阿卡波糖（IC50 = 58.8 μM）。此外，在体内和体外研究模式之间观察到了良好的一致性。
• Synthesis and in vitro Evaluation of West Nile Virus Protease Inhibitors Based on the 2-{6-[2-(5-Phenyl-4<i>H</i>-{1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl)acetylamino]benzothiazol-2-ylsulfanyl}acetamide Scaffold
  作者：Sanjay Samanta、Ting Liang Lim、Yulin Lam

  DOI：10.1002/cmdc.201300114

  日期：2013.6

  NS2B‐NS3 protease inhibitor with a 2‐6‐[2‐(5‐phenyl‐4H‐[1,2,4]triazol‐3‐ylsulfanyl)acetylamino]benzothiazol‐2‐ylsulfanyl}acetamide scaffold was identified during screening. Optimization of this initial hit by synthesis and screening of a focused compound library with this scaffold led to the identification of a novel uncompetitive inhibitor (1 a24, IC50=3.4±0.2 μM) of the WNV NS2B‐NS3 protease. Molecular

  近年来，由西尼罗河病毒（WNV）感染引起的临床症状严重程度恶化，老年人神经侵袭性疾病的发生频率增加。由于目前尚无成功的抗WNV疗法用于人类，因此迫切需要为开发新的针对该病毒的化学疗法而不断努力。由于其在病毒复制中的重要性及其独特的底物偏爱性，病毒NS2B-NS3蛋白酶是有希望的病毒抑制靶标。在这项研究中，WNV NS2B-NS3蛋白酶抑制剂具有2- 6- [2-（5-苯基-4H]在筛选过程中发现了[[1,2,4]三唑-3-基硫烷基]乙酰氨基]苯并噻唑-2-基硫基}乙酰胺支架。通过合成和的筛选该初始命中的优化聚焦化合物库与此支架导致的新颖非竞争性抑制剂的鉴定（1 A24，IC 50 = 3.4±0.2μ中号的WNV的NS2B-NS3蛋白酶）。1 a24分子对接至WNV蛋白酶表明该化合物干扰NS2B辅因子与NS3蛋白酶的生产性相互作用，并且是WNV NS3蛋白酶的变构抑制剂。
• Design, synthesis of novel (Z)-2-(3-(4-((3-benzyl-2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)phenoxy)-N-arylacetamide derivatives: Evaluation of cytotoxic activity and molecular docking studies
  作者：Prashanth Kumar Kolluri、Nirmala Gurrapu、N.J.P. Subhashini、Shravani Putta、Surya Sathyanarayana Singh、Tamalapakula Vani、Vijjulatha Manga

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127300

  日期：2020.2

  the screened derivatives demonstrated moderate to promising cytotoxic activity. Some of the derivatives, particularly compound 11d and 11n have shown promising cytotoxic activity with IC50 values 0.604 μM and 0.665 μM compared to standard drug cisplatin and compounds 11a, 11e and 11g also have shown considerable cytotoxic activity and the rest of the derivatives have shown moderate activity. Furthermore

  摘要 为了发现潜在的细胞毒剂，一系列新型 (Z)-2-(3-(4-((3-benzyl-2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)-1-phenyl-1H -吡唑-3-基)苯氧基)-N-芳基乙酰胺衍生物11a-n在不同的步骤中以可接受的反应程序以良好的产率合成，并通过1H NMR、13C NMR、IR和ESI-MS光谱表征。评估了所有新合成衍生物对人乳腺细胞系 (MCF-7) 的细胞毒活性，浓度分别为 0.625 μM、1.25 μM、2.5 μM、5 μM 和 10 μM。生物学评价测定结果以细胞活力降低的百分比和IC50值显示。大多数筛选的衍生物表现出中等至有希望的细胞毒活性。一些衍生品，特别是化合物 11d 和 11n 显示出有希望的细胞毒活性，与标准药物顺铂相比，IC50 值为 0.604 μM 和 0.665 μM，化合物 11a、11e 和 11g