2-叠氮-N-(2,6-二甲基苯基)乙酰胺 | 119053-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-叠氮-N-(2,6-二甲基苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2-azido-N-(2,6-dimethylphenyl)acetamide
• CAS: 119053-70-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O
• 分子量: 204.231
• InChiKey: VBURYIXJGVQHAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮-N-(2,6-二甲基苯基)乙酰胺 在 10% palladium on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以54%的产率得到2-氨基-N-(2,6-二甲基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] FORMULATIONS OF N-OXIDE PRODRUGS OF LOCAL ANESTHETICS FOR THE TREATMENT OF PULMONARY INFLAMMATION ASSOCIATED WITH ASTHMA, BROCHITIS, AND COPD
  [FR] PROMEDICAMENTS N-OXYDE D'ANESTHESIQUES LOCAUX DESTINES AU TRAITEMENT DE L'INFLAMMATION PULMONAIRE ASSOCIEE A L'ASTHME, A LA BRONCHITE ET A LA BPCO

  摘要：

  本文描述了一种利多卡因和相关局部麻醉剂的前药组成物或配方，可通过喷雾给药。该配方含有有效量的利多卡因N-氧化物前药或局部麻醉N-氧化物前药，能够抑制哮喘肺部的炎症。该N-氧化物前药以5毫升四分之一正常盐水溶液的形式制备，pH值在1.0至7.0之间。该方法用于通过喷雾给药的配方治疗呼吸道炎症，其质量中等平均直径主要在1到5微米之间，由雾化或干粉吸入器产生，并作为单一的N-氧化物前药治疗或与β-激动剂联合使用。

  公开号：

  WO2005044233A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基氯代乙酰苯胺 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以49%的产率得到2-叠氮-N-(2,6-二甲基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  苯并硝唑的新的基于1,2,3-三唑的类似物可用于克氏锥虫感染：体内和体外评估

  摘要：

  恰加斯病已在世界范围内蔓延，这主要是由于受感染个体的迁徙。在巴西，仅使用苯并硝唑（Bnz）。但是，它有毒，在慢性期没有活性，并描述了耐药情况。这项工作的目的是在体内和体外合成六种新的Bnz类似物（3-8）并进行锥虫杀伤评估。他们是通过探索Bnz中的酰胺基团与1,2,3-三唑环之间的生物等位取代而设计的。所有化合物均以高收率合成。所用化合物的例外7，体外生物学评价表明，所有BNZ类似物人反对无鞭毛体形式的活性，而仅化合物3，4，5，还有8个对锥虫病有积极作用。化合物4和5在体外表现出最有前途的对抗锥虫病形式的活性，比Bnz具有更高的活性。体内评估化合物3-8比Bnz具有更低的效力和更高的毒性。尽管1,2,3-三唑环在文献中被描述为酰胺生物等排体，但此处被取代已降低了化合物的活性并使其更具毒性。因此，进一步的分子优化可以为查加斯病提供新的治疗剂。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13333

文献信息

• One-pot sequential synthesis of isocyanates and urea derivatives via a microwave-assisted Staudinger–aza-Wittig reaction
  作者：Diego Carnaroglio、Katia Martina、Giovanni Palmisano、Andrea Penoni、Claudia Domini、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.3762/bjoc.9.274

  日期：——

  A fast and efficient protocol for the synthesis of N,N'-disubstituted urea derivatives from alkyl halides and primary or secondary amines has been developed. The synthetic pathway combines nucleophilic substitutions and a Staudinger-aza-Wittig reaction in the presence of polymer-bound diphenylphosphine under 14 bar of CO2 pressure and has been performed in a one-pot two-step process. The protocol has

  已开发出一种快速有效的方案，用于从烷基卤化物和伯胺或仲胺合成 N，N'-二取代脲衍生物。合成途径结合了亲核取代和 Staudinger-aza-Wittig 反应，在聚合物结合的二苯基膦存在下，在 14 bar 的 CO2 压力下，并在一个一锅两步法中进行。该协议在微波辐射下进行了优化，放大实验是在帕尔反应器的常规条件下进行的。最终化合物在简单过滤后以几乎定量的总产率分离，这使得该过程容易且快速执行。
• Synthesis, biological evaluation, and docking study of a series of 1,4‐disubstituted 1,2,3‐triazole derivatives with an indole‐triazole‐peptide conjugate
  作者：Srinivas Suryapeta、Neeraja Papigani、Venkanna Banothu、Pramod Kumar Dubey、Khagga Mukkanti、Sarbani Pal

  DOI：10.1002/jhet.4020

  日期：2020.8

  synthesized derivatives were screened for their antimicrobial activities against one gram‐positive (Staphylococcus aureus ) and three gram‐negative (Escherichia coli , Klebsiella pneumonia , and Proteus vulgaris ) bacteria using an agar‐well diffusion method. Most of the compounds showed moderate to reasonable antibacterial activities especially the compound 9e that showed good activities against all the

  设计了一系列含有吲哚-三唑-肽共轭物的新化合物，作为具有双重抗菌和抗癌活性的潜在药物。因此，通过多步合成制备了20种化合物，其中包括铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC），这是中高收率的关键步骤。所有合成的化合物均通过色谱技术纯化，并通过IR，1 H和13 C NMR和质谱数据表征。筛选了合成衍生物对一种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌）和三种革兰氏阴性菌（大肠杆菌，克雷伯菌肺炎和普通变形杆菌（Proteus vulgaris）细菌采用琼脂井扩散法。大多数化合物显示出中等至合理的抗菌活性，尤其是化合物9e对所有菌株均表现出良好的活性。通过使用Autodock Vina软件在计算机上进行的分子对接研究，评估了该化合物的DNA促旋酶抑制活性的潜力。化合物9e的低ΔG结合值（-9.4 Kcal / mol）表明其与靶蛋白在计算机上具有良好的相互作用。使用人肺癌细胞系A549通过MTT分析评估了某
• Discovery of Selective Histone Deacetylase 1 and 2 Inhibitors: Screening of a Focused Library Constructed by Click Chemistry, Kinetic Binding Analysis, and Biological Evaluation
  作者：Yukihiro Itoh、Peng Zhan、Toshifumi Tojo、Pattaporn Jaikhan、Yosuke Ota、Miki Suzuki、Ying Li、Zi Hui、Yukiko Moriyama、Yuri Takada、Yasunobu Yamashita、Makoto Oba、Shusaku Uchida、Mitsuharu Masuda、Shinji Ito、Yoshihiro Sowa、Toshiyuki Sakai、Takayoshi Suzuki

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01095

  日期：2023.11.23

  the biological functions of the isoforms and as therapeutic agents for cancer and neurodegenerative disorders. To discover potent and selective inhibitors, we screened a focused library synthesized by using click chemistry and obtained KPZ560 as an HDAC1/2-selective inhibitor. Kinetic binding analysis revealed that KPZ560 inhibits HDAC2 through a two-step slow-binding mechanism. In cellular assays

  组蛋白脱乙酰酶 1 和 2 (HDAC1/2) 抑制剂可作为探索异构体生物学功能的工具以及作为癌症和神经退行性疾病的治疗剂。为了发现有效的选择性抑制剂，我们筛选了使用点击化学合成的重点库，并获得了KPZ560作为 HDAC1/2 选择性抑制剂。动力学结合分析表明， KPZ560通过两步缓慢结合机制抑制 HDAC2。在细胞测定中， KPZ560诱导组蛋白乙酰化呈剂量和时间依赖性增加，并显示出有效的乳腺癌细胞生长抑制活性。此外，基因表达分析表明， KPZ560的两步缓慢结合抑制调节与细胞增殖和 DNA 损伤相关的基因的表达。 KPZ560还诱导 Neuro-2a 细胞的神经突生长，并增加小鼠颗粒神经元树突的棘密度。 KPZ560等邻氨基苯胺独特的两步缓慢结合特性使其成为治疗剂的有趣候选者。
• New phenylthiosemicarbazide‐phenoxy‐1,2,3‐triazole‐<i>N</i>‐phenylacetamides as dual inhibitors against α‐glucosidase and PTP‐1B for the treatment of type 2 diabetes
  作者：Shirin Ansariashlaghi、Azadeh Fakhrioliaei、Maryam Mohammadi‐Khanaposhtani、Milad Noori、Mehdi Asadi、Somayeh Mojtabavi、Mohammad A. Faramarzi、Ensieh N. Esfahani、Hossein Rastegar、Bagher Larijani、Homa Azizian、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1002/ardp.202300517

  日期：——

  This study describes the design, synthesis, and evaluation of a novel series of phenylthiosemicarbazide-phenoxy-1,2,3-triazole-N-phenylacetamide derivatives (7a–l) as dual inhibitors of α-glucosidase and protein tyrosine phosphatase 1-B (PTB-1B). The latter enzymes are two important targets in the treatment of type 2 diabetes. The in vitro obtained data demonstrated that all title compounds 7a–l were

  本研究描述了一系列新型苯硫脲-苯氧基-1,2,3-三唑-N-苯基乙酰胺衍生物 ( 7a–l ) 作为 α-葡萄糖苷酶和蛋白酪氨酸磷酸酶 1-B 双重抑制剂的设计、合成和评估(PTB-1B)。后一种酶是治疗 2 型糖尿病的两个重要靶点。体外获得的数据表明，所有标题化合物7a–l都比标准抑制剂阿卡波糖对抗 α-葡萄糖苷酶更有效，而只有四种衍生物（ 7a 、 7g 、 7h和7h ）比标准抑制剂苏拉明对抗 PTP-更有效。 1B.此外，这些数据表明最有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂是化合物7i ，其抑制活性比阿卡波糖高六倍，最有效的PTP-1B抑制剂是化合物7a ，其抑制活性比苏拉明高3.5倍。化合物7i和7a的动力学研究表明，它们以竞争模式抑制目标酶。对接研究表明，化合物7i和7a分别很好地占据了α-葡萄糖苷酶和PTP-1B的活性位点袋。对最有效的化合物进行了计算机药代动力学和毒性测定，并将所得结果与标准抑制剂的结果进行了比较。
• Identification of novel SIRT2-selective inhibitors using a click chemistry approach
  作者：Prima R. Tatum、Hideyuki Sawada、Yosuke Ota、Yukihiro Itoh、Peng Zhan、Naoya Ieda、Hidehiko Nakagawa、Naoki Miyata、Takayoshi Suzuki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.03.026

  日期：2014.4

  A series of 114 SIRT inhibitor candidates was assembled using 'click chemistry', by reacting two alkynes bearing 2-anilinobenzamide pharmacophore with 57 azide building blocks in the presence of Cu( I) catalyst. Screening identified two SIRT2-selective inhibitors, which were more SIRT2-selective than AGK2, a known SIRT2 inhibitor. These findings will be useful for further development of SIRT2-selective inhibitors. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.