2-叠氮-N-(2-甲基苯基)乙酰胺 | 116433-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-叠氮-N-(2-甲基苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2-azido-N-(2-methylphenyl)acetamide
• 英文别名: 2-azido-N-(o-tolyl)acetamide
• CAS: 116433-48-8
• 化学式: C₉H₁₀N₄O
• 分子量: 190.205
• InChiKey: UUCMTJUHMSZPRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(prop-2-yn-1-yl)acridone 、 2-叠氮-N-(2-甲基苯基)乙酰胺 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到2-(4-((9-oxoacridin-10(9H)-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-N-(o-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  cri啶酮-1,2,3-三唑衍生物的新系列：微波辅助合成，DFT研究和抗菌活性

  摘要：

  摘要已经合成并表征了一系列带有1,2,3-三唑单元的新型a啶酮。铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC ）使用常规方法和微波辅助合成方法进行。在体外：分别对五种临床分离株确定了所有的合成的化合物的抗菌效力大肠杆菌，肺炎克雷伯氏菌，恶臭假单胞菌，粘质沙雷氏菌和金黄色葡萄球菌。此外，进行了DFT量子化学计算，以研究几何结构，前沿分子轨道和间隙能以及分子静电势图（MEP）。还确定了所研究化合物的亲脂性。 图形摘要使用常规方法和微波辅助合成方法合成了新的a啶酮-1,2,3-三唑衍生物。报道了化合物的抗菌效力。进行了DFT量子化学计算，以研究几何结构，前沿分子轨道和间隙能以及分子静电势图（MEP）。还确定了亲脂性。

  DOI：

  10.1007/s12039-019-1653-2
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-(2-甲基苯基)乙酰胺 在 sodium azide 作用下， 反应 1.5h， 生成 2-叠氮-N-(2-甲基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  基于铜 (I) 催化点击化学的三唑并吡啶-三唑同系物的合成和抗菌评价

  摘要：

  摘要 为了寻找一种新的药理动力学分子，我们在此报告了N -phenyl-2-(4-{[(3 H -[1,2,3]triazolo[4,5-)的合成和体外抗菌活性。 b ]吡啶-3-基)氧基]甲基}-1 H -1,2,3-三唑-1-基)-乙酰胺。这些化合物是通过铜 (I) 催化 3-(prop-2-yn-1-yloxy)-3 H -[1,2,3]triazolo[4,5- b的 1,3-偶极环加成反应合成的。]吡啶和不同的 2-叠氮基-N- (取代的苯基)乙酰胺衍生物根据点击化学方法。IR、 1 H 和13等传统光谱技术C NMR和MS用于结构确认。采用圆盘扩散法筛选合成的化合物对一组革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和真菌菌株的抗菌和抗真菌活性。一些化合物显示出显着的效力和生物相容性。

  DOI：

  10.1134/s1070428022030204

文献信息

• New <i>N</i> ‐phenylacetamide‐linked 1,2,3‐triazole‐tethered coumarin conjugates: Synthesis, bioevaluation, and molecular docking study
  作者：Satish V. Akolkar、Amol A. Nagargoje、Mubarak H. Shaikh、Murad Z. A. Warshagha、Jaiprakash N. Sangshetti、Manoj G. Damale、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1002/ardp.202000164

  日期：2020.11

  A series of new 1,2,3‐triazole‐tethered coumarin conjugates linked by N‐phenylacetamide was efficiently synthesized via the click chemistry approach in excellent yields. The synthesized conjugates were evaluated for their in vitro antifungal and antioxidant activities. Antifungal activity determination was carried out against fungal strains such as Candida albicans, Fusarium oxysporum, Aspergillus

  通过点击化学方法以优异的收率有效合成了一系列由 N-苯基乙酰胺连接的新的 1,2,3-三唑-栓系香豆素缀合物。评价合成的缀合物的体外抗真菌和抗氧化活性。对真菌菌株如白色念珠菌、尖孢镰刀菌、黄曲霉、黑曲霉和新型隐球菌进行抗真菌活性测定。化合物 7b、7d、7e、8b 和 8e 显示出比标准药物咪康唑更高的效力，具有更低的最小抑制浓度值。此外，与标准抗氧化剂丁基化羟基甲苯相比，化合物 7a 表现出潜在的自由基清除活性。此外，对新合成的化合物进行了分子对接研究，结果表明，在真菌（白色念珠菌）P450 细胞色素羊毛甾醇 14α-脱甲基酶的活性位点具有良好的结合模式。此外，还对合成的化合物进行了 ADME 特性测试，证明它们具有作为口服药物的良好候选者的潜力。
• Synthesis, in vitro evaluation and molecular docking studies of novel triazine-triazole derivatives as potential α-glucosidase inhibitors
  作者：Guangcheng Wang、Zhiyun Peng、Jing Wang、Xin Li、Juan Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.067

  日期：2017.1

  substitution at phenyl ring, represented the most potent α-glucosidase inhibitory activity. Molecular docking studies of the most active compounds with the homology modelled α-glucosidase were also performed to explore the possible inhibitory mechanism. Our studies shown that these triazine-triazole derivatives are a new class of α-glucosidase inhibitors.

  合成了一系列新颖的三嗪-三唑衍生物7a – 7m，通过1 H NMR表征并评估了其对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。与标准药物阿卡波糖相比（IC 50  = 817.38±6.27μM），所有合成的化合物均显示出有效的α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC 50范围为11.63±0.15至37.44± 0.35μM。在该系列中，化合物7i（IC 50 = 11.63±0.15μM），在苯环上带有2,5-二氯取代基，表示最有效的α-葡萄糖苷酶抑制活性。还用同源性建模的α-葡萄糖苷酶对活性最高的化合物进行了分子对接研究，以探索可能的抑制机制。我们的研究表明，这些三嗪-三唑衍生物是一类新的α-葡萄糖苷酶抑制剂。
• Synthesis, antimicrobial activity, and molecular docking study of formylnaphthalenyloxymethyl‐triazolyl‐ <i>N</i> ‐phenylacetamides
  作者：Mahesh B. Muluk、Sambhaji T. Dhumal、Pramod S. Phatak、Naziya N. M. A. Rehman、Prashant P. Dixit、Prafulla B. Choudhari、Ramrao A. Mane、Kishan P. Haval

  DOI：10.1002/jhet.3628

  日期：2019.9

  formylnaphthalenyloxymethyl‐triazolyl‐N‐phenylacetamide derivatives (6a–k) have been designed and synthesized employing click chemistry approach and evaluated for their in vitro antifungal and antibacterial activities. All the newly synthesized compounds were thoroughly characterized by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS spectral techniques. Among the screened compounds, 6d, 6e, 6j, and 6k have shown good antifungal

  在本研究中，已设计并利用点击化学方法合成了取代的甲酰基萘氧基甲基三唑基N苯基乙酰胺衍生物（6a - k），并评估了它们的体外抗真菌和抗菌活性。所有新合成的化合物均通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS光谱技术进行了全面表征。在筛选的化合物中，6d，6e，6j和6k显示出良好的抗真菌和抗菌活性。复合6k已显示出非常有效的抗菌活性。我们进一步进行了微生物DNA促旋酶的探索性对接研究，以合理化体外生物学数据并证明抗微生物活性的机制。这是第一个证明甲酰萘氧基甲基，三唑和N-苯基乙酰胺杂化物作为潜在抗菌剂的报告。
• Synthesis of novel 1,2,3-triazoles bearing 2,4 thiazolidinediones conjugates and their biological evaluation
  作者：Pravin S. Kulkarni、Sanjay N. Karale、Amol U. Khandebharad、Brijmohan R. Agrawal、Swapnil R. Sarda

  DOI：10.1007/s13738-021-02160-9

  日期：2021.8

  Searching for new active molecules against M. Bovis BCG and Mycobacterium tuberculosis (MTB) H37Ra, a focused of 1,2,3-triazoles-incorporated 2,4 thiazolidinedione conjugates have been efficiently prepared via a click chemistry approach cyclocondensation of 4-amino-N-(5-methylisoxazol-3-yl)benzenesulfonamide (4), aryl aldehyde (5a–l), and mercapto acetic acid (6) with good to promising yields. The

  为寻找针对牛分枝杆菌BCG和结核分枝杆菌（MTB）H37Ra的新活性分子，已通过点击化学方法通过4-氨基环戊基的环缩合反应，有效地制备了结合了1,2,3-三唑的2,4噻唑烷二酮共轭物。N-（5-甲基异恶唑-3-基）苯磺酰胺（4），芳基醛（5a–l）和巯基乙酸（6）具有良好的收率。测试了新合成的化合物对药物敏感的MTB和BCG的敏感性。特别是化合物8g，8h，8j和8l两种菌株的IC 90值分别在1.20–2.70和1.24–2.65 µg / mL的范围内均具有很高的效力。基于抗结核活性的结果，已开发了合成系列的SAR。大多数活性化合物对MCF-7，HCT 116和A549细胞系均无细胞毒性。大多数活性化合物具有较高的选择性指数，这表明这些化合物非常有效。
• A copper-catalyzed synthesis of aryloxy-tethered symmetrical 1,2,3-triazoles as potential antifungal agents targeting 14 α-demethylase
  作者：Tejshri R. Deshmukh、Vijay M. Khedkar、Rohit G. Jadhav、Aniket P. Sarkate、Jaiprakash N. Sangshetti、Shailee V. Tiwari、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1039/d1nj01759d

  日期：——

  agents has prompted the design and synthesis of a library of twenty-six aryloxy-tethered and amide-linked symmetrical 1,2,3-triazoles (8a–z) using a copper(I)-catalyzed click chemistry approach. All the synthesized compounds have been screened for their in vitro antifungal activity against four different fungal strains as well as the enzymatic study for the inhibition of 14 α-demethylase enzyme. The bioactivity

  对有效治疗剂的探索促使人们使用铜 ( I ) 催化的点击化学方法设计和合成了一个由 26 个芳氧基连接和酰胺连接的对称 1,2,3-三唑 ( 8a-z ) 组成的库. 所有合成的化合物均已筛选出对四种不同真菌菌株的体外抗真菌活性以及抑制 14 α-脱甲基酶的酶促研究。生物活性结果表明，与咪康唑相比，发现大多数合成的化合物是更好的抗真菌剂。其中，化合物8a对所有测试的真菌菌株表现出最有希望的抗真菌活性。此外，酶促研究表明化合物8i和8o是最有希望的 14 α-脱甲基酶抑制剂。为支持这些结果，针对甾醇 14 α-脱甲基酶 (CYP51) 的合成分子的分子对接研究可以为抗真菌活性提供结构基础。还分析了这些化合物的 ADME 特性。